“天然药物化学”专业课中课程思政教育的案例-2 思政教育在高校专业课教学中的融入—以天然药物化学课程为例 2019年8月，中办、国办印发了《关于深化断时代学校思想政治理论改苹创新的若千 意见》，明确立德树人、铸魂有人的总体要求。这就要求我们高校教师加强课程教学放革中 课堂思政的触入，在专业课课堂教学中努力将知识传授与价值引领相结合，把知识教育与价 值观教有、能力培养有机结合起来，通过典型案例，引导、激发、教有学生，真正做到既教 书同时又育人，从而推动和开展高校“课程思政”教有教学。 很多事件是偶然发现并取得成功的一尿素的合成、吗啡的发现、黄鸣龙改良反应、 巴斯德的酒石酸旋光发现、合成染料的发现、青霉素的发现等等，这些偶然发现成就了合 成化学、染料工业、立体有机化学、抗生素的兴起和众多大制药公司的发展。 机遇总是留给那些有准备的人 Fortune favors the prepared minds 科学王国的“兼完美无峡的人”：L0 is Pasteur(1822-1895) 案例-1 Friedrich Sertuirner意外发现吗啡 l806年23岁的药房实习药剂师Friedrich Sertumer从鸡片的提取液中加入水意外得到 了一种不同于以往的白色结品吗啡，标志着植物化学这门学科的形成和单体成分作为药物 的开始，从而影响和改变了有机化学、分析化学、药理学、生物学、毒理学、生物化学等 系列学科的发展。 Friedrich Sertomer Morphine 策例-2维勒意外合成有机物尿素挑战权威、大胆创新、锲而不舍
“天然药物化学 思政教育在高校专业课教学中的融入 2019 年 8 月，中办、国办印发了 意见》，明确立德树人、铸魂育人的总体要求 课堂思政的融入，在专业课课堂教学中 值观教育、能力培养有机结合起来 书同时又育人，从而推动和开展高校 很多事件是偶然发现并 巴斯德的酒石酸旋光发现、 成化学、染料工业、立体有机化学、 机遇总是留给那些有准备的人 案例-1 Friedrich Sertürner 1806 年 23 岁的药房实习药剂师 了一种不同于以往的白色结晶 的开始，从而影响和改变了 系列学科的发展。 Friedrich Sertürner 案例-2 维勒意外合成 天然药物化学”专业课中课程思政教育的 思政教育在高校专业课教学中的融入——以天然药物化学 国办印发了《关于深化新时代学校思想政治理论改革创新的若干 铸魂育人的总体要求。这就要求我们高校教师加强 在专业课课堂教学中努力将知识传授与价值引领相结合， 能力培养有机结合起来，通过典型案例，引导、激发、教育学生 从而推动和开展高校“课程思政”教育教学。 很多事件是偶然发现并取得成功的---尿素的合成、吗啡的发现、黄鸣龙 、合成染料的发现、青霉素的发现等等，这些偶然发现 立体有机化学、抗生素的兴起和众多大制药公司的发展 机遇总是留给那些有准备的人 Fortune favors the prepared mind 科学王国的“最完美无缺的人”：Louis Pasteur Friedrich Sertürner 意外发现吗啡 岁的药房实习药剂师 Friedrich Sertürner 从鸦片的提取液中加入氨水 了一种不同于以往的白色结晶-吗啡，标志着植物化学这门学科的形成和单体成分作为药物 从而影响和改变了有机化学、分析化学、药理学、生物学、毒理学 Morphine 合成有机物尿素-挑战权威、大胆创新、 N CH3 H HO O HO 专业课中课程思政教育的案例-2 天然药物化学课程为例 关于深化新时代学校思想政治理论改革创新的若干 加强课程教学改革中 ，把知识教育与价 育学生，真正做到既教 、黄鸣龙改良反应、 这些偶然发现成就了合 的发展。 Fortune favors the prepared minds Louis Pasteur (1822-1895） 的提取液中加入氨水意外得到 标志着植物化学这门学科的形成和单体成分作为药物 毒理学、生物化学等一 、锲而不舍、 3
