综合练习题(下册) 给出下列化合物的名称或结构式 COOH H3C、 CH, COOH 1.H3C -NHCOCH3 6.环己基甲酸甲酯 7.烟碱 8.色氨酸 二.完成反应 CCl4 CAHsCH2COOAg+ Br2 76C COOH C6Hs CH, Br 醚 H, C hCh Bra+ NaOH H2 4. NH2-CH-C-NH-CH-COOH-OH/H,0 6 △ N-+CH2、(1)Ag (1)CH (2)Ay△ C2H5OCCH2CHLCH,CH,COCH5 (2)H2O CH2-CH-COOH_ HNO
69 综合练习题（下册） 一．给出下列化合物的名称或结构式 1． N NH2 H3C H3C 2． COOH O-C-CH3 O 3． H CH2COOH N 4 . O OH OCH3 OH OH CH2OH 5. HO NHCOCH3 6．环己基甲酸甲酯 7． 烟碱 8．色氨酸 二．完成反应 1. CCl4 C6H5CH2COOAg + Br2 76 0C 2. Br2 P H COOH Cl 3. C6H5 CH2 Br Mg 乙醚 H2O CO2 4. C6H5CH2 H C CH3 NH2 O C Br2 + NaOH 5. NH2 CH NH COOH OH H2O CH3 △ C O CH CH3 6. CH3 + Cl △ 7. N H3C CH3 I CH3 I + △ (1) Ag2o (2) (1) (2) Ag2o △ 8. C2H5OCCH2CH2CH2CH2COC2H5 O O (1) C2H5ONa (2) H2O , △ 9. CH2 CH COOH NH2 HNO2 低温
CH3 NH—NH PCH2CH= CHCHs 执 /CH2 COCI(CH,N (2)Ag,O, H,O COOH CH 14. CH3 CHCHCOOH CI N(CH3)3OH ○Ma+mo○ CH3 浓NaOH CH3CHO BrZnCH, COOC Hs H,O 20 21. CH; CH2-C-Cl+h-Pd/BasO4 23. H-CC- H CH2 I2, Zn( Cu) H CH2OH O/H 24
70 1 0. H 3 C H H C H 3 △? 1 1. △ N H N H B Br r H 1 2. 加 热 O C H 2 C H C H C H 3 13 C H 2 C O Cl (1) C H 2 N 2 (2) Ag2 O , H 2 O 1 4 ． O C O O H C H 3 △ 15 ． C H 3 C H2 C H2 C H C H2 C O O H O H △ 1 6 ． N (C H 3)3 O H C H 3 △ 1 7 N 2 Cl H O C H 3 + O H 1 8. O C H O Cl + 2 浓 NaO H 19. C H3C HO + BrZnC H2C O O C2H5 H2O 2 0. N △ HN O 3 H 2 S O 4 (浓) (浓) 2 1. C H 3 C H 2 OC Cl + H 2 P d /B a S O 4 2 2. △ 2 3. C 2 H 5 C 2 H 5 C C H H C H 2 I2 Z n(C u) , 乙 醚 2 4. O OH OH OH OHCH2OH (C H3) 2 SO4 H2O H NaO H
H-OH Br, h, H-OH CHOH 回答下列问题 1.下列化合物中酸性最强的是(),酸性最弱的是() (A). CH3 COOH(B).(CH3)2 CH COOH (C). HOOCCH2 COOH (D). CF3 COOH 2.下列化合物中碱性最强的是(),碱性最弱的是 (A)苯胺(B)二乙胺(C)吡啶(D)吡咯 3.下列化合物水解反应速度为( (A) CH3 COCI ( B)CH3 COOC2Hs (C)CH3 CONHCH3(D)(CH3 CO)20 4.写出亮氨酸在等电点(PI=6.0)和PH=10.0;PH=2.0时的构造式 5.化合物C4HO,IR谱在1715cm处有强吸收峰,NMR谱有一单峰(3H); 有一个四重峰(2H);有一个三峰(3H):则其结构为 6.由羧酸制备酰卤时常使用试剂是:( (A)FeCl3 (C)SOCh D)AlCl3 7.淀粉水解得到产物为: ,而蛋白质水解得到的产物为: (A)葡萄糖(B)生物碱(C)甾体化合物(D)α一氨基酸 8.硝基苯在过量的 Zn/NaOH条件下还原主要产物为 (A)苯胺(B)偶氮苯(C)氢化偶氮苯(D)苯胲 9.合成尼龙-66的单体是 );合成的确良的单体是 (A)对一苯二甲酸乙二酯 (B)2一甲基丙烯酸甲酯 (C)苯酚和苯甲醛 (D)己二酸和己二胺 10.指出下面两个葡萄糖的构型以及它们当中的稳定性哪个更好些 H OH 与 四.鉴别下列各组化合物 1.(1)α一呋喃甲醛和喹啉 (2)如何除掉苯液中少量的噻吩 (3)对一硝基甲苯和α一硝基甲苯 2.甲酸 丙酸 乙酸乙酯
