、命名 OH - COCH 3. (CH3hCCH=CHCHO OHO CH、CHO 6.(CH3 2 CH2CHO COCHCH 7.CH3 COCH2CH2OH 8.CH3 COCH(CH3)2 10. CH3 COCH2COCH2CH3 11 CHECCH2CH2CHCH2CHO CHO X CH=ChCho 14.0HCCH2 CH2 CH2CHO CHCHO CH CH3 OHG CHCOOH 16. cho CH,,CCH KCH2COCH 答案 1苯乙酮 2.邻羟基苯甲醛(水杨醛)34-氯-4-甲基-2-戊烯醛 42-溴-4-硝基苯甲醛5.对甲基苯甲醛 63-甲基丙醛 74-羟基-2-丁酮 83-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮 10.2,4-己二酮 113-甲基-6-庚炔醛 12.3,3-二甲基环己基甲醛 13.3-苯基-2-丙烯醛14戊二醛 154-甲基环己酮 162-苯基丙醛 17对甲酰基苯乙酸18.a,β一萘二醛(1,2-萘二醛) 19.1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20.4戊烯-2-酮 完成反应 KcHO-4%Na0H- CooH+ >CH2OH CHO-50%KOH
40 一、命名 1． COCH3 2． CHO OH 3． Cl (CH3 )2CCH CHCHO 4． OHC Br NO2 5． CH3 CHO 6．(CH3)2CH2CHO 7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 9. COCH2CH3 10.CH3COCH2COCH2CH3 11. CH CCH2CH2CHCH2CHO CH3 12. CH3 CH3 CHO 13. CH CHCHO 14.OHCCH2CH2CH2CHO 15. CH3 O 16. CH3 CHCHO 17. OHC CH2COOH 18. CHO CHO 19. CH2COCH3 20. O CH2 CHCH2CCH3 答案 1.苯乙酮 2.邻羟基苯甲醛（水杨醛） 3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛 4.2-溴-4-硝基苯甲醛 5.对甲基苯甲醛 6.3-甲基丙醛 7.4-羟基-2-丁酮 8.3-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮 10.2，4-己二酮 11.3-甲基-6-庚炔醛 12.3，3-二甲基环己基甲醛 13.3-苯基-2-丙烯醛 14.戊二醛 15.4-甲基环己酮 16.2-苯基丙醛 17.对甲酰基苯乙酸 18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛） 19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮） 20.4-戊烯-2-酮 二、完成反应 1． 2 CHO 40%NaOH 加热 + 答： COOH + CH2OH 2． 2 50%KOH 加热 Cl CHO +
CI_COOH+CH CH,OH 答 Nabh CH,CH=CHCHO HO 答:CH2CH= CHCH2OH CHO+CH2 CH2CHO如热 4 CH=C(CH3)CHO KCOCH) CH3 Zn-Hg/浓HCl H,CH,CH 答 CH3O- 6 ④co+cH1oH一0 CH, 答 CH CHCOCH3 7.12-(HcH2CHo⊥LAH 答:CH2=CHCH2CHOH CHo+CH3CHO NaOH 加热 CH= CHCHO CH3 CH- CHCH2CHO Nabh 2.H2O CH? CH- CHCH,CH,OH CH, C-CH ZnH/浓HCl HO→ 加热
41 答： Cl C O O H + Cl C H 2 O H 3 ． C H 3 C H C H C H O N aB H4 H 2 O 答： C H3 C H C HC H2 O H 4 ． C H O + C H 3 C H2 C H O 加 热 答： C H C ( C H 3 ) C H O 5 ． 加 热 C O C H2 C H 3 Z n-H g/浓 H Cl 答： C H 2 C H 2 C H 3 6 ． C H3O C H O + C H3C O C H3 加 热 NaO H 答： C H 3 O C H C H C O C H3 7 ． C H2 C HC H2 C HO LiAlH 4 答： C H2 C H C H2 C H2 O H 8 ． C H O + 加 热 C H 3 C H O N a O H 答： C H C H C H O 9 ． 1. NaBH4 C H 3 C H C H C H 2 C H O 2. H 3 O + 答： C H 3 C H C H C H2 C H2 O H 10 ． 加 热 Z n-H g/浓 H Cl CH3 O 加 热 Z n-H g/浓 H Cl HO CH2C
