B.电子效应 静态 酮上的烷基是推电子取代基,使羰基 碳上的正电荷密度降低,亲核性减弱 动态 烷基的推电子作用使过渡态的稳定性 下降
B. 电子效应： 静态： 酮上的烷基是推电子取代基，使羰基 碳上的正电荷密度降低，亲核性减弱 动态： 烷基的推电子作用使过渡态的稳定性 下降
1.与HCN反应 C-O+ HCn C-CN 制备α-羟基腈(α-氰醇) A.反应实例 H3C、 OH =0一 HrC C—CN HC H2C 2甲基-2羟基丙腈
1. 与HCN反应 C O + HCN C OH CN 2-甲基-2-羟基丙腈 A. 反应实例 C O + HCN H3C H3C C H3C H3C OH CN 制备α-羟基腈(α-氰醇)
B.反应机理 若体系中加少量碱:反应加速 若体系中加少量酸:反应受到抑制 HCN≈H+CN HrC 慢H3C C-0 +CN C一CN H3C HaC HCN‖快 OH HrC C一CN+CN e HaC
B. 反应机理 若体系中加少量碱：反应加速 若体系中加少量酸：反应受到抑制 HCN H+ + CNC O + CNH3C H3C C H3C H3C O CN 慢 HCN 快 C H3C H3C OH CN ＋ CN
C.实用范围 醛、脂肪族甲基酮、C以下环酮 D用途:a)合成羟基酸 OH CHO_HCN CH-CN HCI H,O CHCOOH
D. 用途：a) 合成羟基酸 C. 实用范围 醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮 CHO O2N HCN O2N CH－CN OH HCl H2O O2N CHCOOH OH
b)合成,β-不饱和酸及其衍生物 HrC OH C-0+HCN C-CN HrC H3C H2sO4(c) CH3OH CH=CCOOCH CH 甲基丙烯酸甲酯 (有机玻璃单体)
b)合成α，β-不饱和酸及其衍生物 C O + HCN H3C H3C C H3C H3C OH CN H2SO4(c) CH3OH CH2=CCOOCH3 CH3 甲基丙烯酸甲酯 (有机玻璃单体)