渤海大学：《有机化学》课程教学资源（题库）第五章 脂环烃（参考答案）

试题库(参考答案) 第五章脂环烃 命名 1、1一甲基一2一异丙基环戊烷2、1,6一二甲基螺[4.5]癸烷 3、1一甲基一3一乙基环戊烷 4、螺[3.4]辛烷 5、二环[2.2.1庚烷 6、反一1,2一二甲基环丙烷 7、异丙基环丙烷 8、5-溴螺[3.4]辛烷 9、顺一1一甲基一2一异丙基环己烷10、2,7,7一三甲基二环[2.2.1]庚烷 11、6一甲基螺[2.5]辛烷 12、7,7一二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写结构 (CH3)3( ICH 2 4 CH3 9 、完成反应式 CH3-CH-CH,CH COOT CH3-CH-CH2 CH3 COOT COOCH3 TCOOCH3 CH2-CH-c-C2Hs COOCH3 CI CH, CH3 H-CH-CH3 OOH CH H C OH OH t CHrC-CH CH3 CH-CH2 CH3 COOCH OH COOCH3: 15

试题库（参考答案） 第五章 脂环烃 一、 命名 1、1－甲基－2－异丙基环戊烷 2、1,6－二甲基螺[4.5]癸烷 3、1－甲基－3－乙基环戊烷 4、螺[3.4]辛烷 5、二环[2.2.1]庚烷 6、反－1,2－二甲基环丙烷 7、异丙基环丙烷 8、5-溴螺[3.4]辛烷 9、顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 10、2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷 11、6－甲基螺[2.5]辛烷 12、7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写结构 1、 COOH ； 2、 CH3 ； 3、 ； 4、 (CH3 )3C CH3 5、 CH3 ； 6、 CH3 CH3 ； 7、 H Br ； 8、CH3 CH3 Br 9、 Cl ；10、 CH3 OH ；11、 Cl ； 12、 CH3 H CH3 Br 三、完成反应式 1、 C O CH3 ； 2、 Cl ； 3、 CH3 CH CH2CH3 Br ； 4、 COOEt COOEt ； 5、 Cl CH3 CH CH2CH3 ； 6、 COOCH3 CH3 COOCH3 ； 7、 CH3 COOCH3 CH3 COOCH3 ； 8、 C2H5 Cl CH2 CH C CH3 Cl CH3 ； 9、 C O CH3 ； 10、 CH3 CH C CH CH3 3 CH3 Br ；11、 CH CH3 OH OH CH H3C ；12、 C CH3 O ＋ CH3 COOH ； 13、 OH CH3 CH CH2CH3 ； 14、 COOCH3 COOCH3 ；15、 COOCH3 16、 CHO ； 17、 ； 18 C O C O O

COOCH CH, NO2 19 CH3,20、 COOCH3:21、 四、回答问题 (CH3)3 CH(CHsh CH(CH3h CH C(CH3) -CH(CH3h CH(CH3) H CHCH3)9、 五、鉴别题 1、加溴水使溴水不褪色的为环己烷,余者加Ag(NH3)+有白色沉淀为苯乙炔。 2、加KMnO4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 3、加KMnO4不褪色的为乙基环丙烷,余者加Ag(NH3)+有白色沉淀为1—丁炔 4、加溴水使溴水褪色的为环丙烷。5、加溴水使溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 6、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 7、加KMnO4褪色的为乙烯基环丙烷。8、加KMnO4褪色的为环己烯。 9、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷 10、加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3一环己二烯。 l1、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 12、加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3一丁二烯。 六、合成题 2CHH△cH=CHC=CHnd催化剂 -CH2-CH-CH-CH2 CH=CH+HCN-OH--CH2-CH-CN+CH,=CH-CH=CH2-O Cu2Cl2-NH,CI 2CH≡CH CH=CHC≡CH Lindlar催 一CH,=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH3+C1,500℃ CH,CI CH,=CH-CH,C1+CH,=CH-CH=CH2 HaPO (2)Zn/H,0 OHC-(CH2)4-CHO

