43炔烃的物理性质 (1)炔烃的物理性质和烷烃烯烃基本相似; (2)低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子 的烯烃略高; (3)随着碳原子数的增加,沸点升高 (4)叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低 于叁键位于碳链中间的异构体 (5)炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油 醚,苯,乙醚四氯化碳等
(1) 炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似; (2) 低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子 的烯烃略高; (3) 随着碳原子数的增加,沸点升高. (4) 叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低 于叁键位于碳链中间的异构体. (5) 炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油 醚,苯,乙醚,四氯化碳等. 4.3 炔烃的物理性质
44炔烃的化学性质 炔烃的主要性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的 活泼性(弱酸性) 4.4叁键碳上氢原子的活泼性(酸性) (a)叁键的碳氢键由sp杂化轨道与氢原子参加组成σ共价 键叁键的电负性比较强,使C-Hσ键的电子云更靠近碳原 子.这种≡CH键的极化使炔烃易离解为质子和比较稳定 的炔基负离子(-C≡C).(即:有利于炔CH异裂形成H 烷烃C-H易均裂——如氯取代反应) (b)炔烃H原子活泼有弱酸性和可被某些金属原子取代 (c)炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水 还弱.(书中pKa比较)
(a)叁键的碳氢键由sp杂化轨道与氢原子参加组成共价 键,叁键的电负性比较强,使C-H 键的电子云更靠近碳原 子. 这种 C-H键的极化使炔烃易离解为质子和比较稳定 的炔基负离子 (-CC- ). (即：有利于炔C-H异裂形成H+； 烷烃C-H易均裂——如氯取代反应) (b)炔烃H原子活泼,有弱酸性和可被某些金属原子取代. (c)炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水 还弱.（书中pKa比较） 4.4 炔烃的化学性质 •炔烃的主要性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的 活泼性(弱酸性). 4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性 (弱酸性)
(d)甲基,乙烯基和乙炔基负离子的碱性和稳定性 8 C<: H-C≡C: H CH3 CH=CH CH≡C 甲基负高子 乙基负高子乙炔基负高子 稳定性 碱性
(d) 甲基,乙烯基和乙炔基负离子的碱性和稳定性 CH3 - 甲基负离子 CH2=CH- 乙烯基负离子 CH≡C- 乙炔基负离子 稳定性 碱性
补充:炔烃的制备 由相应的碳原子数的烯烃为原料合成: (i)CH3C≡CCH2CH3 解 Br Br B CH. CHECHCH CH CH3CH-CHCH CH3 KOH F2HSOH, CH3C=CCH, CH
补充：炔烃的制备 •由相应的碳原子数的烯烃为原料合成： （i）CH3C≡CCH2CH3 CH3 CH=CHCH2 CH3 Br 2 CH3 CH-CHCH2 CH3 Br KOH C2 H5 OH, CH3 C CCH2 CH3 Br 解：
(1)生成炔化钠和烷基化反应 与金属钠作用 CH=CH-Na→CH=CNa-aNaC≡CNa 与氨基钠作用 RC=CH+NaNH2液氨RC=CNa+NH3 烷基化反应 CH=CNa +CH Br x CH=C-CAs 得到碳链增长的炔烃 炔化合物是重要的有机合成中间体
CHCNa + C2H5Br CHC-C2H5 •与金属钠作用 CHCH CHCNa NaCCNa • 与氨基钠作用 RCCH + NaNH2 RCCNa + NH3 • 烷基化反应 ---- 炔化合物是重要的有机合成中间体. Na Na 液氨 液氨 — 得到碳链增长的炔烃 (1) 生成炔化钠和烷基化反应