1.水解反应 A.酰卤的水解 CH, COCI + ho CHCOOH hCl 反应迅速,室温空气中冒烟 B.酸酐的水解 HC H3C OH 0+H2O 94% OH 中性、酸性、碱性介质中均可水解
1. 水解反应 A. 酰卤的水解 CH3COCl + H2O CH3COOH + HCl 反应迅速,室温空气中冒烟 B. 酸酐的水解 中性、酸性、碱性介质中均可水解 O + H2O O O H3C O O H3C OH OH 94%
C.酯的水解 H RCOOR+HO=亠 RCOOH+ROH可逆 RCOOR'+ H20-08 RCOO+ROH不可逆 a)减催化 R+0H一RQy→-+R0B OH
C. 酯的水解 RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH 可逆 RCOOR' + H2O RCOO- + R'OH 不可逆 H+ OHa) 碱催化 RCOO C - + R'OH OR' R O + OH- C O- R OH OR' C OH R O + R'O-
影响酯水解的因素(碱性条件下): 电子效应 RCooCHs + oh RCOO C2HsOH R: CH3 CH,cI CHCl, CCl3 相对速率:1 290 613023150 空间效应: RCOOCHs + Oh RCOO cHoH C(CH3) R: CH3 C2Hs CH(CH3h C( 相对速率: 047 001
影响酯水解的因素(碱性条件下): 电子效应: RCOOC 2 H 5 + OH - RCOO - + C 2 H 5OH R: CH 3 CH 2Cl CHCl 2 CCl 3 相对速率: 1 290 6130 23150 空间效应: RCOOC 2 H 5 + OH- RCOO- + C 2 H 5OH R: CH 3 C 2 H 5 CH(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 3 相对速率: 1 0.47 0.10 0.01
CHCOoR + Oh CH2C00 ROh R: CH3 C2Hs CH(CH3)2 C(CH3) 相对速率: 04310.065 0.002 油脂的水解--皂化反应 CHOCOR CHOH RCOONa Naoh CHOCOR CHOH r'cooNa CHOCORT CHOH R"COONa CH4(CH)6 COoNa硬脂酸钠(肥皂主要成分)
CH3COOR + OH- CH3COO- + ROH R: CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3 相对速率: 1 0.431 0.065 0.002 油脂的水解--皂化反应 CH3(CH2)16COONa 硬脂酸钠(肥皂主要成分) CH2OCOR CHOCOR' CH2OCOR'' NaOH CH2OH CHOH + CH2OH RCOONa R'COONa R''COONa
b)酸催化 酰氧断键--R:19、20 8 OH H HO R—CR-C—0R= OR OH OH OH R'OH H R—COR=R R H OH OH OH
b) 酸催化 酰氧断键--R’: 1°、2° C OR' R O H+ C OR' R OH C OH R OH2 OR' H2O C OH R OH OR' H -R'OH C OH R OH -H+ C OH R O