19、 CH3 CH3 ；20、 COOCH3 COOCH3 ；21、 CH2 NO2 ；22、 四、回答问题 1、 C(CH3 )3 H CH3 H ； 2、 CH(CH3 )2 CH3 H H 3、 CH(CH3 )2 CH3 ； 4、 C(CH3)3 Cl ； 5、 CH(CH3 )2 H CH3 H ；6、 CH(CH3 )2 H ； 7、 C2H5 H C2H5 H ； 8、 CH(CH3 )2 CH3 9、 H Cl Br H ； 10、 H OH OH H 五、鉴别题 1、加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加 Ag(NH3)2 +有白色沉淀为苯乙炔。 2、加 KMnO4 不褪色的为 1,2-二甲基环丙烷。 3、加 KMnO4 不褪色的为乙基环丙烷，余者加 Ag(NH3)2 +有白色沉淀为 1－丁炔。 4、加溴水使溴水褪色的为环丙烷。5、加溴水使溴水褪色的为 1,2-二甲基环丙烷。 6、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 7、加 KMnO4 褪色的为乙烯基环丙烷。8、加 KMnO4 褪色的为环己烯。 9、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 10、加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为 1,3－环己二烯。 11、加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 12、加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为 1,3－丁二烯。 六、合成题 1、 CH2 H2 CH2 催化剂 2CH CH CH2 CH CH Cu2Cl2 NH4Cl CH C CH Lindlar CH2 △ CN ＋ CN OH CH CH HCN CH2 CH + CH2 CH CH 2、 CH2 H2 CH2 催化剂 2CH CH CH2 CH CH Cu2Cl2 NH4Cl CH C CH Lindlar CH2 CH2 △ CH2 Cl ℃ ＋CH2 CH CH CH2 CH Cl Cl CH3 + 2 500 CH2 CH 3、 CHO (1) (2) O3 (CH2 )4 △ OH OHC H3PO4 Zn/H2O

CH2=CH-CH3+Br2-NBS- C CH2=CH-CH Br Na_CH2=CH-CH,CN +CH,=CH-CH,CN CH,CN CH2=CH-CH3+C1,500C.CH,=CH-CH,CI CH、C△Cl -CH,CI (1)B2H6 C2H5O (2)H2O2/O 七、推出结构 1,(A CH2-CH-CH3: (C)CH2=. (D) CH2-CH-CH2 CH2CH3 H3 CH2-CH-CH3 CH,=CH-CHCH, CH3 (B)CI CI (E) (G) (F)CH2-CH-CH-CH-CH CH3-CH-C2H5 2、(A) (B) Br (C)CH3-CH=CH- CH3 DX CHICH-C2Hs 3.(A)CH-C=CH-C2H5. (B) (C) (D) CH3CH2-CH-=CH-C)Hs k HC-C-C-CH3 (CH3) -CHCH2CH3 第六章对映异构体(答案) 命名 1、(R)一3-甲基一1一戊烯;2、(R)-1一氯-2一溴丙烷 3、(R)-2一氯-1一溴丙烷:4、(S)-2一氯丁烷;5、(S)-2一氨基丁烷 6、(R)-2一甲基戊醛;7、反一2一甲基环己醇;8、顺-1一氯-2一碘环戊烷; 9、(2R,3S)-2,3-二羟基丁酸;10、(2S,3S)-2一氯一3一溴戊烷 ll、(R)-3-溴-1一戊烯;12、(S)-2一氯丁酸

4、 Br Na 2 CH2 CN CH2 CH CH3 + NBS CN CH2 CH Br CH2 CH CH2 CN △ + CH CH2CN CH2 CH 2 5、 CH2 △ ℃ Cl ＋ CH2 CH2 CH C Cl l CH3 + 2 500 CH2 CH △ Cl CH2Cl ＋ Cl2 Cl CH2Cl 6、 Na Br2 (1) (2) H3C H H2O2 OH OH CH3 + hv Br C2H5O C2H5O CH3 B2H6 CH3 七、推出结构 1、（A） CH2 CH CH3 ； （C） CH2 CH CH2Cl ； （D） CH2 CH CH2CH2CH3 （B） Cl CH Cl CH2 CH3 ；（E） CH2 CH CHCH2CH3 Br ；（G） C O C O CH3 O （F） CH2 CH CH CH CH3 ； 2、（A） ；（B） CH3 CH C2H5 Br ；（C） CH3 CH CH CH3 或 CH2 CH C2H5 3、（A） CH3 C2H5 CH3 C CH ； （B） CH3 ； （C） （D） CH3CH2 CH CH C2H5 或 H3C C CH3 H3C CH3 C 4、 H3C C2H5 H3C * ； (B) (CH3 )2 CH3 C CHCH2CH3 Br 第六章 对映异构体（答案） 一、命名 1、(R)－3－甲基－1－戊烯； 2、(R)－1－氯－2－溴丙烷； 3、(R)－2－氯－1－溴丙烷；4、(S)－2－氯丁烷；5、(S)－2－氨基丁烷； 6、(R)－2－甲基戊醛；7、反－2－甲基环己醇；8、顺－1－氯－2－碘环戊烷； 9、(2R,3S)－2,3－二羟基丁酸；10、(2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷； 11、(R)－3－溴－1－戊烯；12、(S)－2－氯丁酸；