反复求证 1810年“有机化学之父”、瑞典化学元老级人物Jons Jacob Berzelius(贝米利乌斯，1779 -1848)提出“生命力”学说：生命体内存在着一种神秘的，超越自然东西在遥控着一切生命 物质，认为有机物只能来自活的机体，生物依靠一种“生命力”进行的反应，根本不可能 在实验室内完成。 1824年，24岁的维勒(Friedrich Wohler,.1800-1882)为了制备氟酸铵NH,CNO,用氯 化绥和氯酸银AgCNO反应，这是一个简单的沉淀反应： NH.CH+AgCNO-AgCI+NH,CNO 之后过滤掉白色沉淀，加热使溶液蒸发结晶，按理来说应该得到NH,CNO晶体，他取出 品体置于强减溶液中，本应有氨气放出： NH,CNO NaOH =NaCNO +H2O+NH,1 然而并没有闻到氨气的免味，石试纸也没支色，与酸反应也不能产生氟酸，他断定， 这白色晶体肯定不是泵酸胺。 维勒当时也发现这种白色品体具有尿味，就想到尿素，他将从尿中提炼出的尿素与这白 色品体进行平行实验，发现两者性质及组成完全相同，由此认定，这就是尿素。现在我 们知道是加热使得原本生成的京酸铵发生分子内重组，同分异构转变，得到白色结品状 有机物一尿素(NH2CO。 NHCNO(NH2)2 CO 在接下去的日子里，他一遍义一遍地重复氧溶液与氣酸的反应过程，分析那个本应称做 “赢酸氨”的品体的成分。通过实验，数据越来越精确，氮、氧、氧以及碳的百分比含量，已 经确无疑。 用人工方法从无机物合成了尿素，这一结果使维勒非常吃惊，按传统的“生命力论学说， 只有活组织才能形成尿素，可现在他却用无机物把它制造出来。为了证实自己的发现，维勒 谨慎地将这个实验重复做了许多次，每次都得到了相同的结果，最后他终于肯定了自己的实 验结果，确实制造出了尿素。1828年，他把自己的研究成果写成了一总结性的论文：《论 尿素的人工生产》，公布于世。从而颠覆了“生命力论”，打破了生命与无生命的界限，开创
反复求证 1810 年“有机化学之父” –1848) 提出“生命力”学说： 物质，认为有机物只能来自活的机体 在实验室内完成。 1824 年，24 岁的维勒（ 化铵和氰酸银 AgCNO 反应 NH 之后过滤掉白色沉淀，加热使溶液蒸发结晶 晶体置于强碱溶液中，本应有氨气放出 NH 然而并没有闻到氨气的臭味 这白色晶体肯定不是氰酸胺 维勒当时也发现这种白色晶体具有尿味 色晶体进行平行实验，发现两者性质及组成完全相同 们知道是加热使得原本生成的氰酸铵发生分子内重组 有机物——尿素(NH2)2CO。 在接下去的日子里，他一遍又一遍地重复氨溶液与氰酸的反应过程 “氰酸氨”的晶体的成分。通过实验 经确凿无疑。 用人工方法从无机物合成了尿素 只有活组织才能形成尿素，可现在他却用无机物把它制造出来 谨慎地将这个实验重复做了许多次 验结果，确实制造出了尿素 尿素的人工生产》，公布于世 ”、 瑞典化学元老级人物 Jöns Jacob Berzelius (贝采利乌斯 ：生命体内存在着一种神秘的，超越自然东西在遥控着一切生命 来自活的机体，生物依靠一种“生命力”进行的反应 （Friedrich Wohler, 1800-1882）为了制备氰酸铵 反应，这是一个简单的沉淀反应： NH4Cl+ AgCNO → AgCl↓+ NH4CNO 加热使溶液蒸发结晶，按理来说应该得到 NH4CNO 本应有氨气放出： NH4CNO + NaOH = NaCNO + H2O+ NH3↑ 然而并没有闻到氨气的臭味，石蕊试纸也没变色，与酸反应也不能产生氰酸 这白色晶体肯定不是氰酸胺。 