COOH COOH HO HNO HO H 有旋光性 故:一OH在左边 oh CH,OH COOH 苏阿糖 依此类推,即可逐个确定。 在这方面的研究,德国化学家 Fischer最为突出,为 此曾获1902年Nobe化学奖。经研究确定,葡萄糖具有下 面的构型: H-GP-OH HO H H-OH 简写成 CH,OH Fischer投影式 2R,3s,4R,5R-2,3,4,5-五羟基己醛 那么,若用D/L标记法又如何进行标记呢?
苏阿糖 COOH CH2OH H H OH HO HNO3 COOH COOH H H HO OH 有旋光性 故： OH 在左边 依此类推，即可逐个确定。 在这方面的研究，德国化学家Fischer最为突出，为 此曾获1902年Nobel化学奖。经研究确定，葡萄糖具有下 面的构型： CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH 1 6 2R , 3S ,4R , 5R - 2,3,4,5 -五羟基己醛 简写成 Fischer 投影式 那么，若用D / L 标记法又如何进行标记呢？
其确定方法是: 以离一CHO最远的"C上的一OH与甘油醛比较,若与 D-甘油醛构型相同则为D-型;与L-型甘油醛构型相 同的则为L-型。 H-OH HO H OH CHO H-OH H OH ℃H2OH CH2OH D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘油醛 若为酮糖,则以离C=O最远的C上的一OH为标准进 行比较
其确定方法是： 以离－CHO最远的*C上的－OH与甘油醛比较，若与 D – 甘油醛构型相同则为D – 型；与L – 型甘油醛构型相 同的则为L – 型。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH CHO H OH 1 2 3 4 5 6 α β γ δ D - (+) - 葡萄糖 D - (+) - 甘油醛 若为酮糖，则以离C=O最远的*C上的－OH为标准进 行比较
2.氧环式结构: 葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各 原子的结合次序、解释某些化学性质,然而它无法解释 下面的事实: 在D-(+)-葡萄糖中可分离出两种结晶形式,其 物理性质如下 mp(C)溶解度(g/100m)lalb a-(D)-(+)-葡萄糖 146 82 l12° β-(D)-(+)-葡萄糖 150 154 19 无论哪一种,其水溶 液的旋光度均发生改 变,最后达到一个定a 值,这种变化可用右 图表示: 时间
2. 氧环式结构： 葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各 原子的结合次序、解释某些化学性质，然而它无法解释 下面的事实： 在D – (+) – 葡萄糖中可分离出两种结晶形式，其 物理性质如下： α β (D) (D) (+) (+) 葡萄糖 葡萄糖 m p ( 。C) 溶解度 g 100 ml α D 146 150 82 154 112 19 。 。 无论哪一种，其水溶 液的旋光度均发生改 变，最后达到一个定 值，这种变化可用右 图表示： 时间 α D
象这种单糖溶液的{随时间的变化而改变,最后达 到一个定值的现象,叫做变旋光现象。 既然葡萄糖的开链式结构不能解释这一现象,说明它 不是葡萄糖的唯一结构形式。 葡萄糖分子中存在的一CHO和一OH两个基团,对 结构的研究起了重要作用,它使人们联想到了羟醛缩合反 应: R'OH R- ROH RCHO - OH 干HCI 干HCR-c-OR OR' OR 半缩醛 缩醛 那么,葡萄糖分子中的一CHO与一OH也可在分子内缩 合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛,即:
象这种单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变，最后达 到一个定值的现象，叫做变旋光现象。 既然葡萄糖的开链式结构不能解释这一现象，说明它 不是葡萄糖的唯一结构形式。 葡萄糖分子中存在的－CHO 和 －OH两个基团，对 结构的研究起了重要作用，它使人们联想到了羟醛缩合反 应： 那么，葡萄糖分子中的－CHO 与 －OH也可在分子内缩 合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛，即： RCHO R'OH 干HCl R C OH H OR' R'OH 干HCl R C OR' H OR' 半 缩 醛 缩 醛