3诱导效应: 由于成键原子电负性不同所引起的,电子云沿键链( 包括σ键和π键)按一定方向移动的效应,或者说是键的极 性通过键链依次诱导传递的效应,称为诱导效应( Inductive effects),通常用“P表示。 X √x I效应 标准 +I效应 从下面几组数据中找找规律 (CH3)3CCOOH CH3 CH, COOH CH3COOH HCOOH oKa 5.50 4.84 4.76 3.77 Ⅰ效应:(CH33C->(CH32CH->CH3CH2> CH
3、 由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链（ 包括σ键和π键）按一定方向移动的效应，或者说是键的极 性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应（ Inductive effects），通常用“I”表示。 诱导效应： C X C H C Y δ δ + δ δ + I 效应 标 准 + I 效应 从下面几组数据中找找规律： (CH3 ) 3CCOOH CH3CH2COOH CH3COOH HCOOH pKa 5.50 4.84 4.76 3.77 + I 效应：(CH3 ) 3C—＞ (CH3 ) 2CH— ＞ CH3CH2— ＞ CH3—
ICH,COOH Brch cooh CICH, COOH FCHCOOH 3.18 2.90 2.86 2.59 Ⅰ效应:F>C1->Br->I CH, COOH CICH,COOH Cl,CHCOOH Cl3CCOoH 4.76 2.86 136 0.63 取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-基团的数目有 关,数目越多,酸性越强。 CH3CH, CH2 COOH CICH2 CH,CH2 COOH CH3CHCICH2 COOH CH3CH2 CHCICOOH Ka 4.82 4.52 4.06 2.80 取代羧酸的酸性与-Ⅰ基团离羧基的距离有关,距离越远, 影响越小,每隔一个共价键,其诱导效应以几何级数降低
ICH2COOH BrCH2COOH ClCH2COOH FCH2COOH pKa 3.18 2.90 2.86 2.59 -I 效应：F—＞ Cl— ＞ Br— ＞ I— CH3COOH ClCH2COOH Cl 2CHCOOH Cl 3CCOOH pKa 4.76 2.86 1.36 0.63 取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有 关，数目越多，酸性越强。 CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH pKa 4.82 4.52 4.06 2.80 取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关，距离越远， 影响越小，每隔一个共价键，其诱导效应以几何级数降低
原子或基团的吸电子能力顺序如下 吸电子诱导效应(-1): NR3> NO2> SO,R> CN> SO,Ar> COOH> F> CI Br>i> OAr> coor>or> coR sh>oh C≡CR>CH5>CH=CH2>H 供电子诱导效应(+Ⅰ): 0> C00>(CH3)3C>(CH3)2CH> CH3CH2> CH3>H
吸电子诱导效应（- I）： NR3 + NO2 SO2R CN SO2Ar COOH F Cl Br I OAr COOR OR COR SH OH C = CR C6H5 CH=CH2 H 供电子诱导效应（+ I）： O COO (CH3 ) 3C (CH3 ) 2CH CH3CH2 CH3 H 原子或基团的吸电子能力顺序如下：
偶极矩与有机分子的极性 偶极矩大,有机分子的极性大。 电负性与键的分类 C(2.5) F(4.1)CI(28)Br(2.7)(2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键
偶极矩与有机分子的极性 电负性与键的分类 C (2.5) F (4.1) Cl (2.8) Br (2.7) I (2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键 偶极矩大，有机分子的极性大
第三节卤代烷的物理性质 1、沸点 2、溶解度 所有的卤代烃均不溶于水。 3、密度 氟代烃、一氯代烃的密度小于1, 其它卤代烃的密度大于1
1、沸点 2、溶解度 所有的卤代烃均不溶于水。 3、密度 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1。 第三节 卤代烷的物理性质