维勒当时也发现这种白色晶体具有尿味，就想到尿素，他将从尿中提炼出的尿素与这白 发现两者性质及组成完全相同，由此认定，这就是尿素 加热使得原本生成的氰酸铵发生分子内重组，同分异构转变，得到白色结晶状 。 NH4CNO→△ → (NH2)2 CO 他一遍又一遍地重复氨溶液与氰酸的反应过程，分析那个本应称做 通过实验，数据越来越精确，氮、氢、氧以及碳的百分比含量 合成了尿素，这一结果使维勒非常吃惊。按传统的“ 可现在他却用无机物把它制造出来。为了证实自己的发现 将这个实验重复做了许多次，每次都得到了相同的结果，最后他终于肯定 确实制造出了尿素。1828 年，他把自己的研究成果写成了一篇总结性的论文 公布于世。从而颠覆了“生命力论”， 打破了生命与无生命的界限 贝采利乌斯, 1779 在遥控着一切生命 进行的反应，根本不可能 为了制备氰酸铵 NH4CNO，用氯 CNO 晶体，他取出 与酸反应也不能产生氰酸，他断定， 他将从尿中提炼出的尿素与这白 这就是尿素。 现在我 得到白色结晶状 分析那个本应称做 氧以及碳的百分比含量，已 “生命力论”学说， 为了证实自己的发现，维勒 他终于肯定了自己的实 他把自己的研究成果写成了一篇总结性的论文：《论 打破了生命与无生命的界限，开创
了有机化学人工合成的新纪元。1828年，Jons Jacob Berzelius在此基咄上提出了著名的“同 分异构”概念。同分异构体的发现可以认为是立体化学的开端。 Friedrich Wahler (1800-1882) Jons Jacob Ber7 elius(l采利乌斯1779-1848 NH+HCNO=NHCNO NHCNO- △ →NH2CONH2H2NNH2 氯酸铵 尿素 尿素 图1W6hler的尿素合成与尿素的化学结构 1806年贝采利鸟新还提出“有机化学”的概念和应用元素符号代替元素的方法。 图2 Hermann Kolbe 1845年，Wohler的学生、德国化学家Adolph Wilhelm Hermann Kolbe(1818-l884,图 2),通过二硫化碳(Carbon disulfide)合成了乙酸，再次证明有机物可以人工合成。Kolbe还 首先提出了“有机合成(synthesis)"的概念，发明了著名的KoIbe--Schmitt反应(Kolbe process), 为乙酸水杨酸(salicylic acid)和阿司匹林(aspirin)的合成奠定了基础，为现代有机化学做 出了诸多开创性贡献 策例3路易斯·巴斯德偶热发现酒石酸旋光性 巴斯德(Louis Posteur,1822-1895年)是19世纪法国伟大的有机化学家和微生物学家 巴斯德被称为进入科学王国的“最完美无缺的人” 一由于他不仅是个理论上的天才，还是个 善于解决实际问题的人。作为近代微生物学的奠基人，应该说，巴斯德像牛顿开辟出经典力
了有机化学人工合成的新纪元。1828 年，Jöns Jacob Berzelius 在此基础上提出了著名的“同 分异构”概念。 同分异构体的发现可以认为是立体化学的开端。 Friedrich Wöhler (1800 – 1882) Jöns Jacob Berzelius (贝采利乌斯 1779 –1848) 图 1 Wöhler 的尿素合成与尿素的化学结构 1806 年贝采利乌斯还提出“有机化学”的概念和应用元素符号代替元素的方法。 图 2 Hermann Kolbe 1845 年，Wöhler 的学生、德国化学家 Adolph Wilhelm Hermann Kolbe（1818-1884，图 2），通过二硫化碳（Carbon disulfide）合成了乙酸，再次证明有机物可以人工合成。