§54炔蛭的化学性质Ⅱ一禀加成 亲电加成 B CEC +A-B-C-C-A B-C-C-A 正电郴分光上,形成正唳离子中间体,负电部分后上 亲核加戚 C=c+A·B-C-C-B AC·C-B 负电部分先上,形成负碳离子中间体正电部分后
§5.4炔烃的化学性质Ⅱ —亲核加成 • 亲电加成： C = C + A - B + - C - C - A + B - B - C - C - A 正电部分先上，形成正碳离子中间体，负电部分后上 亲核加成： C = C + A - B + - C - C - B - A - A - C - C - B + 负电部分先上，形成负碳离子中间体正电部分后
1、与R0加成 base CH≡CH+C2H5OH 2 C2H5OCH= ch 机捏: OH- ROH RO+H-C=c-H- Ro-Ch=c-H ROH ROCH=CH2 +rO- n rOCH=CH→>+ CH-CH2 to OR 聚乙烯醚,粘合剂
1、与ROH加成 CH = CH + C2H5OH base C2H5OCH = CH2 机理： ROH RO- + H - C = C - H OH- RO - CH = C - H - ROH ROCH = CH2 + ROn ROCH = CH2 CH -CH2 OR ( )n 聚乙烯醚, 粘合剂
2、与ROOH加成 CH≡CH+CH3COOH Hg(OAGE CH3COOCH=CH2 n CH3CO0CH=CH2+CH-CH2 n OOCCH3 聚醋酸乙烯酯 乳白胶 H3o fCH-CH2Nr 聚乙烯醇 OH
2、与ROOH加成 CH = CH + CH3COOH CH3COOCH = CH2 Hg(OAc)2 CH -CH2 OOCCH3 ( )n n CH3COOCH = CH2 ) ( CH -CH2 OH n H3O+ 聚醋酸乙烯酯 乳白胶 聚乙烯醇
3、HCN加誠 Cu2 Cl2 CH=CH +Hcn- CH2=CH-cn NH4cl 丙烯腈 nCH=CHCN→>+CHCH2h 聚丙烯腈,腈纶 CN 工业法:CH3CH=CH2+NH3+02→CH2=CHCN 总结:炔烃可心发嘉电加成,但活性采烯烃 炔烃还可以发生嘉加成
3、与HCN加成 CH = CH + HCN CH2 = CH - CN Cu2Cl2 NH4Cl 丙烯腈 CH -CH2 CN )n n CH2 = CH - CN ( 聚丙烯腈, 腈纶 工业法：CH3CH = CH2 + NH3 + O2 → CH2 = CHCN 总结：炔烃可以发生亲电加成，但活性不如烯烃 炔烃还可以发生亲核加成