二、写结构 =CH H-C H3 Br--H H-OH 1、C6H C,He H2B H-I-CH H--OH Br C? CH: CH 三、回答问题 2.b,c;3.a,b;4.b,d;5.b,c;6.a,c;7.a,c;8.a,c; 9.(A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型 10.(B)与(A)为同一构型,(C)与(A)为对映体。 11.(A)S-型;(B)R-型。12.(A)R型:(B)S-型。13.(A)非对映体;(B)对映体 C2H5-CH-COOH ITOH 14.(4)无手性碳:(1) C6HSCHDCH3:(2)bH 15.具有旋光性的为:(A),(B)。16.(A)有,(B)有,(C)无,(①)无。 17.(A)有,(B)无,(C)有,(①)无。18.(A)有,(B)有,(C)有,(D)无 19.有旋光性的为(B和(C)。20.无旋光性得为(A)和(D) 四、推测反应历程 CH H 所得产物为外消旋体,无旋光性。 SH HCH HV ATCH CHi O小F0H HO- CH H H-OH

二、写结构 1、 C6H5 CH3 H Cl ； 2、 CH3 C CH C2H5 H ； 3、 CH3 Br C2H5 H ； 4、 OH CH3 C2H5 H ； 5、 CH CH2 CH3 Cl C2H5 6、 CH2 CH3 Br C2H5 H ； 7、 COOH OH CH3 H ； 8、 CH3 CH3 Br H H I ； 9、 Cl CH3 Cl CH3 H H ； 10、 CH3 Br Br C2H5 H H 三、回答问题 1.a,c; 2.b,c; 3.a,b; 4.b,d; 5.b,c; 6.a,c; 7.a,c; 8.a,c; 9．(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。 10．(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。 11．(A)S-型；(B)R-型。12. (A)R-型；(B)S-型。13.(A)非对映体；(B)对映体。 14.(4)无手性碳；(1) C6H5CHDCH3 * ；(2) COOH OH C2H5 CH * ；(3) OH F * * 15．具有旋光性的为：(A),(B)。 16．(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。 17．(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。 18．(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。 19．有旋光性的为(B)和(C)。 20．无旋光性得为(A)和(D)。 四、推测反应历程 1． ① ② Br Br Br Br  + H H  H + H Br Br Br - Br CH3 CH3 H C C H H CH3 H CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 Br Br Br Br ① C2H5 C2H5 ② C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 所得产物为外消旋体，无旋光性。 2． OH OH Cl Cl HO ① ②  + H H  H CH3 + H Cl - CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H CH3 CH H H 3 CH3 CH3 ① ② Cl Cl Cl OH OH OH 3． OH OH Cl Cl HO ① ②  + H  H CH3 + H Cl - CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 ① ② Cl Cl Cl OH OH OH

4 H SH t Br-Br CHa H CH CH CHA CHi H H H CH3 I3C KMno OH OH HCV KMno CH3 CHS HH,O H OH OH H:G/H HCH3 H,O H3G/H KMnO OHOH *反应结果为一对对映体,组成外消旋体。 CH H-—Br t Br-Bi Hs 所得产物为内消旋体,无旋光性 H

4． ① ② Br Br Br Br  + H H  H CH3 + H Br Br Br - Br CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 Br Br Br Br ① ② 5． ① ② Br Br Br Br  + H H  H CH3 + H Br Br Br - Br CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 Br Br Br Br ① ② 6． H2O O OH CH3 C KMnO4 H CH3 3C H H H C H H H H 3C CH3 CH3 O O Mn O H H H 3C CH3 OH OH OH 7． H2O O CH3 C KMnO4 CH3 H3C HO H H H C H H H CH3 CH3 CH3 CH3 O O Mn O H H CH3 OH OH OH H2O O CH3 C KMnO4 CH3 H3C HO H H H C H H H H 3C CH3 CH3 O O Mn O H H H 3C CH3 OH OH OH *反应结果为一对对映体，组成外消旋体。 8． C2H5 ① ② Br Br Br Br  + H H  H + H Br Br Br - Br H C C H H H CH3 C H H H H Br Br Br Br ① ② C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 所得产物为内消旋体，无旋光性。 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5