(二).共轭效应(Conjugation) 1.共轭体系与共轭效应 π-π共轭 C-C-C-C C-C-6H C-C-C-c
(二). 共轭效应 (Conjugation) 1. 共轭体系与共轭效应 C C C C C C C N C C C O H C C C C C C π - π 共轭 C1 C2 C3 C4
p-π共轭 CI-C-C R-C-OH CH3-CH-CH-CH CH
p - π 共轭 C3 C2 C1 CH3 H H + H Cl C C R C O OH CH3 CH CH CH2
烯丙基正离子的稳定性 十 X HC一CH一CH=CH2←→HC一CH=CH CH2 12 3 4 1 2 3 4 较稳定，贡献较大 I δ+ CH3一CH---二CH---CH2 21 4 C2比C4容纳较多的正电荷
烯丙基正离子的稳定性 H3 C CH CH CH2 H3 C CH CH CH2 Ⅰ Ⅱ CH3 CH CH CH2 δ + δ + 1 2 3 4 1 2 3 4 较稳定，贡献较大 C2比C4容纳较多的正电荷 2 4
共轭效应特点： Y,u气ri8H, 分子中任何一个原子周围电 子云密度变化，马上会引起其它 部分的电子云密度的改变 沿共轭体系传递，共轭效应不受传递距离的影响 结构特征：单、重键交替； 共轭体系中所有原子 共平面 例如：苯酚分子中氧原子上的孤对电子与 苯环上的π电子形成p共轭。 结果：使羟基的邻、对位的碳原子 带有部分的负电荷
共轭效应特点： Y CH CH CH CH2 δ δ δ δ 分子中任何一个原子周围电 子云密度变化，马上会引起其它 部分的电子云密度的改变 沿共轭体系传递, 共轭效应不受传递距离的影响 结构特征：单、重键交替; 共轭体系中所有原子 共平面 OH δ δ δ 例如: 苯酚分子中氧原子上的孤对电子与 苯环上的π电子形成 p- π共轭。 结果： 使羟基的邻、对位的碳原子 带有部分的负电荷
-c4c Y为吸电子基团时一吸电子共轭效应(C), X为供电子基团时一供电子共轭效应(+C). π-π共轭体系： Y的电负性越大，一C越强。 同周期元素，随原子序数增大，一C增强： c cccN-cc-c 相同的元素，带正电荷的原子，一C效应较强： -C-NR2>-C-N-R
Y为吸电子基团时－吸电子共轭效应(-C), X为供电子基团时－供电子共轭效应(+C). C C C Y C C X (I) (II) π-π共轭体系: Y的电负性越大，－C越强。 同周期元素，随原子序数增大，－C 增强： C C C C < C C C N < C C C O 相同的元素，带正电荷的原子，－C效应较强： C NR2 > C N R