§83芳烃的光谱性质(了解) 1红外光谱 H3100~3000cm C=C1625~1575cm-1 2紫外光谱 由于有封闭共轭体系,在紫外区苯有最大的吸收峰,其中 257nm最为重要当苯环上连有共轭基团时由于共轭体 系的扩大,最大吸收峰移向可见光区域(红移 §84芳烃的催化加氢苯的共振能(了解) +3H Ni,180~250℃ △H=-208 kJ. mol1 20~30MPa △H=-120 k]. mol1 0.1~0.3MPa 苯的共振能(共轭能、离域能)=120×3-208=152kJ-mol1
§8.3 芳烃的光谱性质 (了解) 1.红外光谱 C＝C–H 3100～3000 cm–1 C＝C 1625～1575 cm–1 2.紫外光谱 由于有封闭共轭体系, 在紫外区苯有最大的吸收峰, 其中 257nm最为重要. 当苯环上连有共轭基团时, 由于共轭体 系的扩大, 最大吸收峰移向可见光区域 (红移). §8.4 芳烃的催化加氢 苯的共振能 (了解) + 3H2 △H = –208 kJ·mol–1 + H2 △H = –120 kJ·mol–1 苯的共振能(共轭能、离域能) = 120×3－208 = 152 kJ·mol–1 Ni , 180～250℃ 20～30 MPa Ni 0.1～0.3 MPa
§8.5芳烃的侧链氧化和卤化 1.侧链a-氧化侧链在苯环的影响下a-H被氧化 H,C >CH(CH3)2-14,+HOOC COOH 或K2Cr2O,H,△ H3C C(CH3)3 KMnO4,△ HOOC )C(CH3)3 或K2Cr2O7,H+,△ 习题8.384无α-H∴不被氧化 2侧链a卤化 自由基取代反应,机理与烯烃的α-卤化类似 )CH2CH3 CHCH3 hv或△或ROOR C1(可控制在一卤代) CH.C2,FeCl3,△ )CH3 Cl- CH (亲电取代反应)
§8.5 芳烃的侧链氧化和卤化 1. 侧链α–氧化 侧链在苯环的影响下α–H被氧化 H3C– –CH(CH3 )2 HOOC– –COOH H3C– –C(CH3 )3 HOOC– –C(CH3 )3 习题8.3 8.4 2.侧链α–卤化 自由基取代反应, 机理与烯烃的α–卤化类似 –CH2CH3 –CHCH3 Cl (可控制在一卤代) –CH3 –CH3 + Cl– –CH3 –Cl 或 K2Cr2O7 , H+ , △ KMnO4 , △ KMnO4 , △ 或 K2Cr2O7 , H+ , △ 无α–H ∴不被氧化 Cl2 , FeCl3 , △ Cl2 hν 或△ 或 ROOR (亲电取代反应)