Organic chemisly 第二节烯烃 Alkenes 烯烃:分子中含碳碳双键的烃。通式为CnH2n。 碳碳双键是烯烃的官能团。 第二章脂肪烃
第二节 烯烃 Alkenes 烯烃：分子中含碳碳双键的烃。通式为CnH2n。 碳碳双键是烯烃的官能团
Organic chemisly 2-8烯烃的结构 Structure of alkenes 、乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃分子式为C2HA构造式H2C=CH2 含有一个双键。C=C是由一个σ键和一个π键构成。 现代物理方法证明乙烯分子的所有原子都在同一平面上 每个碳原子只和三个原子相连。杂化轨道理论根据这些事 实设想碳原子成键时由一个s轨道和两个p轨道进行杂化 组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上 彼此成120角此外还剩下一个2p轨道它的对称轴垂直于 sp2轨道所在的平面。 第二章脂肪烃 马
2－8 烯烃的结构 Structure of Alkenes 一、乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4 ,构造式H2C=CH2 , 含有一个双键。C=C是由一个σ 键和一个π键构成。 现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上, 每个碳原子只和三个原子相连。杂化轨道理论根据这些事 实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化, 组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成120°角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于 sp2轨道所在的平面
Organic chemisly 在乙烯分子中,两个碳原子各以一个sp2杂化轨道重叠 形成一个CC键,又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨 道重叠,形成四个C-Ho键,五个σ键都在同一平面上。每 个碳原子剩下的一个p轨道,p轨道的对称轴垂直于乙烯分 子所在的平面因此它们彼此平行从侧面以“肩并肩”的方式 形成π键。 其它烯烃的双键也是由一个σ键和一个π键组成的。 第二章脂肪烃
在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道重叠 形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨 道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。每 个碳原子剩下的一个p轨道， p轨道的对称轴垂直于乙烯分 子所在的平面,因此它们彼此平行,从侧面以“肩并肩”的方式 形成π键。 其它烯烃的双键也是由一个σ键和一个 π键组成的
Organic chemisly 、π键的特点 1π键重叠程度比σ键小,不如o键稳定,比较容易破裂。 C=Cπ键的键能等于2644kJ/mol。[610(C=C键能) 3456(CC键能]小于C-C单键的键能345.6 k/mol 2π键具有较大的流动性,容易受外界电场的影响,电子 云比较容易极化,容易给岀电子,发生反应。由于π键 的电子云不象o键电子云那样集中在两原子核连线上,而 是分散成上下两方,故原子核对π电子的束缚力就较小 第二章脂肪烃
二、π键的特点 1.π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。 C=Cπ键的键能等于264.4kJ/mol。[610（C=C键能）- 345.6(C-C键能)]小于C-C单键的键能345.6kJ/mol. 2.π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子 云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。 由于π键 的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而 是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小
Organic chemisly 测三、C=C和C-C的区别 1c=c的键长比CC键短。 两个碳原子之间增加了一个π键,也就增加了原子核对电子 的吸引力,使碳原子间靠得很近。C=C键长0134nm,而C C键长0154nm 2.C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时,两个Py轨 道不能重叠,π键便被破坏。 双键的表示法: 双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线含义不 同,一条代表o键,另一条代表π键。 第二章脂肪烃 马
三、C=C和C-C的区别 1.C=C的键长比C-C键短。 两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子 的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm, 而CC键长0.154nm。 2. C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个Py轨 道不能重叠，π键便被破坏。 双键的表示法： 双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不 同，一条代表σ键，另一条代表π键