《有机化学》课程教学大纲 目录索引 课程简介 第一章绪论 第二章烷烃 第三章烯烃 第四章炔烃和二烯烃 第五章脂环烃 第六章有机化合物的波谱分析 第七章芳香烃 第八章立体化学 第九章卤代烃 第十章醇、酚、醚 第十一章醛、酮 第十二章羧酸及其衍生物 第十三章取代羧酸 第十四章胺和其他含氮化合物 第十五章含硫和含磷有机化合物 第十六章杂环化合物 第十七章有机合成 第十八章碳水化合物 第十九章氨基酸、多肽、蛋白质 第二十章类脂化合物 第二十一章祛类和甾族化合物 课程编号：506506 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 课程类型：必修课 总学时：128讲课学时：128 学分：8 适用对像：化学、化工、应化等专业 先修课程：无机化学、无机化学实验 执笔人：龚树文审定人：尹汉东 一、课程性质、目的和任务 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学，是高等院校中化学、材 料化学、药学以及环境化学等专业的重要基础课程之一。其任务是在学生学习无机化学的基础上，为学生学习有关专业基础课和专业 课，以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基 本理论、基本知识和基本技能，了解其最新成果和发展趋势，提高分析和解决实际问题的能力。 本课程系统讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理 论在有机化学中的应用；诱导效应和共轭效应；碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、 亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应历程，氧化还原反应，缺电子重排等反应历程：介绍有机立体化学的基本知识和基本理 论：介绍红外光谱，核磁共振谱的应用及其简单谱图的识别：重要有机化合物的来源，制法及其主要用途等。 二、课程教学和教改基本要求
《有机化学》课程教学大纲 目录索引 课程简介 第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 烯烃 第四章 炔烃和二烯烃 第五章 脂环烃 第六章 有机化合物的波谱分析 第七章 芳香烃 第八章 立体化学 第九章 卤代烃 第十章 醇、酚、醚 第十一章 醛、酮 第十二章 羧酸及其衍生物 第十三章 取代羧酸 第十四章 胺和其他含氮化合物 第十五章 含硫和含磷有机化合物 第十六章 杂环化合物 第十七章 有机合成 第十八章 碳水化合物 第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质 第二十章 类脂化合物 第二十一章 萜类和甾族化合物 课程编号：506506 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 课程类型: 必修课 总 学 时：128 讲课学时：128 学 分：8 适用对象：化学、化工、应化等专业 先修课程：无机化学、无机化学实验 执 笔 人：龚树文 审定人： 尹汉东 一、课程性质、目的和任务 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学，是高等院校中化学、材 料化学、药学以及环境化学等专业的重要基础课程之一。其任务是在学生学习无机化学的基础上，为学生学习有关专业基础课和专业 课，以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基 本理论、基本知识和基本技能，了解其最新成果和发展趋势，提高分析和解决实际问题的能力。 本课程系统讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理 论在有机化学中的应用；诱导效应和共轭效应；碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、 亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应历程，氧化-还原反应，缺电子重排等反应历程；介绍有机立体化学的基本知识和基本理 论；介绍红外光谱，核磁共振谱的应用及其简单谱图的识别；重要有机化合物的来源，制法及其主要用途等。 二、课程教学和教改基本要求
化学化工学院各专业本科生有机化学课程分在二年级上下两个学期进行。上学期主要完成第一章到第九章主要内容的学习，下学期主 要完成第十章到第二十一章主要内容的学习， 近年来有机化学发展十分迅速，教学改革不断深化，为适应新形势下教学改革的要求，对课程的安排作适当调整，同时增加新知识 新理念，引入一些典型反应的实例，拓宽学生的知识面，引导学生把书本知识与实践结合起来，以适应社会发展的需求，进而促进有 机化学教学质量的提高。 本课程在教学过程中应注意发挥学生的主动性，采用以课堂教学为主、自学为辅的教学方法；通过例题帮助学生巩固基础知识，开阔 思路，提高灵活运用知识去分析问题和解决问题的能力。 本课程的学习要求学生概念清楚，基本理论扎实，理解反应机理，掌握各类有机反应的共同特征和规律，并利用掌握的有机反应实现 目标化合物合成的基本技巧。具体要求如下： 1掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。 2应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过对乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论 的基本概念。 3.掌握诱导效应和共轭效应等基本理论，并能运用该理论解释有机反应的某些问题。 4.了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的应用。 5.熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程。并能初步运用解释相应 的化学反应和了解在合成方面的应用。 6.