B.构象异构 CH3 CH3 CH 构象异构可通过单键的旋转互相转化,两种异构体之间存在 平衡,最稳定的构象占有较大的比例,它们很难分离,实际上 代表一种物质,所以具有相同构型的化合物可以以不同的构象 存在
B. 构象异构 构象异构可通过单键的旋转互相转化,两种异构体之间存在 平衡,最稳定的构象占有较大的比例,它们很难分离,实际上 代表一种物质,所以具有相同构型的化合物可以以不同的构象 存在。 CH3 H H CH3 H H H H CH3 CH3 H H CH3 CH3
C.对映异构 对映异构是由于分子内碳原子上所连接的四个不同基团在空 间排列顺序不同而产生的异构。 Br Br B H3C—C-C2H5 H3C 'C2H5 C2H CI ci 其中实楔表示指向纸前面,虚楔表示指向纸后面 这两个化合物不能重叠,它们互为镜像的关系,所以它们是 一对异构体,互为对映,因此称为对映异构(enantiomerism)
C. 对映异构 对映异构是由于分子内碳原子上所连接的四个不同基团在空 间排列顺序不同而产生的异构。 其中实楔表示指向纸前面,虚楔表示指向纸后面 这两个化合物不能重叠,它们互为镜像的关系,所以它们是 一对异构体,互为对映,因此称为对映异构(enantiomerism)。 C Br H3C Cl C2H5 Br H3C Cl C2H5 CH3 Br C2H5 Cl
对映异构好比人的左手和右手的关系,左手和右手互 为镜像,它们不能重合,就像左手的手套戴在右手上不 合适,为此把实物和镜像不能重合的现象称为手性( chirality);如果实物和镜像能重合,则实物和镜像为同 一物质,它是非手性的(achiral),无对映体。 CH3 CH3 H-C -CI C-H CH3 CH3
对映异构好比人的左手和右手的关系,左手和右手互 为镜像,它们不能重合,就像左手的手套戴在右手上不 合适,为此把实物和镜像不能重合的现象称为手性( chirality);如果实物和镜像能重合,则实物和镜像为同 一物质,它是非手性的(achiral),无对映体。 C CH3 H CH3 Cl C CH3 Cl CH3 H
两个对映体结构差别很小,故它们具有相同的沸点、熔点 、溶解度等,化学性质也基本相同,很难用一般的物理及化 学方法区分。 对映体对平面偏振光的作用不同,一个可使平面偏振光向 右旋,符号为(+),称为右旋体;另一个可使平面偏振光向 左旋,符号为(-),称为左旋体,其向右和向左旋转的角度 基本相同,因此对映异构也称为旋光异构(Optical isomer)。 物质能使平面偏振光旋转的性质称为旋光性或光学活性 (optical activity);具有旋光性的物质称为光学活性物质
两个对映体结构差别很小,故它们具有相同的沸点、熔点 、溶解度等,化学性质也基本相同,很难用一般的物理及化 学方法区分。 对映体对平面偏振光的作用不同,一个可使平面偏振光向 右旋,符号为(+),称为右旋体;另一个可使平面偏振光向 左旋,符号为(-),称为左旋体,其向右和向左旋转的角度 基本相同,因此对映异构也称为旋光异构(Optical isomer)。 物质能使平面偏振光旋转的性质称为旋光性或光学活性 (optical activity);具有旋光性的物质称为光学活性物质
C2H5 C2H5 H一C=OH HO—C=H CH3 CH3 [a]25=+13.52 [o]25=-13.52 手性、对映异构、旋光活性联系起来,可得出以下结论: 实物与镜像不能重合,物质具有手性,有对映异构现象,具 有旋光活性;反之实物和镜像能重合,此物质是非手性的,无 对映体,无旋光活性。因此,实物与镜像的不重合性是产生对 映异构现象的充分必要条件
把手性、对映异构、旋光活性联系起来,可得出以下结论: 实物与镜像不能重合,物质具有手性,有对映异构现象,具 有旋光活性;反之实物和镜像能重合,此物质是非手性的,无 对映体,无旋光活性。因此,实物与镜像的不重合性是产生对 映异构现象的充分必要条件。 [α]D 25 = +13.52 [α]D 25 = -13.52 C C2H5 H CH3 OH C C2H5 HO CH3 H