酯——以相应的酸和醇来命名,酸在前,醇在后,再加 个“酯”字。 COoC2H5 CH3-C-OCHs CH3 CO0CH5 CH3-COCH2 C6H5 乙酸乙酯 乙酸苯酯苯甲酸乙酯乙酸苯甲酯 CH2-OCOCH3 HOOC-COOCH, CH3 CH30OC-CO0C2H5 CH2-OCOCH3 二乙酸乙二醇酯草酸单乙酯 草酸甲乙酯 CH 内酯命名时,用内酯二字代 替酸字并标明羟基的位置。 O2甲基4丁内酯
酯—— 以相应的酸和醇来命名,酸在前,醇在后,再加 一个“酯”字。 HOOC CH3OOC-COOC2H5 -COOCH2CH3 CH2-OCOCH3 CH2-OCOCH3 乙酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸乙酯 二乙酸乙二醇酯 草酸单乙酯 草酸甲乙酯 内酯命名时,用内酯二字代 替酸字并标明羟基的位置。 2-甲基-4-丁内酯 乙酸苯甲酯 O CH3 =O CH3-C-OC2H5 CH3COOC6H5 =O COOC2H5 O CH3-COCH2C6H5 =
1.物理性质 羧酸衍生物的分子中都含有C=0基,因此它们都是极性 的化合物。 低级酰卤和酸酐都是具有对粘膜有刺激性臭味的液体, 高级的为固体。 低级酯具有令人愉快的香味,常作香料。许多花、果的香 味是由于羧酸酯而引起的。C14酸以下的甲酯和乙酯均为液体。 乙酸异戊酯—香蕉香味 正戊酸异戊酯—苹果香味 正丁酸正丁酯——菠萝香味 酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体;而 当酰胺的氮上有取代基时为液体
1. 物理性质 羧酸衍生物的分子中都含有 C=O 基,因此它们都是极性 的化合物。 乙酸异戊酯 ——-- 香蕉香味 正戊酸异戊酯—— 苹果香味 正丁酸正丁酯—— 菠萝香味 低级酯具有令人愉快的香味,常作香料。许多花、果的香 味是由于羧酸酯而引起的。C14酸以下的甲酯和乙酯均为液体。 低级酰卤和酸酐都是具有对粘膜有刺激性臭味的液体, 高级的为固体。 酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体;而 当酰胺的氮上有取代基时为液体
酰卤和酯由于不存在氢键,沸点比相应的酸低得多,而 酰胺却有较高的沸点(如果胺基上氢被烃基取代后,由于缔 合程度减小而使沸点降低)。 R R A-O H N H H HN nh H-C-NHCH H EnCH bp.(℃C):195 CH3 182 153 沸点高低:酰胺>酸酐>羧酸>酯、酰卤 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺可溶于水
沸点高低: 酰胺 > 酸酐 > 羧酸 > 酯 、酰卤 H-C-NH2 =O H-C-NHCH3 =O H-C-N CH3 CH3 =O b.p.(℃): 195 182 153 R C O = H N H H H C O =N R 酰卤和酯由于不存在氢键,沸点比相应的酸低得多,而 酰胺却有较高的沸点(如果胺基上氢被烃基取代后,由于缔 合程度减小而使沸点降低) 。 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺可溶于水
2.光谱性质 红外光谱: 羧酸衍生物的羰基吸收在1630~1850cm1之间。不同 衍生物C=0伸缩振动吸收频率不同。 化合物 C=0伸缩振动 吸收频率(cm1) 其它主要吸收峰(cm1) 酰卤 脂肪:1800~1825 芳香或不饱和:1750~1785 酸酐 1850~1800 }双峰 C-O伸缩振动:1045~1300 1780~1740 脂肪:1735~1750 酯芳香或不饱和:1715~1730 C-O伸缩振动:1100~1300 NH伸缩振动:3300~3500(弱) 酰胺 1630~1690 NH弯曲振动: ~16000伯酰胺二 1640J个特征峰 C-N伸缩振动:~1400
2. 光谱性质 羧酸衍生物的羰基吸收在1630 ~1850 cm-1之间。不同 衍生物 C=O 伸缩振动吸收频率不同。 红外光谱: 化合物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 C=O 伸缩振动 吸收频率(cm-1) 其它主要吸收峰( cm-1) 脂肪:1800 ~ 1825 芳香或不饱和:1750~1785 1850~1800 1780~1740 }双峰 脂肪:1735~1750 芳香或不饱和:1715~1730 1630 ~1690 C-O 伸缩振动: 1045~1300 C-O 伸缩振动: 1100~1300 ~1600 ~1640} 伯酰胺二 个特征峰 N-H伸缩振动: 3300~3500(弱) C-N伸缩振动:~1400 N-H弯曲振动:
核磁共振: CH2-C-Y 6=2~3pp (酯、酸酐、酰卤、酰胺) CHa-C-0-CH2-R 8=3.7-4.1 ppm R-C-NH2 8=5-8 ppm
核磁共振: (酯、酸酐、酰卤 、酰胺) CH3-C-Y =O CH3-C-O-CH2-R =O R-C-NH2 =O δ= 2 ~ 3 ppm δ= 3.7 ~ 4.1 ppm δ= 5 ~ 8 ppm