3由于室温下双键不能自由旋转, 所以有Z,E异构体 官能团:C=C(π0键); B =Csp2;五个σ键在同一个 平面上;兀电子云分布在平 A 面的上下方。 键能/ kJmol1346 610 键长/nm 0.154 0.134 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 6 官能团: C=C(πσ键); =Csp2; 五个σ键在同一个 平面上;π电子云分布在平 面的上下方。 键能/kJmol -1 346 610 C-C C=C 键长/nm 0.154 0.134 sp C C 2 A B A B 3 由于室温下双键不能自由 旋转, 所以有Z,E异构体
第二节同分异构现象 (一)构造异构 由于官能团在碳链 或碳环上的位置不 丁烯 同而产生的异构体 CH3CH2CH-CH 位置异构 CH CHECHCH 构造异构 CH3-C=CH2 碳链异构 CH 3 因碳链不同而 产生的异构体 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 7 (一)构造异构 第二节 同分异构现象
(二)顺反异构体(cis- trans isomer) 条件: ①分子中含有限制旋转的因素(双键或环) ②每个双键碳上所连的原子或原子团不同。 d若a≠b且d≠e有 C=C e若a=b或d=e无 数目: N≤2n(双键数目) 含1个双键(n=1)N=2 含2个双键(n=2)N≤4 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 8 (二)顺反异构体(cis-trans isomer)
CH 3 CH 3 CH 3 二者不能相互转换 C= C C= C 是可以分离的两个 H CH 3 不同的化合物。 cis-2-butene trans-2-butene 1- butene 顺反异构又称为 几何异构 H C2H geometrical C-C isomer H CH3 ZCH3 CH3 C=C H CH3 u=1.1×10-30C.m =0 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的 差别,因而容易分离。 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 9 CH3 C C CH3 H H CH3 C C H CH3 H μ=1.1×10-30 C.m μ=0 二者不能相互转换, 是可以分离的两个 不同的化合物。 顺反异构又称为 几何异构 (geometrical isomer) 几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的 差别,因而容易分离
765 3 CH3CH,CH=CH-CH=CHCH3 H CH CH C=C CBR H C H CH3 顺,顺 反,反 H CH H H CH C=C C H 反,顺 顺,反 有机化学第四章烯烃
有机化学 第四章 烯烃 10