第一节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素 OAc H AcOH/C12 H2 C- H H3C →H C-C H LiCI H CHe C2H5 /KIO3 CH3-CH=CH2 CH2-CH-CH 93% OH 三OAc L2/ACOAg H
第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 C C H3 C H H C2 H5 H3 C H H C2H5 H3 C H H C2H5 C C C C Cl Cl Cl OAc + AcOH/ LiCl Cl2 CH3 -CH=CH2 CH3 -CH-CH2 I OH I 2 /KIO3 93% H I H OAc I2 /AcOAg
第节不饱和烃的卤加成反应一、不饱和烃加卤素 2、卤素对炔加成 得反式二卤烯烃 Br BI 2 C-CH ph-C- C-CH LiBr B Cl C CH3 CH,OH C-CHOH C H
第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 2、卤素对炔加成 得反式二卤烯烃 ph C C-CH3 ph C C-CH3 C C ph C C-CH2 OH Br Br Cl Cl CH3 Br 2 LiBr Cl 2 C C I H CH2 OH I I 2
第一节不饱和烃的卤加成反应二、不饱和酸卤内酯反应 二、不饱和酸卤内酯反应 O L/KINaHCO CH,COOH Br Ph B 2 第二步 OH
第一节 不饱和烃的卤加成反应 二、不饱和酸卤内酯反应 CH2 COOH O O I I2 /KI/NaHCO3 C C O C H H Ph Br 2 Br Ph O O OH 第 二 步 二、不饱和酸卤内酯反应
第一节不饱和烃的卤加成反应三、不饱和烃和次卤酸(酯),N卤代酰胺的反应 、不饱和烃和次卤酸(酯),N卤代酰胺的反应 OH R R 机理R X-OH HClO→C-OH HEro- Br--OH R AOH 实例 HOCI HCO水中 Ar-CHFCH2 收率较低 ≈C-OC(有机溶剂中) OH Ar-CH-CH,70% Ar-CH-CH2 AcoH OH CI
第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 机 理 实例 C C R1 R3 R2 R4 C C R1 R3 R2 R4 C C R1 R3 R2 R4 OH X OH X X-OH HClO HBrO Cl--OH Br--OH R R OH Cl R Cl OH HOCl + Ar-CH CH2 C OCl HClO水 中 (有 机 溶 剂 中 ) AcOH 收 率 较 低 Ar-CH-CH2 70% Ar-CH - CH2 OH - Cl + OH Cl 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应
第一节不饱和烃的卤加成反应三、不饱和烃和次卤酸(酯),N卤代酰胺的反应 Cl t-BuOCI/roH CP ROH OR Eto O Eto O Eto O B ROH NBA Ph-CHECH Ph-CH-CH2 OH Br
第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 EtO O t-BuOCl/ROH EtO O Cl ROH EtO O Cl OR O O O ROH Br HO Br Ph-CH=CH2 Ph-CH - CH2 OH Br NBA