提出一个合理的反应机理： 不要一开始就想到反应产物。反而应该注重起始原料， 选择在该反应条件下最可能进行的反应。 )起始物是一个醇，通常在碱作用下能部分转化成其负离子： HC-CH—0C2H5 H3C-CH-OC2H5 HCN 2)这个负离子可以消去一个烷氧负离子得到一个醛： 3C-CH一OC2H HC-CH +C2H0
提出一个合理的反应机理： 不要一开始就想到反应产物。反而应该注重起始原料， 选择在该反应条件下最可能进行的反应。 1）起始物是一个醇，通常在碱作用下能部分转化成其负离子： H3 C CH OH OC2 H5 H3 C CH HCN O OC2 H5 + CN ( OH ) 2）这个负离子可以消去一个烷氧负离子得到一个醛： H3 C CH + O OC2 H5 H3 C CH O C2 H5 O
3)氰根对醛亲核加成；酸碱反应。 0 H3C-CH CN H3C-CH-CN OH H3C-CH一CN H;C-CH-CN CN 这个反应可描述为： 通过反半缩醛的形成，再紧接着氰醇加成的反应
3）氰根对醛亲核加成；酸碱反应。 + H3 C CH O CN + H3 C CH CN O H3 C CH O CN H C N H3 C CH OH CN CN 这个反应可描述为： 通过反半缩醛的形成，再紧接着氰醇加成的反应
试写出下列反应的机理： OH oH H2C=CH-CH-CEN N≡C-CH,CH2C-H 机理： OH 9 H2C=CH-CH-C≡N 0 N≡C-CH2CH2C-H←N≡C-CH2-CH=CH-OH H20 N≡C-CH2~CH=CH-O
试写出下列反应的机理： H2 C CH CH OH C N OH N C CH2 CH2 C O H N C CH2CH2C O H H2C CH CH OH C N OH H2C CH CH O C N H2C CH H C O CN N C CH2 CH CH O H2O N C CH2 CH CH OH 机理：
为什么烷氧基负离子和氰根负离子可以从半缩醛负 离子中离去？ 般来说，亲核试剂与离去基团没有连在同一碳原子上， 只有当好的离去基团才能反应，如下列分子内的亲核取代： +KBr Br 当离去基团与亲核试剂连在同一碳原子上，随着离去基团的离去 ，产生了一个新的π键，这类反应比外来的亲核试剂的取代要容 易得多。 ·Nu Nu 为几乎所有的负离子，R,H除外)
为什么烷氧基负离子和氰根负离子可以从半缩醛负 离子中离去？ O Br O + KBr 一般来说，亲核试剂与离去基团没有连在同一碳原子上， 只有当好的离去基团才能反应，如下列分子内的亲核取代： 当离去基团与亲核试剂连在同一碳原子上，随着离去基团的离去 ，产生了一个新的π键，这类反应比外来的亲核试剂的取代要容 易得多。 R C O Nu R C O + Nu ( Nu 为几乎所有的负离子，R，H 除外)
反应机理类型 ÷离子型反应，自由基反应，周环反应 ÷取代反应（亲电，亲核，自由基），消除反应，加成反应 (亲电，亲核，自由基)，重排反应（缺电子体系，富电子体 系，自由基) 。一个有机化学反应可能有几种机理类型共存
反应机理类型 ❖ 离子型反应, 自由基反应, 周环反应 ❖ 取代反应(亲电,亲核,自由基), 消除反应, 加成反应 (亲电,亲核,自由基), 重排反应(缺电子体系,富电子体 系,自由基). ❖ 一个有机化学反应可能有几种机理类型共存