幽2-9烯烃的同分异构现象和命名的 Isomerism and nomenclature of Alkenes 烯烃的同分异构现象 烯烃具有双键,其异构现象较烷烃复杂,主要包括碳链异构,双 键位置不同引起的位置异构( position isomerism),及双键两侧 的基团在空间的位置不同引起的顺反异构 1构造异构 (1)碳链异构 CH3-CH2-CH=CH2 CH2=C(CH3)2 (2)官能团位置异构 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 (3)官能团异构 第二幸脂肪烃。CH-CH-CH=CH
2-9 烯烃的同分异构现象和命名 Isomerism and Nomenclature of Alkenes 一、烯烃的同分异构现象 烯烃具有双键,其异构现象较烷烃复杂,主要包括碳链异构,双 键位置不同引起的位置异构(position isomerism),及双键两侧 的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。 1.构造异构 (1)碳链异构 CH3 -CH2 -CH=CH2 CH2=C (CH3 )2 (2)官能团位置异构 CH3 -CH2 -CH=CH2 CH3 -CH=CH-CH3 (3)官能团异构 CH3 -CH2 -CH=CH2
Organic chemisly 2顺反异构 由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象-顺 反异构,如:2-丁烯有两种书写方式: H3C、H H2C、H H3C H H CH 顺-2一丁烯 反-2一丁烯 两个相同基团在双键 两个相同基团分别 的同一侧称为顺式 在双键的两侧称为反式 第二章脂肪烃
2.顺反异构 由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象-顺 反异构,如:2-丁烯有两种书写方式: 两个相同基团在双键 两个相同基团分别 的同一侧称为顺式 在双键的两侧称为反式 C C H3 C H H3 C C C H3 C H H CH3 H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
Organic chemisly 鬯棚注意:不是听有烯烃都具有顺反异构。只有当两个双键 碳上各自连接两个不同的原子或基团时才存在顺反异构 现象。 如果与双键相连的两个碳原子,其中一个带有两个 相同的原子或基团,则这种分子就没有顺反异构体。因 为它的空间排列只有一种。如: C2H cH H H H 第二章脂肪烃
注意:不是所有烯烃都具有顺反异构。只有当两个双键 碳上各自连接两个不同的原子或基团时才存在顺反异构 现象。 如果与双键相连的两个碳原子,其中一个带有两个 相同的原子或基团,则这种分子就没有顺反异构体。因 为它的空间排列只有一种。如: C C b a b a C C b a c a C C b c d a C C a a b a C C H H H C2H5 C C C2H5 H H H
Organic chemisly 二、烯烃的命名 烯基:当烯烃分孑中去掉一个氢原子后剩下的基团叫做烯基。 CH2=CH- CH3-CH=CH- CH3 -=CH2 CH2=CH-CH2 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙稀基 (一)系统命名法 烯烃的系统命名法与烷烃相似。 1选择含有双键的最长碳链作为主链,把支链当作取代基来命名。 2从靠近双键的一端起,将主链碳原子依次编号。 3双键的位次必须标明出来,只写双键两个碳原子中位次较小的 一个,放在烯烃名称的前面。 4其他同烷烃的命名原则,如: 第二章脂肪烃
二、烯烃的命名 (一)系统命名法 烯烃的系统命名法与烷烃相似 。 1.选择含有双键的最长碳链作为主链,把支链当作取代基来命名。 2.从靠近双键的一端起,将主链碳原子依次编号。 3.双键的位次必须标明出来,只写双键两个碳原子中位次较小的 一个,放在烯烃名称的前面。 4.其他同烷烃的命名原则 ,如: 烯基:当烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团叫做烯基。 CH2 =CH- CH3-CH=CH- CH3-C=CH2 CH2=CH-CH2- 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙稀基
Organic chemisly 4 5 6 4 2 CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 CH3CH-C-CH2 CH? CH 2,4一二甲基一2一己烯 3一甲基—2一乙基一1-丁烯 (二)顺反命名法 顺反命名是将相同原子或基团在双键平面同一侧称为 顺式,在异侧时称为反式。命名时在系统命名法的名称前 面加上一个“顺”字或“反”字。 H2C、H H H3C、CH2CH2CH3 HC CH H CH3 H,CHC 顺一2一丁烯反一2一丁烯反-3,4一二甲基-3-庚烯 第二章脂肪烃
(二)顺反命名法 顺反命名是将相同原子或基团在双键平面同一侧称为 顺式,在异侧时称为反式。命名时在系统命名法的名称前 面加上一个“顺”字或“反”字。 C C H3 C H H3 C C C H3 C H H CH3 H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 C C H3C CH2CH2CH3 H3CH2C CH3 反-3,4-二甲基-3-庚烯 CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-C=CH2 CH3 C2H5 2,4-二甲基-2-己烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 1 2 3 4 5 6 4 3 2 1 CH3