光谱性质:IR: vCF10001350cm-1(S) VCa1700-750cm1 m VC-Br 485-610 cm(m) CI485-610cm1(m) NMR. 1.24-1.55 R-CH2CH2-CH,X 1.03-1.08 2.16-4.4 例:H3C-CH2(H2C CH-CI (1.06)(181)(3.47) H3C 4.14 1.55 Organic chem
Organic Chem 光谱性质： IR： νC-F 1000-1350 cm -1 (S) νC-Cl 700-750 cm-1 (m) νC-Br 485-610 cm-1 (m) νC-I 485-610 cm-1 (m) NMR: 例： H3 C CH2 CH2 Cl (1.06) (1.81)(3.47) CH Cl H3 C H3 C 1.55 4.14 − + R CH2 CH2 CH2 X 1.03-1.08 1.24-1.55 2.16-4.4
、卤代烃的化学性质: (一)亲核取代反应 δ R一CH2-X R一CH2-Nu+X 底物 亲核试剂Nu 离去基团 Nucleophiles 反应是由带负电荷(或孤队电子)的试剂进攻 带正电荷的C原子引起的—亲核取代(SN) Substitution Nucleophilic Organic chem
Organic Chem 三、卤代烃的化学性质： R CH2 X R CH2 Nu + X + − 亲核试剂 Nu - 底物 Nucleophilies 离去基团 反应是由带负电荷（或孤队电子）的试剂进攻 带正电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic （一）亲核取代反应
常见的亲核取代反应: 底物+亲核试剂 中性负离子 OH d + OR ROR +X CN rcn +X RCOO RCOOR +X RX+ RI +X SH- rSH + 合成上非常有用 SR rsR +X C≡CR=R-C≡CR+X NO RON RNO, +X Organic Chem
Organic Chem 常见的亲核取代反应： 底物 + 亲核试剂 中性 负离子 RX + OH— - OR' CN - R'COO - I - SH - SR - C CR NO2 - ROH +X - ROR' +X - RCN +X - R'COOR +X - RI +X - RSH +X - RSR' +X - RONO, RNO2 +X - R C CR +X - 合 成 上 非 常 有 用
不同类RX的别鉴: RX+ AgNO3 RONO2+AgX↓ R 反应现象 PhCH2, H2C=CH-CH2 主要产生沉淀 加热,产生沉淀 加热,等一段时间 才产生沉淀 c-c 长时间加热, 也不产生沉淀 Organic chem
Organic Chem RX + AgNO3 RONO2 + AgX 不同类RX的别鉴： R 反应现象 主要产生沉淀 加热，产生沉淀 加热，等一段时间 才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀 PhCH2 - , H2 C CH CH2 - 2° 1° C C
底物+亲核试剂 中性分子中性分子 NH 3 RNHX RNH+NH RX+ H2O—>RO+H 2 ROH HOR— ROTR ROR' 3底物为正离子: RN(CH3)3+ OH ROH N(CH3) +H2S—-RSH+N(CH3)3 Organic chem
Organic Chem 2. 底物 + 亲核试剂 RX + H2 O HOR' R + NH3 X - RO + H2 RO + R' H NH3 - H + - H + RNH2 + NH + 4 X - ROH ROR' NH3 3. 底物为正离子： 中性分子 中性分子 RN + (CH3 ) 3 + OH - ROH + N(CH3 ) 3 + H2 S R + SH + N(CH3 ) 3