《和化学》教学課件(76-04-1.0一第十三讲 返回图日录 讲 和 复习》本娜要点>感给〉业 7.1,2如成和,4如成 开 12.、双合成 3.H的括峡性 始珠 4.切罗夫重排
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲 返回首页 2、双烯合成 1、1,2加成和1,4加成 3、炔-H的活泼性 4、库切罗夫重排 开 始 讲 课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录
《才和化学》教学課件(76-04-1.0一第十三讲 返者页 第十二讲—要点复习 1、只有HBr有过氧化物效应 2、Br2和KMnO4可用于鉴别烯烃 3、根据O3氧化产物,可以推测烯烃的结构。 4、硼氢化一氧化可用于制备伯醇 5、a-H自由基取代反应的条件 6、烯丙基重排的规律 π键从12→2.3;自由基从3→1
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲 返回首页 第十二讲——要点复习 1、只有HBr有过氧化物效应 3、根据O3氧化产物，可以推测烯烃的结构。 4、硼氢化—氧化可用于制备伯醇 2、Br2和KMnO4可用于鉴别烯烃 5、α-H自由基取代反应的条件 6、烯丙基重排的规律 ——π键从1.2→2.3；自由基从3→1
《才和化学》教学課件(76-04-1.0一第十三讲 返者页 第二节二烯烃 二烯烃的分类—根据双键的相对位置 累积二烯烃 共轭二烯烃 隔离二烯烃 C=C=C C=C-C=C C=C-C-C=C 4个C都是 sp杂化 Sp2杂化 sp3杂化 13-2丙二烯 4个C处于同 性质不稳定平面,形成离性质与两分子 13-1丙二烯的两个键swf 域体系。有不单烯烃一样 同于单烯烃的 特殊性质
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲 返回首页 第二节 二烯烃 一、二烯烃的分类 C＝C＝C C＝C—C＝C C＝C—C—C＝C ——根据双键的相对位置 累积二烯烃 共轭二烯烃 隔离二烯烃 sp杂化 sp3杂化 4个C都是 sp2杂化 性质不稳定 性质与两分子 单烯烃一样 4个C处于同一 平面，形成离 域体系。有不 同于单烯烃的 特殊性质。 13-2 丙二烯 13-1 丙二烯的两个π键.swf
《才和化学》教学課件(76-04-1.0一第十三讲 返者页 共轭二烯烃的化学性质 1、1,2-加成和1,4加成 r 2加成→CH2CH-CH=CH2 3-溴-1-丁烯 CH2=CHCH=CH2+HBr1加成H2CH=CHH2 r CH, =CH-CH=CH,+H+ 1-溴-2-丁烯 ②■13烯丙基子排s CH2-CH-CH=CH H2-CH=CH-CH2 (p-π m 排扩展.swf 12加成 BrBr br r CH2=CH-CH=CH2+ Br,1, 45e CH2-CH-CH-CH
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲 返回首页 二、共轭二烯烃的化学性质 1、1,2-加成和1,4-加成 CH2=CH–CH=CH2 + HBr CH2–CH–CH=CH2 H Br H Br CH2–CH=CH–CH2 3-溴-1-丁烯 CH2=CH–CH=CH2 + H+ 1-溴-2-丁烯 (p-共轭) CH2–CH=CH–CH2 H + CH2–CH–CH=CH2 H ① + H CH2–CH–CH=CH2 ② + ① ② CH2–CH–CH=CH2 Br Br Br Br CH CH2–CH=CH–CH2 3CH2=CH–CH=CH–CH2 + CH3CH2=CH–CH–CH=CH2 + CH3CH2–CH=CH–CH=CH2 + + 2Br2 Br Br Br Br CH2–CH–CH–CH2 sp3杂化 13-3 烯丙基正碳离子重排.swf 13-4 烯丙基正碳离子重排扩展.swf CH2=CH–CH=CH2 + Br2
《有机化学》教学課件(6-04-.0一郭十三讲 返者页 H Br Br HBr CH2=CH-CH=CH2+ CH2CHCH=CH2 +CH2 CH=CHCH2 反应条件和0℃ 71% 29 产物比例: 40℃C 15 85% 中成活化能较低 1,4加成活化能较高 H3 平衡产物 H=HcP受动力学控利N受热力学控制 4产物更稳定 H2C=CHCHCH3 Rr CH2CH= CHCH3 (1,2加成) (1,4-加成) 反应进程
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第十三讲 返回首页 CH2CHCH=CH2 H Br H Br CH2=CH–CH=CH2 CH2CH=CHCH2 HBr + 0℃ 71% 29% 40℃ 15% 85% 反应条件和 产物比例： 受动力学控制 受热力学控制 1,2加成活化能较低 1,4加成活化能较高 1,4产物更稳定 速率产物 平衡产物