第一节不饱和烃的卤加成反应三、不饱和烃和次卤酸(酯),N-卤代酰胺的反应 NBS英文名称:N- Bromosuccinimide 别名:N溴代琥珀酰亚胺。 结构式: NCS NBA NCA O t-BuoCl CH2-C≡CH H3C—C—CH2Cl OH H2C-C=CHCI t-BuoCl Ar-C≡CH Ar-C-CHCl
第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 CH2 -C CH t-BuOCl H3 C C O CH2 Cl H3 C C CHCl OH Ar C CH Ar C O CH2 Cl t-BuOCl NBS 英文名称：N-Bromosuccinimide 别名：N-溴代琥珀酰亚胺。 结构式： NCS NBA NCA
第一节不饱和烃的卤加成反应四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1HX对烯烃的加成 Rc 4 HX ⅩH R R R4 R R R R R R HCI→ HCl CH-CH=CH CH2CHCH3只有HB有反马氏规则 Ph__CHM/HBr Ph-C-CH3 Br HBr Ph-CH2CH2Br反马氏规则 H2O2或光照
第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1 HX对烯烃的加成 C C R1 R2 R4 R3 C C R1 R2 R4 R3 H X C C R1 R2 R4 R3 X H HX + + HCl Cl CH3 -CH=CH2 CH2 -CHCH3 Cl HCl 只 有 HBr有反 马 氏 规 则 Ph-CH=CH2 HBr HBr H2O2或 光 照 Ph--C-CH3 Ph-CH2 CH2 Br Br 反 马 氏 规 则 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应
第一节不饱和烃的卤加成反应四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 Nu 机理R1R3 N R2 反向 R3 R4 R4 R3 Nu H R2 同向 反马氏规则机理 R4 Nu R3 光 HBr H·+Br H R H H C=C r C—C HBI t bi R H R H H h Br
第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 机理 C C R1 R2 R3 R4 H + C C R1 R2 R3 R4 H Nu Nu C C R1 R2 R3 R4 Nu C C R1 R2 R3 R4 Nu H H 反 向 同 向 反马氏规则机理 HBr H Br 光 + C C Br R R H H + C C R R H H Br C C R H H H Br Br H HBr
第一节不饱和烃的卤加成反应四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 2HX对炔烃得加成 HCl CHo-C=CH H3C—C=CH2
第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 2 HX对炔烃得加成 CH2 -C CH HCl H3 C C CH2 Cl
第一节不饱和烃的卤加成反应五、硼烷的加成 五、硼烷的加成 BH Br/COrONa CH3-CH=CH 2 (CH2-CH2-CH,)?B CH. Br 反马氏产物 O BH C6H13 H HO C6H12C≡CH 70℃.2h 25℃C.2h H CH H L2/NaOH/H20 CH13 C Et,O/0℃ 90% B(OH)2
第一节 不饱和烃的卤加成反应 五、硼烷的加成 CH3 -CH=CH2 BH3 (CH3 -CH2 -CH2 )3 B Br 2 /CH3 ONa CH3 CH2 CH2 Br 反马氏产物 C6 H13 C CH O BH O 70℃,2h C C C6 H13 H H O B O 25℃,2h C C C6 H13 H H B(OH) 2 C C C6 H13 H H I 90% I 2 /NaOH/H2 O Et 2 O/0℃ H2 O 五、硼烷的加成