NaCn HC- CH2 CN R R OH R CN OH(R)
O HC CH2 NaCN R CN R OH R OH OH O R OH(R) O R CN ?
NH2 N HCN+ NH3 COOH R R CN R NH NH CN NE NH3 R R CN 2 NH R R OH OH OH NH CO2H NaN3 +H2SO4 R chmi OH NH
R1 R2 O R1 CN NH2 R2 R1 COOH NH2 R2 R1 R2 O R1 R2 NH H R1 R2 NH2 CN R1 CN NH2 R2 + HCN + NH3 + NH3 R OH O R OH O X NH3 R OH O NH3 R CO2 H CO2 H NaN3 +H2 SO4 Schmidt R OH O NH3
1,2-二氧化化合物的合成 制备0-氨基酸的其它方法 NH NH R COOH COmEt CONHNH2 NaNo NH2 Ph 44% Curtis重排反应 Nan3+ hso N Schmidt重排反应
R COOH X NH3 R COO NH3 Ph COOEt COOK Ph CONHNH2 COOK NaNO2 HCl Ph COOH O N3 Ph NH2 COOH N2 H4 44% Curtis 重排反应 HOOC COOH COOH H2 N COOH NH2 NaN3 + H2 SO4 Schmidt 重排反应 制备-氨基酸的其它方法 1,2-二氧化化合物的合成
1,2-二氧化化合物的合成 a-羟基酮/o-酮酸的合成 OH OH H,O/Hgso 人+H≡c-Na C≡CH R OH OH RC三C-Na C≡CR R 2 H2O ⊙ CO2H R Co2Et Co2Et R CO2Et t Co2Et NaoT Co2Et CO2E R R CO2Et
-羟基酮/-酮酸的合成 R CO2 Et CO2 Et CO2 Et NaOEt R CO2 Et R CO2 Et CO2 Et + CO2 E O H3O R CO2H O 1,2-二氧化化合物的合成 R1 R2 O + HC C Na R1 R2 OH C CH H2 O/HgSO4 R1 OH O R2 RC C Na R1 R2 OH C CR R1 OH O R2 R
1,2-二氧化化合物的合成 台成设说8 OH CO,H OH O、O Ph CO2H OH Ph CO2H OH OH OH O
CO2 H CO2 H OH Ph OH Ph OH OH O O CO2 H O O OH O O O O OH 合成设计： 1,2-二氧化化合物的合成