物理性质 芳香烃不溶于水,但溶于有机溶 剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相 对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外,还与结构有关, 通常对位异构体由于分子对称,熔点 较高
物理性质 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶 剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相 对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关， 通常对位异构体由于分子对称，熔点 较高
苯的芳香性 1苯具有一个平面结构,键长完全平均化 2苯的分子式为C6H6,C/H=11 3芳环上的氢有特征的NMR光谱
苯的芳香性 1 苯具有一个平面结构，键长完全平均化 2 苯的分子式为C6H6，C/H=1:1 3 芳环上的氢有特征的NMR光谱
苯具有特殊的稳定性 从氢化热数据看苯的内能。 环己烯环己二烯环己三烯苯 氢化热(kJ/mo)1195 231.8 119.5×3=358.5208.5 (测定)(测定)(根据假设计算)(测定) 每个C=C的平均氢化热1195 1159 119.5 69.5 (kJ/moD) 从整体看: 苯比环己三烯的能量低3585-2085=150kJ/mol(苯的共振能) 苯比环己二烯的能量低2318-208.5=233kJ/mol
4 苯具有特殊的稳定性--- 从氢化热数据看苯的内能。 环己烯 环己二烯 环己三烯 苯 氢化热（kJ / mol） 119.5 231.8 119.53=358.5 208.5 (测定) (测定) (根据假设计算) (测定) 每个C=C的平均氢化热 119.5 115.9 119.5 69.5 （kJ / mol） 从整体看： 苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能） 苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
5难以发生加成反应 (1)其它不饱和键优先发生加成 CH=CHCH=CH2催, CH=CH-CH,CH3 (2)三个双键同时打开 3CI 日光 3H2 Pt 加压 (3)个别情况只打开部分双键 hy 6易发生亲电取代反应
5 难以发生加成反应 （1） 其它不饱和键优先发生加成 （2） 三个双键同时打开 （3） 个别情况只打开部分双键 CH=CH-CH=CH2 CH=CH-CH2CH3 H2 /催 C6H6Cl6 3Cl2 3H2 Pt 日光 ，加压 h + 6 易发生亲电取代反应
7难以发生氧化反应 (1)氧化剂的强弱 温和氧化剂:CrO3+Ac2O 强氧化剂:K2Cr2O7H2SO4,KMnO4H2O, KMnOHSO-H,O 更强氧化剂:V2O5
7 难以发生氧化反应 （1）氧化剂的强弱 温和氧化剂：CrO3 +Ac2O 强氧化剂： K2Cr2O7 -H2SO4 , KMnO4 -H2O, KMnO4 -H2SO4 -H2O 更强氧化剂：V2O5