诱导效应（Ⅱ）分为I效应（吸电子基）和+效应（给电子基） -I效应一般规律： 1.同周期的原子：-CH3<-NH2<-OH<-F 2.同族的原子：F>Cl>Br>I 电负性： 4.03.02.82.5 3.相同的原子：不饱和度越大，-I效应越强 -C=CR>-CH-CHR 4.带正电荷的取代基的-I强：-：NR3>NO2>-NR2 +I效应一般规律：带负电荷的取代基的+I强
诱导效应( I )分为 -I 效应(吸电子基)和+ I效应(给电子基). -I 效应一般规律: 1. 同周期的原子： -CH3 < -NH2 < -OH < -F 2. 同族的原子： F > Cl > Br > I 电负性： 4.0 3.0 2.8 2.5 3. 相同的原子： 不饱和度越大，-I 效应越强 C CR > CH CHR 4. 带正电荷的取代基的－I 强: +I 效应一般规律: 带负电荷的取代基的+ I 强. -NR3 > -NO2 > -NR2 -I:
孤美 H O 21 H H 乙酸（比较标准） 氯乙酸 家 pKa 4.76 2.86 起 庭
▪ pKa 4.76 2.86
卤代烃的H-NMRδ值 -1H-NMR CHg-F CH3-CI CH3-Br CH3-1 CH3-H 6 4.26 3.05 2.2 2.16 0.23 CHCI3 CHCI2 CHgCI δ7.3 5.3 3.1 诱导效应具有加合性
▪ 1H-NMR ▪ CH3 -F CH3 -Cl CH3 -Br CH3 -I CH3 -H ▪ δ 4.26 3.05 2.2 2.16 0.23 ▪ ▪ CHCl3 CHCl2 CH3Cl ▪ δ 7.3 5.3 3.1 ▪ 诱导效应具有加合性。 卤代烃的1H-NMR δ值
a b CH3CH2Br 嬴 6 4 3 2 化学位移
6 5 4 3 0 吸收强度 化学位移 2 1 CH3 CH2 Br a b a b
诱导效应对反应性能的影响 1、对反应方向的影响： Cl3C-HC=CH2 +HBr->Cl3C-H2C-CH2Br 反马氏加成 又如：+N(CH3)3具有强烈的-效应，是一很强的间 位定位基。 2、对反应速率的影响 。如亲核加成反应活性： CI C-CHO >CI2CHCHO>CICH2CHO>CH3CHO ·又如RX发生SN反应的活性次序为：RI>RBr>RCI ·后者是动态诱导（极化）的结果
诱导效应对反应性能的影响 ▪ 1、对反应方向的影响： ▪ ▪ ▪ 又如：+N(CH3 )3具有强烈的-I效应，是一很强的间 位定位基。 ▪ 2、对反应速率的影响 ▪ 如亲核加成反应活性： ▪ Cl3C-CHO ＞Cl2CHCHO＞ ClCH2CHO＞ CH3CHO ▪ 又如RX发生SN反应的活性次序为：RI＞RBr＞RCl ▪ 后者是动态诱导（极化）的结果。 ▪ HC CH2 + HBr Cl 3 C H2 C CH2 Br 反马氏加成 Cl 3 C