环氧化合物：环氧某烃 CH-CH-CH2 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 (ethylene oxide) (propylene oxide) CH2-CH-CH2 3-氯-1,2-环氧丙烷 环氧氯丙烷 环醚：按杂环化合物命名 四氢呋喃 1,4二氧六环 THF) 二噁烷
环氧化合物：环氧某烃 H2 C CH2 O 1,2–环氧丙烷 (propylene oxide) CH3 CH CH2 O 环氧乙烷 (ethylene oxide) CH2 CH CH2 Cl O 3–氯–1,2–环氧丙烷 环氧氯丙烷 环醚：按杂环化合物命名 O 四氢呋喃 (THF) O O 1,4–二氧六环 二 烷
10.2醚和环氧化合物的结构 10.2.1醚的结构 0.142nm 0:sp3杂化 CH 11 CH3 图10.1乙醚分子的球棍模型 Oa正
10.2 醚和环氧化合物的结构 图10.1 乙醚分子的球棍模型 10.2.1 醚的结构 O CH3 112° CH3 0.142 nm O: sp3 杂化
10.2.2环氧化合物的结构 0.147n CH2 0.144nm 59.2° 61.5° 三元环具有较大的环张力 10.3瞇和环氧化合物的制法 光醚 1醚和环氧化合物的工业合成 2 CH3CH2OH 浓HSO4,( △ H3CH2OCHCH3 醇在硫酸的作用下脱水生成醚 单醚的制备 Cm万 网O⊙
10.2.2 环氧化合物的结构 CH2 CH2 O 59.2° 61.5° 0.147 nm 0.144 nm 三元环具有较大的环张力 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚： 2 CH3 CH2 OH 浓 H2 SO4 △ CH3 CH2 OCH2 CH3 醇在硫酸的作用下脱水生成醚 ——单醚的制备
环氧乙烷： Ag CH2=CH2 280300℃，1-2MPa 10.3.2 Williamson合成法 用于混醚、环醚、芳香醚的合成 (1)醇钠对RX的S、2反应合成醚 RONa+4+R0-R:+N式L L:Br,I,OSO2R"或OSO2OR"等 CH3CH2CH2OH Na-CH3CH2CH2ONa" 丙醇 丙醇钠 CICIL CHCH2CH2OCHCHs +NaI 乙丙醚(70%)
环氧乙烷： CH2 CH2 + 1 2 O2 Ag 280~300℃,1~2MPa H2C CH2 O 10.3.2 Williamson 合成法 用于混醚、环醚、芳香醚的合成 R O Na + R' L R O R' + Na L L: Br, I, OSO2 R'' 或 OSO2 OR''等 (1) 醇钠对RX的SN2反应合成醚 CH3 CH2 CH2OH CH3CH2CH2O Na 丙醇 丙醇钠 CH3 CH2 I CH3 CH2 CH2OCH2 CH3 + Na I 乙丙醚(70%) Na
反应特点： S2反应 原料最好使用RCH2X (CH3)2CHONa CH2CI→(CH3)2 CHOCH2《+NaCl X 《-CH2ONa+(CH)2CHC1 芳香醚的合成： 茴香醚： 0Na+cH0s0C《0c西+N0s0 0 Cm万 网O⊙H网
反应特点： • SN2 反应 • 原料最好使用RCH2X (CH3 ) 2CHONa + CH2Cl (CH3 ) 2CHOCH2 + NaCl CH2 ONa + (CH3 ) 2 CHCl 芳香醚的合成： 茴香醚： ONa + CH3OSOCH3 O O OCH3 + NaOSOCH3 O (75%) O