初步掌握立体化学的基本知识和基本理论： 7初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱 8.掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。 9初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用 三、课程各章重点与难点、教学要求与教学内容 第一章绪论4学时返回 重点与难点： 1.有机化合物的特性和同分异构现象： 2.有机化合物的结构： 3.共价键理论（价键理论和分子轨道理论）： 4共振论。 教学要求： 1理解有机化合物的特性： 2掌握共价键的本质。 3.了解有机化学的研究对象、有机化合物的分类方法，能识别常见官能团。 教学内容 一、有机化合物和有机化学 1.有机化合物和有机化学：肖莱马科学定义的有机化合物、有机化合物的相对特征、批判生命力”学说。 2.有机结构理论的创建：凯库勒和库帕、布特列洛夫、范特霍夫和勒贝尔。 3.有机化学的任务，与工农业生产的关系、与医药卫生事业的关系。 二、有机化合物的结构 1有机化合物的结构及表示方法 2.共价键理论
化学化工学院各专业本科生有机化学课程分在二年级上下两个学期进行。上学期主要完成第一章到第九章主要内容的学习，下学期主 要完成第十章到第二十一章主要内容的学习。 近年来有机化学发展十分迅速，教学改革不断深化，为适应新形势下教学改革的要求，对课程的安排作适当调整，同时增加新知识、 新理念，引入一些典型反应的实例，拓宽学生的知识面，引导学生把书本知识与实践结合起来，以适应社会发展的需求，进而促进有 机化学教学质量的提高。 本课程在教学过程中应注意发挥学生的主动性，采用以课堂教学为主、自学为辅的教学方法；通过例题帮助学生巩固基础知识，开阔 思路，提高灵活运用知识去分析问题和解决问题的能力。 本课程的学习要求学生概念清楚，基本理论扎实，理解反应机理，掌握各类有机反应的共同特征和规律，并利用掌握的有机反应实现 目标化合物合成的基本技巧。具体要求如下： 1.掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。 2.应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过对乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论 的基本概念。 3.掌握诱导效应和共轭效应等基本理论，并能运用该理论解释有机反应的某些问题。 4.了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的应用。 5.熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程。并能初步运用解释相应 的化学反应和了解在合成方面的应用。 6.初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。 7.初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。 8.掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。 9.初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。 三、课程各章重点与难点、教学要求与教学内容 第一章 绪论 4学时 返回 重点与难点： 1.有机化合物的特性和同分异构现象； 2.有机化合物的结构； 3.共价键理论（价键理论和分子轨道理论）； 4.共振论。 教学要求： 1.理解有机化合物的特性； 2.掌握共价键的本质。 3.了解有机化学的研究对象、有机化合物的分类方法，能识别常见官能团。 教学内容： 一、有机化合物和有机化学 1.有机化合物和有机化学：肖莱马科学定义的有机化合物、有机化合物的相对特征、批判“生命力”学说。 2.有机结构理论的创建：凯库勒和库帕、布特列洛夫、范特霍夫和勒贝尔。 3.有机化学的任务，与工农业生产的关系、与医药卫生事业的关系。 二、有机化合物的结构 1.有机化合物的结构及表示方法 2.共价键理论
3.分子轨道理论及成键三原则。 4.共振论。 5共价键的属性（键长键角键能）。 三、研究化合物的一般方法。 四、有机化学反应机理 五、有机化合物的分类 六、有机化学的学习目的与要求 第二章烷烃4学时返回 重点与难点： 1.烷烃的系统命名及同分异构现象： 2烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系： 3烷烃的构像：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系： 4.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 教学要求： 1.掌握烷烃的命名原则，正确书写烷烃的构造异构体。 2.掌握烷烃物理性质的变化规律。 3.掌握σ键的结构特点和特性。 4掌握烷烃的卤代反应。 教学内容： 一、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构 1.碳原子的正四面体概念和s即3杂化轨道、σ-键 2.烷烃的构象σ-键骨架、乙烷、正丁烷的构象 四、物理性质 五、烷烃的化学性质 1化学性质稳定性和取代反应、氧化、裂解 2.卤代反应历程：链反应、游离基及其稳定性 六、烷烃及环烷烃的来源和制备 第三章烯烃8学时返回 重点与难点： 1烯烃的命名和同分异构现象： 2.烯烃的结构，sp3杂化轨道，π键的特征！ 3烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 4烯烃的制备 教学要求：
