(二)性质 羧酸的物理性质 1、低级一元饱和酸:刺激性气味、液态; 高级脂肪酸:无味蜡状固体; 二元酸和芳香酸:刺激性气味、结晶态固体 2、沸点:比相应的醇高。 3、水溶性:比相应的醇大;随着相对分子质量 的增大而减小 因为:羧酸与羧酸、羧酸与水分子间形成氢键 的能力比醇强。 ▲V
(二) 性质 一、 羧酸的物理性质 1、低级一元饱和酸:刺激性气味、液态; 高级脂肪酸:无味蜡状固体; 二元酸和芳香酸:刺激性气味、结晶态固体。 2、沸点:比相应的醇高。 3、水溶性:比相应的醇大;随着相对分子质量 的增大而减小。 因为:羧酸与羧酸、羧酸与水分子间形成氢键 的能力比醇强
羧酸的化学性质 羧基是一个整体,失去了羟基和羰基各自 典型的性质。 I、官能团上的反应 1、酸性 RCOOH+ hO RCOO H3O+ p~兀共轭→>RCOO稳定性↑→[H]↑ (1)酸性次序 rcooh>COX>Aroh>ho> roh >RC≡CHI ▲V
羧基是一个整体,失去了羟基和羰基各自 典型的性质。 二、羧酸的化学性质 Ⅰ、官能团上的反应 1、 酸性 RCOOH + H2 O RCOO + H3 O+ p ~π共轭→RCOO-稳定性↑→[H+]↑ (1)酸性次序 RCOOH > H2CO3 > ArOH > H2O > ROH > RC CH
羧酸的酸性比碳酸、氢氰酸强;比硫酸、盐酸、 磷酸等弱。 (2)成盐 RCooH Naoh RCOONa + ho RCOOH t Na2 CO3 RCOONa t h2CO3 RCOOH t NaHco3- rcooNa h2co3 强酸 强碱 弱碱 弱验 利用此性质,可对羧酸及其它不溶于水的 有机物进行分离
羧酸的酸性比碳酸、氢氰酸强;比硫酸、盐酸、 磷酸等弱。 利用此性质,可对羧酸及其它不溶于水的 有机物进行分离。 (2)成盐 RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O RCOOH + Na2CO3 → RCOONa + H2CO3 RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2CO3 强酸 强碱 弱碱 弱酸
应用举例:利用酸碱性的差异分离有机化合物 oh OH 有机相 ↓或液体 OH NaoH/ho (mp.=25.5℃) ONa COOH 水相 COONa
OH ↓或液体 (m.p.=25. 5℃) ONa COONa OH OH COOH NaOH/H2O 有机相 水相 应用举例:利用酸碱性的差异分离有机化合物
有机相 OH ONa cO, COoNa 水相 -COoNa 稀HCl COOH ▲V
CO2 有机相 水相 OH ↓ COONa 稀 HCl ↓ COOH ONa COONa