Kolbe 还 首先提出了“有机合成（synthesis）”的概念，发明了著名的 Kolbe–Schmitt 反应（Kolbe process）， 为乙酸水杨酸（salicylic acid）和阿司匹林（aspirin）的合成奠定了基础，为现代有机化学做 出了诸多开创性贡献 案例-3 路易斯·巴斯德偶然发现酒石酸旋光性 巴斯德(Louis Posteur，1822-1895 年)是 19 世纪法国伟大的有机化学家和微生物学家。 巴斯德被称为进入科学王国的“最完美无缺的人”——由于他不仅是个理论上的天才，还是个 善于解决实际问题的人。作为近代微生物学的奠基人，应该说，巴斯德像牛顿开辟出经典力
学一样，开辟了微生物学领墟。巴斯德将显微镜的观察结果与化学分析的精确结果历史性地 相互结合，使得化学与生物学的奇坊综合就此拉开序幕。 Destrotartaric acid Levotartaric acid H-OH HO- H十OH COOH COOH HO、COOH 不同构型酒石酸的立体结构 Louis Pasteur (1822-1895) Carl Wilhelm Scheele发现酒石酸后，I832年法国物理学家Jean Baptiste Biot (1774-1862)观察到了这一化合物的旋光性(optical activi0y)。1848年，年仅26岁的Louis Pastcur在显微镜下观察外消旋(racemic)的酒石酸时发现了手型(chirality)现象，开创了 对物质光学性质的研究。这一震携化学界的发现不仅为后来的立体化学的建立具有重要影响 Pasteur将显微镜的观察结果与化学分析的精确结果历史性地相互结合，使得化学与生物学 的奇步综合就此拉开序幕，开创了“生物化学”这一新领城的先河。路易巴斯德被世人称项 为“选入科学王国的最完美无缺的人”，他不仅是个理论上的天才，还是个善于解决实际问 题的人。他于1843年发表的两篇论文—“双品现象研究”和“结品形态”，开创了对物质光 学性质的研究。 酒桶底部的酒石酸结晶和显微镜下的酒石酸结晶
学一样，开辟了微生物学领域 相互结合，使得化学与生物学的奇妙综合就此拉开序幕 Carl Wilhelm Scheele （1774-1862）观察到了这一化合物的旋光性 Pasteur 在显微镜下观察外消旋 对物质光学性质的研究。这一震撼化学界的发现不仅为后来的立体化学的建立具有重要影响 Pasteur 将显微镜的观察结果与化学分析的精确结果历史性地相互结合 的奇妙综合就此拉开序幕， 为 “进入科学王国的最完美无缺的人 题的人。他于 1843 年发表的两篇论文 学性质的研究。 酒桶底部的酒石酸结晶和 开辟了微生物学领域。巴斯德将显微镜的观察结果与化学分析的精确结果历史性地 使得化学与生物学的奇妙综合就此拉开序幕。 COOH H OH HO H COOH COOH HO H H OH COOH HO COOH HO COOH HO COOH HO COOH Dextrotartaric acid Levotartaric acid 不同构型酒石酸的立体结构 Louis Pasteur（1822-1895） Carl Wilhelm Scheele 发现酒石酸后，1832 年法国物理学家 Jean Baptiste Biot 观察到了这一化合物的旋光性（optical activity）。1848 年，年仅 在显微镜下观察外消旋（racemic）的酒石酸时发现了手型（chirality 这一震撼化学界的发现不仅为后来的立体化学的建立具有重要影响 将显微镜的观察结果与化学分析的精确结果历史性地相互结合，使得化学与生物学 ，开创了“生物化学”这一新领域的先河。路易·巴斯德被世人称颂 进入科学王国的最完美无缺的人”，他不仅是个理论上的天才，还是个善于解决实际问 年发表的两篇论文——“双晶现象研究”和“结晶形态”， 酒桶底部的酒石酸结晶和显微镜下的酒石酸结晶 巴斯德将显微镜的观察结果与化学分析的精确结果历史性地 Jean Baptiste Biot 年仅 26 岁的 Louis chirality）现象，开创了 这一震撼化学界的发现不仅为后来的立体化学的建立具有重要影响， 使得化学与生物学 巴斯德被世人称颂 还是个善于解决实际问 ，开创了对物质光
