2.波谱性质 IR:特征吸收: 共轭1690~17207%号 v=o:缔合1710~1760cm1游 om:缔合25003000~3550m游离 辅助:vco,1210~1320cm1 Organic chem
Organic Chem 2. 波谱性质 IR:特征吸收: νC=O: 缔合 1710~1760cm-1 游离 共轭 1690~1720cm-1 νO-H:缔合 2500 3000~3550cm-1游离 辅助:ν C-O: 1210~1320cm-1 ~
NMR CHb-c-o-h 6:2~3 10~13 饱和脂肪酸M+小 芳香酸 M+大 最主要的裂解方式——麦氏重排 R H H,0 tOH R HC CH+HC〃OH 阝CH OH CH R R M/=60+14n Organic chem
Organic Chem 饱和脂肪酸 M+小 芳香酸 M+ 大 最主要的裂解方式——麦氏重排 CH2 C O H O NMR: δ: 2~3 10~13 MS: CH H2 C CH O H OH R' R +. α γ β CH2 CH R + OH OH HC R' . + M/Z=60+14n
、羧酸的化学性质 结构与反应性 IV.失羧反应 Ⅲ.aH反应H19 R-CH-C-O=H 酸性反应 u I.亲核加成-消除=取代(OH Organic chem
Organic Chem 三、羧酸的化学性质 结构与反应性 R CH H C O H O δ - δ + .. Nu . . II.亲核加成-消除 = 取代(OH) III.α-H反应 IV.失羧反应 I.酸性反应
OH氧上带孤对电子,与C=0的π键共轭 结果:0H键极化加大,H易离去一酸性 使得羧基碳原子上的正电性削弱 亲核加成比醛酮难 a-H的酸性比醛酮弱 P-π共轭C=0键增长:120—123pm 的证据:C-0键缩短:143136pm Organic chem
Organic Chem OH氧上带孤对电子,与C=O的π键共轭 结果:O-H键极化加大,H 易离去 酸性 使得羧基碳原子上的正电性削弱 亲核加成比醛酮难 α-H的酸性比醛酮弱 P-π共轭 C=O键增长:120 123 pm 的证据: C-O键缩短:143 136 pm +
1.酸性 酸根负电荷平均分布在两个O原子上—稳定 RCOOH+H2O=R-C、+H3O 酸性大小: 大多无机酸>羧酸>H2CO3>苯酚>ROH pKa(甲酸375)475-56.379.9816-17 溶于Na2cO3 不溶 Organic Chem
Organic Chem 1. 酸性 酸性大小: 大多无机酸> 羧酸 > H2CO3 > 苯酚 > ROH pKa(甲酸3.75) 4.75-5 6.37 9.98 16-17 溶于Na2CO3 不溶 酸根负电荷平均分布在两个O原子上——稳定 RCOOH + H2 O R C O O + H3 + O δ - δ -