71 25. H OH CH2OH H OH CHO Br 2 , H2O 三．回答下列问题 1．下列化合物中酸性最强的是（ ），酸性最弱的是（ ） (A) .CH3COOH (B).（CH3）2CHCOOH (C). HOOCCH2COOH (D). CF3COOH 2．下列化合物中碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ） （A）苯胺 （B）二乙胺 （C）吡啶 （D）吡咯 3．下列化合物水解反应速度为（ ） （A）CH3COCl ( B) CH3COOC2H5 (C ) CH3CONHCH3 (D ) (CH3CO)2O 4．写出亮氨酸在等电点（PI =6.0）和 PH =10.0；PH =2.0 时的构造式 5．化合物 C4H8O，I R 谱在 1715 cm-1 处有强吸收峰，NMR 谱有一单峰（3H）； 有一个四重峰（2H）；有一个三峰（3H）；则其结构为： 6．由羧酸制备酰卤时常使用试剂是：（ ）。 (A) FeCl3 (B) PCl3 (C) SOCl2 (D) AlCl3 7．淀粉水解得到产物为： ，而蛋白质水解得到的产物为： 。 （A）葡萄糖 （B）生物碱 （C）甾体化合物 （D）α—氨基酸 8．硝基苯在过量的 Zn/NaOH 条件下还原主要产物为 。 （A）苯胺 （B）偶氮苯 （C）氢化偶氮苯 （D）苯胲 9．合成尼龙—66 的单体是（ ）；合成的确良的单体是（ ）。 （A）对—苯二甲酸乙二酯 （B）2—甲基丙烯酸甲酯 （C）苯酚和苯甲醛 （D）己二酸和己二胺 10． 指出下面两个葡萄糖的构型以及它们当中的稳定性哪个更好些。 O H HO H HO H OH H OH H OH 与 O H HO H HO H H H OH OH OH 四．鉴别下列各组化合物 1． （1）α—呋喃甲醛和喹啉 （2）如何除掉苯液中少量的噻吩 （3）对—硝基甲苯和α—硝基甲苯 2. 甲酸 丙酸 乙酸乙酯
3.苯胺 丙酰胺 三乙基胺 麦芽糖 蔗糖 蛋白质 五.由指定原料(无机原料任选)合成有机化合物 COOH 1.由氯苯为原料合成 2.以环戊酮等为原料合成环己酮 3.由苯为有机物原料合成 CH, NH2 4.以甲苯等为原料用 Gabriel[盖布瑞尔]法制取: COOH 5.由1,4一二溴丁烷和丙二酸二乙酯等为原料合成: 吉构 六.推测结 1.某化合物(A)分子式为CsH6O3,它与乙醇作用得互为异构的化合物 (B)和(C),(B)和(C)分别与亚硫酰氯作用后,再加入乙醇得到相同 的化合物(D),推断(A)、(B)、(C)、(D)可能的结构式,并写出有关反应式 2.(A),用HNO3氧化可变成内消旋的糖二酸(B),(A)经过Ruf降级成为(C), (C)再用HNO3氧化得到一个具有旋光性糖二酸(D),如果把(C)再经过Ruf 降级成为(E),然后又在HNO3氧化下则得到了D—(一)一酒石酸(F)。试写出 A~F的开连结构式
72 3. 苯胺 丙酰胺 三乙基胺 4. 麦芽糖 蔗糖 蛋白质 五．由指定原料（无机原料任选）合成有机化合物 1．由氯苯为原料合成： COOH Cl 2．以环戊酮等为原料合成环己酮 3．由苯为有机物原料合成： Br Br 4．以甲苯等为原料用 Gabriel [盖布瑞尔] 法制取： CH2 NH2 5．由 1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯等为原料合成： COOH 六．推测结构 1．某化合物（A）分子式为 C5H6O3 ， 它与乙醇作用得互为异构的化合物 （B）和（C），（B）和（C）分别与亚 硫酰氯作用后，再加入乙醇得到相同 的化合物（D），推断（A）、（B）、（C）、（D）可能的结构式，并写出有关反应式。 2．（A），用 HNO3 氧化可变成内消旋的糖二酸（B），（A）经过 Ruff 降级成为（C）， （C）再用 HNO3 氧化得到一个具有旋光性糖二酸（D），如果把（C）再经过 Ruff 降级成为（E），然后又在 HNO3 氧化下则得到了 D—（―）—酒石酸（F）。试写出 A~F 的开连结构式
给出下列化合物的名称或结构式 CH, COOH 2. CH3 CH2CH2 COOCH=CH2 C-NH- CH CH Br 7.肉桂酸 赖氨酸 二.完成反应 CH3hCHCH,COOH 1.LiAlHyEt0 2.H2O COOH C6H5Br 1 Mg/EtO 2. CO,/H,O Bao HOOC(CH,)COOH 加热 g+B2加热 CH2 COCI+cH< Ch,Macie0← 6 70c LiAlH/EtO CH3CONHCH3 7 加热 C6HsCOOC2Hs CH3COoC2H5 1. EtoNa/EtoH Ho PH< 7 CHCi-koh 浓NaOH
73 一． 给出下列化合物的名称或结构式 1． CH2COOH 2. CH3CH2CH2COOCH=CH2 3． CH3 O C NH 4. N N CH3 5． N Br 6. C C O O O 7. 肉桂酸 8. 赖氨酸 二．完成反应 1. (CH3 )2CHCH2COOH 1.LiAlH4 /Et2O 2.H2O 2. COOH Br2，P 3. C6H5Br 1.Mg/Et2O 2.CO2 /H2O 4. HOOC(CH2 )4COOH BaO 加热 5. 加热 COOAg + Br2 CCl4 6. CH3COCl + CH3CH2MgCl FeCl3，Et2O -70C 7. LiAlH4 /Et2O 加热 CH3CONHCH3 8. 1.EtONa/EtOH 2.H3O+ C6H5COOC2H5 + CH3COOC2H5 9. CH3 △ 10. N2Cl N (CH3 )2 PH + ＜ 7 11. CHCl3 N H KOH + 浓 NaOH