3.分子轨道理论及成键三原则。 4.共振论。 5.共价键的属性（键长 键角 键能）。 三、研究化合物的一般方法。 四、有机化学反应机理 五、有机化合物的分类 六、有机化学的学习目的与要求 第二章 烷烃 4学时 返回 重点与难点： 1.烷烃的系统命名及同分异构现象； 2.烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系； 3.烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系； 4.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 教学要求： 1.掌握烷烃的命名原则，正确书写烷烃的构造异构体。 2.掌握烷烃物理性质的变化规律。 3.掌握σ键的结构特点和特性。 4.掌握烷烃的卤代反应。 教学内容： 一、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构 1.碳原子的正四面体概念和sp3杂化轨道、σ-键 2.烷烃的构象 σ-键骨架、 乙烷、正丁烷的构象 四、.物理性质 五、烷烃的化学性质 1.化学性质 稳定性和取代反应、氧化、裂解 2.卤代反应历程：链反应、游离基及其稳定性 六、烷烃及环烷烃的来源和制备 第三章 烯烃 8学时 返回 重点与难点： 1.烯烃的命名和同分异构现象； 2.烯烃的结构，sp3杂化轨道，π键的特征； 3.烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 4.烯烃的制备。 教学要求：
1掌握烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反命名法和Z、E命名法： 2理解双键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体； 3掌握烯烃的重要化学反应： 4.掌握烯烃亲电反应机理 5.了解烯烃的来源及制法， 教学内容 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水 2.亲电加成反应历程：Markovnikov规则、诱导效应、碳正离子及其稳定性 3氧化反应：羟化、臭氧化、环氧化 4.聚合反应 5.a-氢的取代 五、烯烃的制备及重要的烯烃 第四章炔烃和二烯烃6学时返回 重点与难点： 1炔烃、共轭二烯烃的结构： 2.炔烃、共轭二烯烃的化学性质； 3.炔烃、共轭二烯烃的制法及应用： 4.共轭效应及其相对强弱。 教学要求 1掌握二烯烃的通式和命名方法： 2掌握共轭二烯（丁二烯）的结构特点及其重要的化学性质： 3理解共轭效应及其产生的原因。 教学内容： 一、二烯烃 1.二烯烃的分类 2.二烯烃的命名 3.丁二烯的结构和共轭效应 4.共轭二烯烃的化学性质 二、炔烃的结构、异构和命名 三、炔烃的性质 1.炔烃的物理性质 2炔烃的化学性质：亲电加成，水化，氧化，炔化物的生成，还原，聚合反应
1.掌握烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反命名法和Z、E命名法； 2.理解双键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体； 3.掌握烯烃的重要化学反应； 4.掌握烯烃亲电反应机理； 5.了解烯烃的来源及制法； 教学内容： 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1.加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水 2.亲电加成反应历程：Markovnikov规则、诱导效应、碳正离子及其稳定性 3.氧化反应：顺羟化、臭氧化、环氧化 4.聚合反应 5.α-氢的取代 五、烯烃的制备及重要的烯烃 第四章 炔烃和二烯烃 6学时 返回 重点与难点： 1.炔烃、共轭二烯烃的结构； 2.炔烃、共轭二烯烃的化学性质； 3.炔烃、共轭二烯烃的制法及应用； 4.共轭效应及其相对强弱。 教学要求： 1.掌握二烯烃的通式和命名方法； 2.掌握共轭二烯(丁二烯)的结构特点及其重要的化学性质； 3.理解共轭效应及其产生的原因。 教学内容： 一、二烯烃 1.二烯烃的分类 2.二烯烃的命名 3.丁二烯的结构和共轭效应 4.共轭二烯烃的化学性质 二、炔烃的结构、异构和命名 三、炔烃的性质 1.炔烃的物理性质 2.炔烃的化学性质：亲电加成，水化，氧化，炔化物的生成，还原，聚合反应
四、炔烃的制备及重要的炔烃 第五章脂环烃5学时返回 重点与难点： 1环烷烃的结构： 2环己烷及一取代环己烷、二取代环己烷的构象。 教学要求： 1掌握环烷烃的命名方法及化学性质； 2掌握环烷烃稳定性的理论解释； 3.掌握取代环己烷的构象及稳定性的影响因素。 教学内容 一、脂环烃的分类、异构和命名 二、脂环烃的性质 1.物理性质 2.化学性质 三、脂环化合物的结构 1张力学说 2.现代结构理论 3热化学分析 四、环己烷的构象 五、脂肪烃的合成方法 1分子内偶联方法 2狄尔斯-阿尔德反应 3.卡宾合成法 4.脂环烃之间的转化 第六章有机化合物的波谱分析10学时返回 重点与难点： 1紫外光谱、红外光谱、核磁共振及质谱的简单原理及应用的理解。 2解释一些简单的谱图 教学要求： 1.了解电磁波谱的一般概念： 2掌握紫外光谱电子的激发跃迁方式及物质结构与吸收波长的关系： 3.掌握红外光谱分子振动的形式和物质结构与吸收频率的关系： 4.掌握结构与化学位移的关系： 教学内容： 一、电磁波谱的一般概念 二、紫外光谱
四、炔烃的制备及重要的炔烃 第五章 脂环烃 5学时 返回 重点与难点： 1.环烷烃的结构； 2.环己烷及一取代环己烷、二取代环己烷的构象。 教学要求： 1.掌握环烷烃的命名方法及化学性质； 2.掌握环烷烃稳定性的理论解释； 3.掌握取代环己烷的构象及稳定性的影响因素。 教学内容： 一、脂环烃的分类、异构和命名 二、脂环烃的性质 1.物理性质 2.化学性质 三、脂环化合物的结构 1.张力学说 2.现代结构理论 3.热化学分析 四、环己烷的构象 五、脂肪烃的合成方法 1.分子内偶联方法 2.狄尔斯-阿尔德反应 3.卡宾合成法 4.脂环烃之间的转化 第六章 有机化合物的波谱分析 10学时 返回 重点与难点： 1.紫外光谱、红外光谱、核磁共振及质谱的简单原理及应用的理解。 2.解释一些简单的谱图。 教学要求： 1.了解电磁波谱的一般概念； 2.掌握紫外光谱电子的激发跃迁方式及物质结构与吸收波长的关系； 3.掌握红外光谱分子振动的形式和物质结构与吸收频率的关系； 4.掌握结构与化学位移的关系； 教学内容： 一、电磁波谱的一般概念 二、紫外光谱