3.溶解度 酰卤、酸酐不溶于水,低级酰卤、酸酐遇 水分解 酯在水中溶解度小 低级酰胺溶于水 如:NN-二甲基甲酰胺、 N,N-二甲基乙酰胺与水互溶
3. 溶解度 酰卤、酸酐不溶于水,低级酰卤、酸酐遇 水分解 酯在水中溶解度小 低级酰胺溶于水 如:N,N-二甲基甲酰胺、 N,N-二甲基乙酰胺与水互溶
§21羧酸哿生物的化学性质 碱性 R—C-L 取代 还原、亲核反应
R C L O 碱性 还原、亲核反应 取代 §12.1 羧酸衍生物的化学性质
亲核取代反应 碱催化 R—C +B R +L
一、亲核取代反应 碱催化 C L R O + B- C O- R B L C B R O + L-
酸催化 OH H R R—C. ⊕0L B R—C B H R— R B B
酸催化 C L R O C B R O H+ C L R OH C OH R B L C B R OH -H+ B-
反应活性: RCOXS(RCO)O>RCOOR'>RCONH2 原因: +C A.电子效应:R +C:-N>0>X I:-X>0>N 吸电子能力:-X>0COR>OR>NH2 L吸电子能力越强亲核取代反应越快 B.离去基团的离去能力: X>RCOO>RO>NH
反应活性: RCOX>(RCO)2O>RCOOR’>RCONH2 原因: A. 电子效应: R C L O L:+C、-I +C : -N>-O>-X -I: -X>-O>-N 吸电子能力:-X>-OCOR>-OR’>-NH2 -L吸电子能力越强,亲核取代反应越快 B. 离去基团的离去能力: X->R’COO->RO->NH2-