《有和化学》教学課件(76-04-1.0一第十一讲 返者页 1、诱导效应—由于极性共价键而造成的电子偏移 假设,电负性大小排序:A>C>B 6+8+88+666 诱导效应沿C链传递, +888-868影响迅速减弱,3-4个C B 后可不计。 具有吸电诱导效应的基团( NO,>-CN>-COoH>-F>-CI-Br>->-COOR> OR>-COR>-OH>-CECH>-CH-CH,>.-H 具有供电诱导效应的基团(+D一 以-H为标准 C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH3>-H
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十一讲 返回首页 具有吸电诱导效应的基团(-I) -NO2＞-CN＞-COOH＞-F＞-Cl＞-Br＞-I＞-COOR＞ -OR＞-COR＞-OH＞-C≡CH＞-CH＝CH2＞-H 具有供电诱导效应的基团(+I) -C(CH3 )3＞-CH(CH3 )2＞-CH2CH3＞-CH3＞-H -H 以-H为标准 - + + + A——C——C——C B——C——C——C 1、诱导效应——由于极性共价键而造成的电子偏移 假设，电负性大小排序： A＞C＞B + - - - 诱导效应沿C链传递， 影响迅速减弱，3-4个C 后可不计
《有和化学》教学課件(76-04-1.0一第十一讲 返者页 2、共轭效应—通过离域而造成的电子偏移 如:CH3O-pKa=16.0 p共轭 今 H-C-0 pK=3.77 X衍射测定,C-0键长:0.27nm ? (真实结构)HC"0(共振式)HC0←→HC=0 (离域式 OH 在共轭体系 pπ共轭实例:CH2=CHCI 中,基团是 供电还是吸 诱导效应存在于所有体系当中 电,需综合 共轭效应存在于离域体系当中 分析
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十一讲 返回首页 2、共轭效应——通过离域而造成的电子偏移 如： CH3–O–H H–C–O–H O pKa=16.0 pKa=3.77 – – – H– CH2＝CH—Cl · · OH p-共轭 p-共轭实例： C—O H O X衍射测定，C－O键长：0.127nm ·· H–C–O - O H–C=O O - H–C–O (共振式) O – (真实结构) (离域式) 诱导效应存在于所有体系当中； 共轭效应存在于离域体系当中。 在共轭体系 中，基团是 供电还是吸 电，需综合 分析。 ? ?