2003年美国化学会的“美国化学化工新闻”评选出历史上最美实验：巴斯德的手性酒石 盐晶体实验是化学史上最美实验第一名。 案例-4 William Perkin(1838-1907)偶然发现苯胺紫 1856年18岁的w1 lliam Perkin(1838-1907)合成老师AW.von Hofmann(1818-1892) 文给的合成奎宁的任务时偶然合成了紫色染料木橙紫。并由此开始了德国的染料工业。 2O03年美国化学会的“美国化学化工新闻”评选出历史上最美实验：William Perkin发 现苯胶紫实验是化学史上最美实验第5名。 HCN CH ◇ CO. A.W.von Hofmann (1818-1892)William Perkin 隶例5 Fleming偶热发现青霉素和溶菌酶 Sir Alexander Fleming一生有两个重大发现都是偶然发现：溶菌酶和青素。如果细致 地对待身边出现的不起眼的小事，甚至有可能做出影响历史进程的事情。 1922年，他一不留神让自己的鼻涕掉落到手中的培养皿中，结果后来发现鼻涕周围 不长菌一这让他进一步发现了溶菌酶。 1928年，Sir Alexander Fleming在一次度假归来后，发现他的培养卫中，用于观测的葡 萄球菌长了一大团客，霉团周的葡萄球菌被杀死了，只有在离霉团较远的地方才有葡萄球
2003 年美国化学会的“美国化学化工新闻 盐晶体实验是化学史上最美实验 案例-4 William Perkin (1838 1856 年 18 岁的 William Perkin 交给的合成奎宁的任务时偶然合成了紫色染料 2003 年美国化学会的“ 现苯胺紫实验是化学史上最美实验 A.W. von Hofmann (1818-1892) 案例-5 Fleming 偶然发现 Sir Alexander Fleming 一生有两个重大发现都是偶然发现 地对待身边出现的不起眼的小事 1922 年，他一不留神让自己的鼻涕掉落到手中的培养皿中 不长菌——这让他进一步发现了溶菌酶 1928 年，Sir Alexander Fleming 萄球菌长了一大团霉，霉团周围的葡萄球菌被杀死了 美国化学化工新闻”评选出历史上最美实验：巴斯德 史上最美实验第一名。 William Perkin (1838–1907)偶然发现苯胺紫 William Perkin (1838–1907)合成老师 A.W. von Hofmann 交给的合成奎宁的任务时偶然合成了紫色染料木槿紫。并由此开始了德国的染料工业 “美国化学化工新闻”评选出历史上最美实验：William Perkin 史上最美实验第 5 名。 1892) William Perkin 偶然发现青霉素和溶菌酶 一生有两个重大发现都是偶然发现：溶菌酶和青霉素 地对待身边出现的不起眼的小事，甚至有可能做出影响历史进程的事情。 他一不留神让自己的鼻涕掉落到手中的培养皿中，结果后来发现鼻涕周围 这让他进一步发现了溶菌酶。 Sir Alexander Fleming 在一次度假归来后，发现他的培养皿中 霉团周围的葡萄球菌被杀死了，只有在离霉团较远的地方才有葡萄球 巴斯德的手性酒石 von Hofmann (1818 – 1892) 并由此开始了德国的染料工业。 William Perkin 发 溶菌酶和青霉素。如果细致 结果后来发现鼻涕周围 发现他的培养皿中，用于观测的葡 只有在离霉团较远的地方才有葡萄球