HO一 CH2CH2CH3 NaoH 答:(H COOH CH CH2OH MgBr 1. Et,O 2. H,O+ HO 答: 13. CH3COCH2CH3 I2 +NaOH 答:CH3+CHCH2 COoNa ○=o+PhP=CH2 CH3COCH3 Ph3P- CHCH3 答 (CH3 hC=CHCH ①CHCH31N CHCH2CH 答 OH C-CH3 CHCOOOH CH3-C-0 答 回答下列问题 1.下列化合物能发生碘仿反应的是(
42 答： HO CH2CH2CH3 11． 2 CHO 浓 NaOH CH3 答： CH3 COOH + CH3 CH2OH 12． + 1. Et2O O MgBr 2. H3O + 答： HO 13．CH3COCH2CH3 + I2 + NaOH + 答： CHI3 + CH3CH2COONa 14． O + Ph3P CH2 答： CH2 15．CH3COCH3 + Ph3P CHCH3 答： CHCH3 (CH3)2C 16． 1. NaBH4 2. H3O + CCH2CH3 O 答： CHCH2CH3 OH 17． CH3 O + C6H5COOOH C 答： CH3 O C O 回答下列问题 1．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
a. CH3 CH2 COCH3 b.( CH3CH2)2C=0 CHO d.(CH3)2CHOH 2.下列化合物能发生碘仿反应的是( )。 a.2-甲基丁醛b.异丙醇c.2-戊酮d.丙醇 答:b 3.下列化合物能发生碘仿反应的是( a.(CH32CHCHO b. CH3 CH2OH C. C6HsCHO d. CH3 COCH2CH3 答:b、d 4.下列化合物能发生碘仿反应的是( a. CH3 CH2CH2OH b. CH3 CH2 CHO C. CH3 CH2 CHOHCH3 d. C6HsCOCH3 答:c、d 5.下列化合物与 NasO3加成反应活性次序为( a. CICH2CHO b. CH3CHO c. F2CHCHO CHO 答:c>a>b>d 6.下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为()。 a.苯乙酮b.苯甲醛c.2-氯乙醛d.乙醛 答:c>d>b>a 7.下列羰基化合物对 NaSo3加成反应速率由快到慢的顺序为 a.苯乙酮b.苯甲醛c.2-氯乙醛d.乙醛 答:c>d>b>a 8.下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为()。 a.(CH3 )CHCHO b. CH3 COCH3 C. F3CCHO d. FCH2CHO 答:c>d>a>b 9.下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为( (CH3)3 CCC(CH3)3 CHaCCHO C. CH3COCH2CH3 d. CH3CHO 答:b>d>c>a 10.下列化合物与HCN加成反应平衡常数K由大到小的顺序为 a. PhCoCH3 b. CICH2CHO 〈CHo d. CH3CHO
43 a. CH3CH2COCH3 b. (CH3CH2 )2C O c. CHO d. (CH3)2CHOH 答：a、d 2．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇 答：b、c 3．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. (CH3)2CHCHO b. CH3CH2OH c. C6H5CHO d. CH3COCH2CH3 答：b、d 4．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. CH3CH2CH2OH b. CH3CH2CHO c. CH3CH2CHOHCH3 d. C6H5COCH3 答：c、d 5．下列化合物与 NaHSO3 加成反应活性次序为（ ）。 a. ClCH2CHO b. CH3CHO c. F2CHCHO d. CHO 答：c>a>b>d 6．下列羰基化合物对 HCN 加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。 