p orbital sp2 orbital 吡啶(pyridine)
0.144nm 0.143nm /o.135nm 0.137nm 00.137nm N 0.138nm 0.142nm H 0.137nm S0.171nm C-C0.154nm C-00.143nm C-S0.182nm C-N0.147nm C=C0.134nm C=00.122nm C=S0.160nm C=N0.128nm
!"######## $#$ !%"# &#$ '("######## ) !*" + %!"########+$#$ (("## +&#$ , "########+) ('"
(1)五元杂环分子中的键长有一定程度的平均化， 芳香性比苯差；杂原子给电子能力：S>>0,芳香 性次序： H 离域能150.5117 88 67 kJ/mol
® ¯"#=7>o@AwMGG ,- Z"67 7ð |&-)-$M,- ì| !ð ö"!öGGG GGGGGGGGûûGGGGGGGý #$P%&'
因有芳香性，环氢的核磁共振信号都出现在低场 区，且δ值a-H>B-H。 呋喃 a-Hδ=7.42 B-Hδ=6.37 噻吩 a-Hδ=7.30 B-Hδ=7.10 吡咯 a-Hδ=6.68 B-Hδ=6.22
(@,-M#)\*9+,ã-./0 1234 . .* /0 .#1+* !( .#1+, %* 23 .#1+* % .#1+* 4 .#1+, ,' .#1+, ((
(2)杂原子给电子，使环上的电子云密度比苯高， 亲电取代反应比苯容易，尤其易发生在α- 位；亲电取代反应的活泼顺序为：
®+¯"67 7Mí#R75x62 7¦§8Ä 9M: 9pVæ ;Z7¦§8Ä<=ëì3