Organic chemisly 第十章杂环化合物 Heterocyclic Compound 重点 1杂环化合物的分类和命名 2杂环化合物的化学性质 难点 杂环化合物的化学性质 第十章杂环化合物
第十章 杂环化合物 Heterocyclic Compound 重点： 1.杂环化合物的分类和命名 2.杂环化合物的化学性质 难点： 杂环化合物的化学性质
Organic chemisly 10-1杂环化合物的分类和命名 Classification and Nomenclature of Heterocyclic Compound 杂环化合物的分类 杂环化合物一般可分为单杂环和稠杂环两大类。如下图 含1个杂原子 hiophene pyrrole 呋喃 噻吩 五元杂环 吡咯 含2个杂原子 oxazole thiazole 单杂环 imidazole pyrazol 嗯唑 噻唑 咪唑 吡唑 个杂原子 六元杂环 pyran 吡啶 吡喃 2个杂原子 pyridazine pyrimidine pyrazine 第十章杂环化合物 嘧啶
10-1 杂环化合物的分类和命名 Classification and Nomenclature of Heterocyclic Compound 一、杂环化合物的分类 杂环化合物一般可分为单杂环和稠杂环两大类。如下图： 单杂环 五元杂环 六元杂环 O S N H 含1个杂原子 含2个杂原子 furan 呋喃 hiophene 噻吩 pyrrole 吡咯 O N S N N H N N H N oxazole thiazole imidazole pyrazole 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 含1个杂原子 含2个杂原子 N N N N N N N O pyridine pyran pyridazine pyrimidine pyrazine 吡啶 吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪
Organic chemisly 稠杂环: indole quinoline purine 吲哚 喹啉 嘌呤 carbazole acridine phenazine 咔唑 丫啶 吩嗪 第十章杂环化合物
稠杂环： N H N N N H N N H N N N indole quinoline purine carbazole acridine phenazine 吲哚 喹啉 嘌呤 咔唑 丫啶 吩嗪
、杂环化合物的命名 Organic chemisly 澄柳杂环化合物的命名有两种方法。一种英文名字音译选用同音汉字 加上 字旁命名,如上图际示。另一种是把杂环当作杂原子取代相 应碳环上的碳原子而得的化合物,命名时在相应的碳环名字前面加上杂 原子的名字。例如: 戊 氧(杂)茂硫(杂)茂氮(杂)苯 当杂环上有取代基时,命名以杂环为母体;但当环上连有-So3H cHO、-CooH等基团时,则把杂环当作取代基。杂环上的编号从杂 原子开始,顺着环编号。当环上含有2个或2个以上相同杂原子时,从连有 取代基或氢原子的杂原子开始编号,并使杂原子的位号和最小。当含有不 相同的杂原子时,则擁氧、硫、氮顺序依次编号。例如: Hi C- CI0 SOH 3一甲基吡啶 4一乙基-2一氯吡咯 2一噻吩磺酸 第十章杂环化合物 基喹啉 4一甲基咪唑 5一氯噻唑
二、杂环化合物的命名 杂环化合物的命名有两种方法。一种按英文名字音译，选用同音汉字， 加上“口”字旁命名，如上图所示。另一种是把杂环当作杂原子取代相 应碳环上的碳原子而得的化合物，命名时在相应的碳环名字前面加上杂 原子的名字。例如： O S N 茂 苯 氧（杂）茂 硫（杂）茂 氮（杂）苯 当杂环上有取代基时，命名以杂环为母体；但当环上连有－SO3H、 －CHO、－COOH等基团时，则把杂环当作取代基。杂环上的编号从杂 原子开始，顺着环编号。当环上含有2个或2个以上相同杂原子时，从连有 取代基或氢原子的杂原子开始编号，并使杂原子的位号和最小。当含有不 相同的杂原子时，则按氧、硫、氮顺序依次编号。例如： N H3C N H Cl CH2CH3 S SO3H 3－甲基吡啶 4－乙基－2－氯吡咯 2－噻吩磺酸 N OH 1 2 3 5 4 6 7 8 N H H3C N S N Cl 8-羟基喹啉 4－甲基咪唑 5－氯噻唑
02呋喃、噻呀、吡咯及吡啶的化能 Chemistry of Furan Thifuran, Pyrrole and pyridine 取代反应 与苯相似,呋喃、噻吩、吡啗及呲啶等芳杂环碳原子上 的氢原子,也能被亲电试剂取代,生成芳杂环的衍生物 1、卤代 呋喃、噻吩、吡咯的卤代反应比苯容易。例如: Br 2 乙酸 Br 4B2 4HBr 第十章杂环化合物
10-2 呋喃、噻吩、吡咯及吡啶的化学性质 Chemistry of Furan、Thifuran、Pyrrole and Pyridine 一、取代反应 与苯相似，呋喃、噻吩、吡咯及吡啶等芳杂环碳原子上 的氢原子，也能被亲电试剂取代，生成芳杂环的衍生物。 1、卤代 呋喃、噻吩、吡咯的卤代反应比苯容易。例如： O + Br2 二噁烷 0℃ O Br + HBr S + Br2 乙酸 S Br + HBr N H + 4Br2 乙醚 N H Br + 4HBr 0℃ Br Br Br