第5章加成和消除反应 加成反应和消除反应，机理途径相似，方 向相反 H OH
第5章 加成和消除反应 ❖ 加成反应和消除反应，机理途径相似，方 向相反 C CH + H2O OH H + C C C C + H2O H + C CH OH
一、教学目的与要求 1、掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影 响因素、加成反应的定向规律（重点） 。 2、了解炔烃的亲核加成反应 3、掌握-消除反应机理：E2、E1、E1CB; 影响反应机理的因素，消除反应的定向； E2反应中的立体化学（重点和难点） 。 4、了解其它消除反应 二、教学课时：2
一、教学目的与要求 1、掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影 响因素、加成反应的定向规律（重点）。 2、了解炔烃的亲核加成反应 3、掌握β-消除反应机理：E2、E1、E1CB； 影响反应机理的因素，消除反应的定向； E2反应中的立体化学（重点和难点）。 4、了解其它消除反应 二、教学课时：2
亲电加成反应机理 (1)环正离子中间体（反式加成） (2)离子对中间体（顺式加成）
一 亲电加成反应机理 （2）离子对中间体（顺式加成） C=C + E +Y - E + Y - C=C + E +Y - C=C E Y Y - C-C E + C-C E Y C-C E Y （1）环正离子中间体（反式加成）
(3)碳正离子中间体（顺式加成）（反式加成） ≥心+y一才 (4)三分子过渡态（反式加成）
（4）三分子过渡态（反式加成） C=C + E +Y - C-C E + C-C E Y C-C E Y + C=C YE EY C-C E Y E Y E Y C C Y- （3）碳正离子中间体（顺式加成） （反式加成）
1.卤化氢对烯的加成反应 ·a.马尔科夫尼科夫规则 。如果一个不对称的烯反应结果得到两种可能的加成产物，其中 卤原子连接到烯的取代最多的碳原子的产物占优势。（主要与 碳正离子中间体的稳定性有关) RC=CHRH X.R.CCH,RX R,CCH>R 有利 RC=CHRH—XR,CHCHR- R>CHCHR 不利
❖ 1．卤化氢对烯的加成反应 ❖ a．马尔科夫尼科夫规则 ❖ 如果一个不对称的烯反应结果得到两种可能的加成产物，其中 卤原子连接到烯的取代最多的碳原子的产物占优势。（主要与 碳正离子中间体的稳定性有关） R2C CHR H X R2C CHR H X R2CCH2R R2CHCHR X X R2CCH2R X R2CHCHR X 有利 不利