糖类化合物的结构 D/L命名 CH2OH CHO c0 CHO (CHOH)n (CHOH)n HOH HOH H平OH CH2OH CH2OH CH2OH D-甘油 D-某醛 D-某酮 CHO H-OH 葡萄糖是一D-己醛 HO-H 系统命名 H-OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 H-OH CH2OH D-葡萄 0rD-(+)葡萄
D-甘油 D/L命名 葡萄糖是一D-己醛 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 D-葡萄 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH 糖类化合物的结构 or D-(+)-葡萄 CHO H OH CH2OH (CHOH)n H OH CH2OH CHO (CHOH)n H OH CH2OH C O CH2OH D-某醛 D-某酮 系统命名
糖类化合物的结构 D-(+)-葡萄糖开链结 CHO CHO CHO CHO H-OH FOH -OH HO-H HO- HO- H-OH OH OH H-OH -OH -OH CH2OH CH2OH CH2OH CH>OH
糖类化合物的结构 CHO H OH HO H H OH H OH CH 2OH CHO OH HO OH OH CH 2OH CHO OH HO OH OH CH 2OH CHO CH 2OH D-(+)-葡萄糖开链结
糖类化合物的结构 练习：写出下列糖类化合物的开链结构 1.D-(+)-葡萄糖 2.L)-葡萄糖 3.D-(+)-葡萄糖C2的差向异构体 4.D-(+)-葡萄糖C4的差向异构体 5.D-()-果糖 6.D-核糖 7.D-2-脱氧核糖
练习：写出下列糖类化合物的开链结构 1. D-(+)-葡萄糖 2. L-(-)-葡萄糖 3. D-(+)-葡萄糖C2的差向异构体 4. D-(+)-葡萄糖C4的差向异构体 5. D-(-)-果糖 6. D-核糖 7. D-2-脱氧核糖 糖类化合物的结构
糖类化合物的结构 许多事实证明单糖在溶液中主要以环式结构存 1、不与NaHS0,加成 2、不与希夫试剂显色 3、红外光谱中无羰基吸收谱带 4、在干HC条件下，只与一分子甲醇作用 5、葡萄糖在冷乙醇中结晶得到m.p146℃，a +112°的晶体（α型)，从热吡啶中结晶得到 m.p150℃[a++18.7°的晶体（B型) 6、上述两种晶体的水溶液，随着时间的延长，比旋 光度都会发生变化，并都在达到[a]=+52.7°后稳 定不变 物质在溶液中旋光度自行改变的现象叫变旋光现象
20° ][α D 20° ][α D 20° ][α D 许多事实证明单糖在溶液中主要以环式结构存 1、不与NaHSO3加成 2、不与希夫试剂显色 3、红外光谱中无羰基吸收谱带 4、在干HCl条件下，只与一分子甲醇作用 5、葡萄糖在冷乙醇中结晶得到m.p146℃, = +112°的晶体（α-型）,从热吡啶中结晶得到 m.p150℃ =＋18.7°的晶体（β-型） 6、上述两种晶体的水溶液，随着时间的延长，比旋 光度都会发生变化，并都在达到 =+52.7°后稳 定不变. 物质在溶液中旋光度自行改变的现象叫变旋光现象 糖类化合物的结构
糖类化合物的结构 干HCI OH 干HCI OR' RCHO R'OH RCHOR' RCHOR' R'OH 半缩醛 缩醛 CH2一CH2 H2C— CH2 H3C一CH →CH0 H3C-CH CH-OH OH 0 OH Che-C CH2 CH2一C州 CH2 CH2-CH20H 0 CH2-CH2
CH2 CH CH2 CHO H3C OH H2C CH2 CH O H CH 3C OH CH2OH CH2 CHO CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 O OH RCHO + R’OH 干HCl RCHOR’ OH 干HCl RCHOR’ OR’ 半缩醛 缩醛 R’OH 糖类化合物的结构