多环脂环烃 1.二环桥环化合物:从桥头碳原子开始,各桥碳原子数由大到小放 在方括号内,括号放在“二环”与“某烷”之间 5 H. C. CH3 CH 3 HC 3 CH 3 2 3,7,7-三甲基二环[40庚烷7,7-二甲基二环[22.庚烷 2.二环螺环化合物:以“螺”为词头编号由较小环中与螺原子相邻 的碳原子开始,沿小环经螺原子到大环 CH 3 2 2 8 螺[2.4庚烷 螺5.5]十一烷 5-甲基螺[34辛烷
二、多环脂环烃 1.二环桥环化合物：从桥头碳原子开始，各桥碳原子数由大到小放 在方括号内，括号放在“二环”与“某烷”之间 H3 C CH3 CH3 H C CH3 3 1 2 3 4 5 6 7 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 2.二环螺环化合物：以“螺”为词头编号由较小环中与螺原子相邻 的碳原子开始，沿小环经螺原子到大环。 CH3 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[2.4]庚烷 螺[5.5]十一烷 5-甲基螺[3.4]辛烷
6.3环烷烃的结构与稳定性: 角张力的概念 1885年德国化学家厍提出 “角张力学说”( Strain Theory) 1098 24-4 +24°44 +D"44 5°16 环烷烃分子中键角与正四面体键角差值 鱼张力 环的稳定性: 元<四元<五元环 化学反应活性:三元>四元>五元环
6.3环烷烃的结构与稳定性：
二、环丙烷的结构 实测环丙烷的键长和键角: ∠CCC=105.5°HCH=1140 cc 0.15lnm cH 0.108nm H 109.5° 1055° H 链烷烃和环丙烷碳碳σ键比较 环丙烷不稳定的原因 (1)角张力109.50105.5°弯曲键 (2)扭转张力C—H重叠构象
1扭转张力:相邻近的对子对之间的排斥力; 如乙烷分子构象中以交叉式构象能量最低,最稳定。 因为扭转张力最小。 2立体张力:原子或原子团(基团)之间的范德华排斥力; 如丁烷分子构象中以对位交叉式构象能量最低,最 稳定,因为扭转张力和立体张力最小 3角张力:sp3杂化轨道弯曲成键,重叠程度较小,分子中键角小 于正常的键角109028“,分子中存在着一种试图使 键角恢复正常键角的力
1.扭转张力：相邻近的对子对之间的排斥力； 如乙烷分子构象中以交叉式构象能量最低，最稳定。 因为扭转张力最小。 2.立体张力：原子或原子团(基团)之间的范德华排斥力； 如丁烷分子构象中以对位交叉式构象能量最低，最 稳定，因为扭转张力和立体张力最小。 3.角张力：sp3杂化轨道弯曲成键，重叠程度较小，分子中键角小 于正常的键角109 028‘ ，分子中存在着一种试图使 键角恢复正常键角的力