Organic chemisly 3多官能团化合物的命名 当芳环上不但连有醛基,而且连有其它优先主官能团时, 则醛基可视作取代基,用甲酰基做词头来命名。 CHO COOH 4一甲酰基苯甲酸 COOH-SO3H,-COOR-COX, CONH,- -,-,- -OH(WF)-OH(W)NH 前面是母体 第七章愍,,眠
当芳环上不但连有醛基，而且连有其它优先主官能团时， 则醛基可视作取代基，用甲酰基做词头来命名。 3.多官能团化合物的命名 前面是母体 -COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2 ,-CN,-CHO,-CO-,-OH(醇),-OH(酚),-NH2 CHO COOH 4－甲酰基苯甲酸
Organic chemisly 7-2醛和酮的制法 Synthesis of Aldehydes and Ketones 、烯烃的醛化(羰基合成) 催化剂 RCH=cHz+CO+加热,加压 RCH,CH,CHO RCHCHO [Co(CO)4]2 CH3CH=CH2+ CO+ H2 CH3CH2CH2CHO CH3CHCHO 170℃,25MPa CH3 75% 25% 不对称烯烃主要产物直链烃基醛,对称烯烃可得单一产物。 二、含α一H的烯烃可氧化成不饱和醛 Cuo CH2=CHCH3 O2 CH2=CHCHO + H2O 350℃,253×10Pa 七幸愍,副,眠
一、烯烃的醛化（羰基合成） 不对称烯烃主要产物直链烃基醛，对称烯烃可得单一产物。 7－2 醛和酮的制法 Synthesis of Aldehydes and Ketones CH3CH＝CH2 + CO + H2 CH3CH2CH2CHO CH3CHCHO [Co(CO)4 ]2 25MPa + CH3 170℃, 75% 25% RCH＝CH2 + CO H2 + RCH2CH2CHO + RCHCHO CH3 加热，加压 催化剂 二、含α－H的烯烃可氧化成不饱和醛 CH2＝CHCH3 O2 350℃，2.53× + CH2＝CHCHO H2O Cu2O 10 5 Pa +
Organic chemisly 三、醇的氧化或脱氢 1.氧化 将醇氧化成醛时要用特殊的氧化剂。 KMnOA, H RCH,OH RCHO TOL RCOOH K2Cr2O7, H R CHOH KMnOa, H RCR R 例如: OH k1(x=0工业上制环已酶的方法 2.脱氢 工业上用于制备低级醛酮。 CH3CH2OH 250-350C CH3CHO +h CH3CHCH3 400-480℃ CH3CHCH +H2 七幸愍,副,眠
1. 氧化 将醇氧化成醛时要用特殊的氧化剂。 三、醇的氧化或脱氢 2. 脱氢 工业上用于制备低级醛酮。 RCH2OH KMnO4， K2Cr 2O7， RCHO RCOOH [O] H + H + CHOH RCR R' R KMnO4， H + O 例如： K2Cr2O7， OH O H2SO4 工业上制环己酮的方法 CH3CH2OH Cu 250－350℃ CH3CHO + H2 Cu CH3CHCH3 CH3CHCH3 400－480℃ + H2 O
Organic chemisly 四、傅克酰基化反应—生成芳香酮 例如: arh rcoci 催化剂 ArCOR -CI AICI +hcl 是制备芳酮的重要方法,优点是不发生重排,产物单一,产率高。 五、炔烃的水合 HgSO4, h Hoso,h R-C≡CH+HO CH3 CH≡CH+H2O CH3CHO HgSO4, H CH3-C≡CH+H2O CH3-C-CH3 此法只有乙炔水合得乙醛,其它炔烃水合都得酮。用硼氢化 一氧化法进行水合由末端炔可以制得醛。 ①B,H RC≡CH ②H2O2/OH RCHCHO 第七章愍,,眠
五、炔烃的水合 此法只有乙炔水合得乙醛，其它炔烃水合都得酮。 用硼氢化 一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。 RC≡CH ②H 2O2 / OH－ RCH2CHO ①B 2H6 四、傅-克酰基化反应——生成芳香酮 ArH + RCOCl ArCOR 催化剂 例如： HCl C Cl O C O + AlCl 3 + R－C CH H2O HgSO4 ,H + + R－C－CH3 O CH CH H2O CH3CHO HgSO4 ,H + + CH3－C CH H2O HgSO4 ,H + + CH3－C－CH3 O 是制备芳酮的重要方法，优点是不发生重排，产物单一，产率高
Organic chemisly 六、芳环甲酰化法 此法是用CO和干HC为原料,在无水Acl3催化下,在 芳环上引入醛基的方法。主要用于苯环或烷基苯环的甲 酰化,酚类和带有间位基的芳环不适用。 AICI CHO +co +hcl 此法主要用于苯环或烷基苯环的甲酰化,酚类和带有 问位基的芳环不适用。如果芳环上有烃基、烷氧基,则 醛基按定位规则导入,以对位产物为主 七幸愍,副,眠
六、芳环甲酰化法 此法是用CO和干HCl为原料，在无水AlCl3催化下，在 芳环上引入醛基的方法。主要用于苯环或烷基苯环的甲 酰化，酚类和带有间位基的芳环不适用。 此法主要用于苯环或烷基苯环的甲酰化，酚类和带有 间位基的芳环不适用。如果芳环上有烃基、烷氧基，则 醛基按定位规则导入，以对位产物为主。 CHO + CO + HCl AlCl 3