Organic chemisly 7-3醛和酮的物理性质 Physical of Aldehydes and Ketones 常温下,除甲醛是气体外,十二个碳原子以下的醛、 酮都是液体,高级的醛、酮是固体。低级醛常带有刺鼻的 气味,中级醛则有花果香,所以C8-C13的醛常用于香料 工业。低级酮有清爽味,中级酮也有香味。 羰基中,碳和氧以双键相结合,碳原子用三个5p2杂化 轨道形成三个σ键其中一个是和氧形成一个o键,这三个 键在同一个平面上。碳原子剩下来的一个p轨道和氧的一 个p轨道与这三个o键所形成的平面垂直彼此重叠形成 个π键 O 七幸愍,副,眠
7－3 醛和酮的物理性质 Physical of Aldehydes and Ketones 常温下，除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的醛、 酮都是液体，高级的醛、酮是固体。低级醛常带有刺鼻的 气味，中级醛则有花果香，所以C8－C13的醛常用于香料 工业。低级酮有清爽味，中级酮也有香味。 羰基中，碳和氧以双键相结合，碳原子用三个sp2杂化 轨道形成三个σ键,其中一个是和氧形成一个σ键，这三个 键在同一个平面上。碳原子剩下来的一个p轨道和氧的一 个p轨道与这三个σ键所形成的平面垂直,彼此重叠形成一 个π键 。 δ δ + － C O
Organic chemisly 由于氧的电负性吸引电子的能力很强,所以羰基是 个极性基团,具有一个偶极矩,负极向氧一面,正极 朝向碳的一面 由于羰基的偶极矩,增加了分子间吸引,所以它们 的沸点与分子量相近的烃和醚要高,但比相应的醇要低 。但因为醛酮分孑间不能形成氢键,故其沸点则低于相 应的醇。 羰基氧能和水分子形成氢键,故低级醛、酮(四碳 以下的脂肪醛酮)易溶于水。五碳以上的醛酮,微溶或 不溶于水中,而易溶于有机溶剂中。 七幸愍,副,眠
由于氧的电负性吸引电子的能力很强，所以羰基是 一个极性基团，具有一个偶极矩，负极向氧一面，正极 朝向碳的一面。 由于羰基的偶极矩，增加了分子间吸引，所以它们 的沸点与分子量相近的烃和醚要高，但比相应的醇要低 。但因为醛酮分子间不能形成氢键，故其沸点则低于相 应的醇。 羰基氧能和水分子形成氢键，故低级醛、酮（四碳 以下的脂肪醛酮）易溶于水。五碳以上的醛酮，微溶或 不溶于水中，而易溶于有机溶剂中
Organic chemisly 7-4醛和酮的化学性质 Chemistry of Aldehydes and Ketones 醛、酮的反应与结构关系一般描述如下: O C 亲核试剂进攻缺电子的碳 R H (H)←涉及醛的反应(氧化反应) aH的反应「羟醛缩合反应 卤代反应 亲核加成反应、α-H的反应和氧化还原反应是醛、酮 的主要化学性质。 七幸愍,副,眠
7—4 醛和酮的化学性质 Chemistry of Aldehydes and Ketones 醛、酮的反应与结构关系一般描述如下： C C R O H ( H ) δ δ 亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应（氧化反应） α H 的反应 羟醛缩合反应 卤代反应 亲核加成反应、α-H的反应和氧化还原反应是醛、酮 的主要化学性质
Organic chemisly 、亲核加成反应 亲核加成反应的定义及机理: 慢 H+,快 Nu: ' C-O —OH 亲核试剂Nu:首先进攻带有部分正电荷的羰基碳原子,生 成氧负离子中间体。此时,羰基碳原子由p2杂化变为sp3杂 化。然后氧负离子与试剂的亲电部分(通常是H+)结合生成 产物。由于决定加成反应速率的一步是亲核试剂进攻,故称 亲核加成反应 七幸愍,副,眠
一、亲核加成反应 亲核加成反应的定义及机理： 亲核试剂Nu:-首先进攻带有部分正电荷的羰基碳原子，生 成氧负离子中间体。此时，羰基碳原子由sp2杂化变为sp3杂 化。然后氧负离子与试剂的亲电部分（通常是H+）结合生成 产物。由于决定加成反应速率的一步是亲核试剂进攻，故称 亲核加成反应。 Nu: - + C O δ + δ - 慢 C Nu O: - H+,快 C Nu OH