当供电子基团与烯烃相连时: 形成的碳正离子和卤素的未共享电子对共轭,使 体系能量降低。 当强吸电子的原子团与不饱和碳原子相连时: 一C=CH2+HBr F3C一CH2-CH2Br H (CH3)3N CH=CH2+HⅢ(CH3)3N CH2CHl
当供电子基团与烯烃相连时: 形成的碳正离子和卤素的未共享电子对共轭,使 体系能量降低。 当强吸电子的原子团与不饱和碳原子相连时: C C H H Cl H + Y C C H H Cl H Y 或 C C H H Cl H Y (I) (II) C H F3 C CH2 AlBr 3 (CH3)3N CH CH2 F3 C CH2 CH2 Br (CH3)3N CH2 CH2 I + HBr + HI
b.动力学 卤化氢对烯的加成反应常常表现三级动力学过程, 反应速率方程是:vk[烯烃[HX灯2,分子E一Nu的E 端和分子E一Nu的Nu端两进攻基团分别从双键的 两侧同时进攻形成加成产物,叫做三分子亲电加成, 其立体化学特征也是反式加成:
b.动力学 ❖ 卤化氢对烯的加成反应常常表现三级动力学过程, 反应速率方程是:v=k[烯烃][HX]2 ,分子E—Nu的E 端 和分子E—Nu的Nu端两进攻基团分别从双键的 两侧同时进攻形成加成产物,叫做三分子亲电加成, 其立体化学特征也是反式加成: C C + + H X H X H + C C H X X
实际上有效的三分子碰撞的情况是 罕见的,有可能涉及烯与卤化氢的 络合物与另一分子卤化氢的相互作 用: 快 H-X 慢 HX HX
❖实际上有效的三分子碰撞的情况是 罕见的,有可能涉及烯与卤化氢的 络合物与另一分子卤化氢的相互作 用: C C + H X C C H X 快 慢 HX H X X H C C + C C + HX H X C C H X