a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛 答：c>d>b>a 7 ． 下 列 羰 基 化 合 物 对 NaHSO3 加 成 反 应 速 率 由 快 到 慢 的 顺 序 为 （ ）。 a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛 答：c>d>b>a 8．下列羰基化合物对 HCN 加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。 a. (CH3)2CHCHO b. CH3COCH3 c. F3CCHO d. FCH2CHO 答：c>d>a>b 9．下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为（ ）。 a. O (CH3 )3CCC(CH3 )3 b. O CH3CCHO c. CH3COCH2CH3 d. CH3CHO 答：b>d>c>a 10 ． 下 列 化 合 物 与 HCN 加 成 反 应 平 衡 常 数 K 由 大 到 小 的 顺 序 为 （ ）。 a. PhCOCH3 b. ClCH2CHO c. CHO d. CH3CHO 答：b>d>c>a
鉴别题: 1.A.2-戊酮B.苯乙酮C.3-戊酮 答:与Ⅰ∧NaOH作用A、B均有CH3黄色沉淀,而C没有沉淀:A与 NaSo3 作用生成白色沉淀,而B则不能 2.A.甲醛B.丁醛C.苯甲醛 答:与 Fehling试剂作用A、B均产生Cu2O砖红色沉淀,而C没有沉淀;向A、 B中分别加入 Schiff试剂,然后再加入浓硫酸,A显紫红色,B无色。 3.A.苯酚B.苯甲醛C.苯乙酮 答:A、B不与I2/NaOH反应,而C反应生成CHI3黄色沉淀;向A、B中分别 加入 Schiff试剂,A无色,B显紫红色 4.A.乙醛 B.丁醛 C.2-丁酮 答:与 Tollen试剂作用A、B均可以产生银镜,而C则不能;A与I2/NaOH反 应生成CHI3黄色沉淀,而B不反应。 苯甲醇B.苯甲醛C.苯乙酮 答:A、B不与L2NaOH反应,而C反应生成CI3黄色沉淀;B与 Tollen试剂 作用产生银镜,而A则不能 CHO 答:A、B不与I/NaOH反应,而C反应生成CH黄色沉淀;B与 Tollen试剂 作用产生银镜,而A则不能。 CHO C 答:A不与2,4二硝基苯肼反应,而B、C反应均生成黄色沉淀;B与 Tollen 试剂作用有银镜生成,而C不能 合成题 CH(CH3)2 1.以乙烯、丙烯为原料合成(CH3)CHCH2CH=CCHO CH,=CH Ag,△ CH2--CH CHCH=CH2-HB→ CH3 CHBrCH3-M。→(CH)CHM 2.H30*(CH3)2CHCH2CH2OH-Cu, O2_-(CH3)2CHCH2CHO
44 鉴别题： 1．A．2-戊酮 B. 苯乙酮 C. 3-戊酮 答：与 I2/NaOH 作用 A、B 均有 CHI3 黄色沉淀，而 C 没有沉淀；A 与 NaHSO3 作用生成白色沉淀，而 B 则不能。 2．A．甲醛 B. 丁醛 C. 苯甲醛 答：与 Fechling 试剂作用 A、B 均产生 Cu2O 砖红色沉淀，而 C 没有沉淀；向 A、 B 中分别加入 Schiff 试剂，然后再加入浓硫酸，A 显紫红色，B 无色。 3．A．苯酚 B. 苯甲醛 C. 苯乙酮 答：A、B 不与 I2/NaOH 反应，而 C 反应生成 CHI3 黄色沉淀；向 A、B 中分别 加入 Schiff 试剂，A 无色，B 显紫红色。 4．A．乙醛 B. 丁醛 C. 2-丁酮 答：与 Tollen 试剂作用 A、B 均可以产生银镜，而 C 则不能；A 与 I2/NaOH 反 应生成 CHI3 黄色沉淀，而 B 不反应。 5．A．苯甲醇 B. 苯甲醛 C. 苯乙酮 答：A、B 不与 I2/NaOH 反应，而 C 反应生成 CHI3 黄色沉淀；B 与 Tollen 试剂 作用产生银镜，而 A 则不能。 6．A． O B. CHO C. COCH3 答：A、B 不与 I2/NaOH 反应，而 C 反应生成 CHI3 黄色沉淀；B 与 Tollen 试剂 作用产生银镜，而 A 则不能。 7．A． OH B. CHO C. O 答：A 不与 2，4-二硝基苯肼反应，而 B、C 反应均生成黄色沉淀；B 与 Tollen 试剂作用有银镜生成，而 C 不能。 合成题： 1．以乙烯、丙烯为原料合成 (CH3 )2CHCH2CH CCHO CH(CH3 )2 答： CH2 CH2 O2 Ag, CH2 CH2 O CH3CH CH2 HBr CH3CHBrCH3 Mg Et2O (CH3 )2CHMgBr O2 (CH3 )2CHCH2CHO 1. O 2. H3O + (CH3 )2CHCH2CH2OH Cu