1825年法拉第发现了苯。 1857年凯库勒提出碳四价。 1858年凯库勒提出苯分子具有环 状结构。 1865年提出摆动双键学说 CH CH 31O3 2分解 CH3C-CCH3 2 OHC-CHO CH LCH3 103 00 2CH3C-CH OHC-CHO 2分解
1825年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环 状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 X Y X Y CH3 CH3 CH3 CH3 1 O3 2 分解 1 O3 2 分解 CH3C-CCH3 + 2 OHC-CHO O O 2CH3C-CH + OHC-CHO O O
苯现在的表达方式 价键式 分子轨道离域式 自旋偶合价键理论 共振式 (1986年 Copper等提出)
苯现在的表达方式 价键式 分子轨道离域式 共振式 自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
H C H H C C
1.价键理论 28 H (1)键长完全平均化,六个CC键等(0.140nm CC单键(0.154nm)C=C双键(0.134nm) 单键和双键的平均值(0.144nm) (2)体系能量降低,氢化热(2085kjmo1)比 环己烯氢化热的三倍低得多(3×1193-2085 149.4kmol1),这149.4 kj. mol-即为苯的共轭能
H H H H H H 1. 价键理论 （ 1 ）键长完全平均化，六个 C—C 键等（ 0.140nm） C—C单键（0.154nm ） C=C双键（ 0.134nm ） 单键和双键的平均值（ 0.144nm）。 （ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kj·mol-1）比 环己烯氢化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能
2.分子轨道理论 反键轨道 8M8++“ 成键轨道
2. 分子轨道理论 E 成键轨道 反键轨道