§5-1-2苯的结构 二、苯分子结构的价键观点 现代物理方法(射线法、光谱法、偶极距的测 定)表明,苯分子是一个平面正六边形构型,键 角都是120°,碳碳键长都是0.1397nm。 H120° 120° .110nm 0.1397nm
二、苯分子结构的价键观点 现代物理方法(射线法、光谱法、偶极距的测 定)表明,苯分子是一个平面正六边形构型,键 角都是120°,碳碳键长都是0.1397nm。 0.1397nm 0.110nm H H H H H H 120° 120° . §5-1-2 苯的结构
§5-1-2苯的结构 H H 共轭大元键 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面 重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使 π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键 之分
共轭大π键 H H H H H H 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面 重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使 π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键 之分。 §5-1-2 苯的结构
§5-1-2苯的结构 苯分子中大兀键示意图 苯的结构式也可以如下表示 或
或 苯的结构式也可以如下表示 苯分子中大π 键示意图 §5-1-2 苯的结构
§5-1-3 芳香烃的物理性质 (1)芳香烃溶于有机溶剂,如乙瞇,四氯化碳,石 油醚等非极性溶剂。 (2)一般芳香烃比水密度小(卤代苯和硝基苯比 水密度大)。 (3)芳烃的沸点随着分子量的升高而升高,在苯 的同系物中一般每增加一个CH2单位,沸点平均升 高30℃左右。 (4)对位异构体分子由于对称性,熔点较高, 溶解度较小
⑴芳香烃溶于有机溶剂,如乙醚,四氯化碳,石 油醚等非极性溶剂。 ⑵一般芳香烃比水密度小(卤代苯和硝基苯比 水密度大)。 (3)芳烃的沸点随着分子量的升高而升高,在苯 的同系物中一般每增加一个CH 2单位,沸点平均升 高30℃左右。 (4)对位异构体分子由于对称性,熔点较高, 溶解度较小。 §5-1-3 芳香烃的物理性质 芳香烃的物理性质
§5-1-3芳香烃的化学性质 (一)苯环上的亲电取代反应(CH断裂) 卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化反应 (二)加成反应(大元键断裂) 催化加氢、加卤素 (三)芳环侧链上的反应(C-H、C-C断裂) 卤代反应、氧化反应
卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化反应 ( 一 )苯环上的亲电取代反应 (C-H断裂 ) 催化加氢、加卤素 卤代反应、氧化反应 (三)芳环侧链上的反应(C-H、C-C断裂 ) (二)加成反应( 大 π键断裂 ) §5-1-3 芳香烃的化学性质 芳香烃的化学性质