1、羧酸衍生物的水解反应 H,O R—C—L RC—OH+H一L Ht or oh 酰氯 易反应,直接与水反应 酸酐 较易反应,H+或OH催化更快 酯 需H+或OH催化,OH用量>化学计量时, 反应进行完全 酰胺 需使用化学计量的H+或OH
1、羧酸衍生物的水解反应 R C O OH H2O H + or OH R C O L + H L
(1)酰氯的水解 R-C—Cl R一C—OH+H- 机理: R—C—CI R—C-Cl 易进行 H,o OH HCI RC—OH R—C—0H
(1)酰氯的水解 R C O OH H2O R C + H Cl O Cl H2O R C O Cl H2O R C O Cl OH R C OH Cl R C OH OH - Cl - HCl R C O OH 易进行 Cl 机理:
(2)酸酐的水解 HO R一C-0-C-R R—C—OH h or oh使反应加快 (3)酯的水解 H,O R—C—0R R—C—OH HORN h or oh
R C O OH H + or OH R C O O C R O H2O 2 使反应加快 (2)酸酐的水解 (3)酯的水解 R C O OH H + or OH R C O OR' H2O + HOR
酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应) 机理(a OH OH H R一C—0R R—C—0R R→C—0R H2 OH HOR OH H R-C-0R=R—C—0H÷R—C—0H HO
• 酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应) 机理 (a): H2O R C OH OR' H2O R C OH OR' R C OH OH - HOR' R C O OH R C O OR' - H H HO R C OH OR' H
机理(b); HO R R—C—0R〓 R—C-0-R R—C—0H R HOR+烯烃 这两种机理分别适合于何种结构的酯类? 如何证明这两种可能的机理?
机理 (b); R C HO O HOR' R C O R C OH O OR' H R' R' R' 烯烃 • 如何证明这两种可能的机理? • 这两种机理分别适合于何种结构的酯类?