目录 概述 、结构类型 (一)苯醌类( benzoquinones) (二)萘醌类( naphthoquinones) (三)菲醌类( phenanthraquinone) (四)蒽醌类 anthraquinones) 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚(或蒽酮)衍生物 3二蒽酮类衍生物 、理化性质 (一)物理性质 1性状 45556666677 2溶解度 3挥发性 4.升华性. 5不同pH条件下显不同的颜色 (二)化学性质… 7 1.酸性 2颜色反应 、提取分离 (一)游离醌类的提取方法 1.有机溶剂提取法 12 2碱提取酸沉淀法
1 目 录 概述....................................................................................................................3 一、结构类型.....................................................................................................3 （一）苯醌类(benzoquinones)......................................................................3 （二）萘醌类(naphthoquinones)...................................................................4 （三）菲醌类(phenanthraquinones)..............................................................5 （四）蒽醌类(anthraquinones)......................................................................5 1.蒽醌衍生物..........................................................................................5 2.蒽酚（或蒽酮）衍生物........................................................................6 3.二蒽酮类衍生物...................................................................................6 二、理化性质.....................................................................................................6 （一）物理性质...........................................................................................6 1.性状......................................................................................................6 2.溶解度..................................................................................................7 3.挥发性..................................................................................................7 4.升华性..................................................................................................7 5.不同pH条件下显不同的颜色...............................................................7 （二）化学性质...........................................................................................7 1.酸性......................................................................................................7 2.颜色反应..............................................................................................8 三、提取分离...................................................................................................11 （一）游离醌类的提取方法.......................................................................11 1.有机溶剂提取法.................................................................................11 2.碱提取酸沉淀法.................................................................................12
3.水蒸气蒸馏法 12 (二)游离羟基蒽醌的分离. 1pH梯度萃取法…… 12 2层析法 (三)蒽醌苷与游离蒽醌衍生物的分离. 13 (四)蒽醌苷类的分离 13 1.铅盐法 13 2溶剂法 14 四、结构鉴定 14 (一)衍生物的制备 14 1.甲基化反应 14 2.乙酰化反应 15 (二)波谱学方法 15 1紫外光谱(UV) 2醌类化合物的红外光谱(IR) 16 3.醌类化合物的核磁共振光谱(NMR) 17 4醌类化合物的质谱(MS) 五、生物活性. 19
2 3.水蒸气蒸馏法.....................................................................................12 （二）游离羟基蒽醌的分离.......................................................................12 1.pH梯度萃取法....................................................................................12 2.层析法................................................................................................12 （三）蒽醌苷与游离蒽醌衍生物的分离....................................................13 （四）蒽醌苷类的分离..............................................................................13 1.铅盐法................................................................................................13 2.溶剂法................................................................................................14 四、结构鉴定...................................................................................................14 （一）衍生物的制备..................................................................................14 1.甲基化反应........................................................................................14 2.乙酰化反应........................................................................................15 （二）波谱学方法......................................................................................15 1.紫外光谱（UV）...............................................................................15 2.醌类化合物的红外光谱（IR）..........................................................16 3.醌类化合物的核磁共振光谱（NMR）..............................................17 4.醌类化合物的质谱（MS）................................................................18 五、生物活性...................................................................................................19
醌类化合物 Q winona id 概述 定义—指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方 面与醌类有密切联系的化合物。 分布—由于醌类具有不饱和酮结构,当其分子中连接助色团后(OH Me等)多有颜色,故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中。 应用——除有抗菌抗癌等生理活性而用于药品外,还应用于染料和指示剂 的母体 一、结构类型 (一)苯醌类( benzoquinones) 是醌类中最简单而重要的一类化合物。从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大 类 对苯醌 邻苯醌 P-quinone O-quinone 邻苯醌不稳定,故天然界存在的大多为对苯醌 在醌核上多有-OH、OMe、Me等基团取代 Meo Meo 信筒子醌 辅酶Q10(n=10) embelin coenzymes Q10 信筒子醌( embilin)存在于——白花酸藤果、木桂花等的果实中 为橙红色板状结晶;其活性一—驱除肠寄生虫(驱涤作用) 辅酶Qo( coenzymes1o)用于治疗心脏病、高血压及癌症
3 醌类化合物 Quinonoid 概述 定义——指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方 面与醌类有密切联系的化合物。 分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、 -OMe 等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中。 应用——除有抗菌抗癌等生理活性而用于药品外，还应用于染料和指示剂 的母体。 一、结构类型 （一）苯醌类(benzoquinones) 是醌类中最简单而重要的一类化合物。从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大 类。 邻苯醌不稳定，故天然界存在的大多为对苯醌。 在醌核上多有-OH、-OMe、-Me 等基团取代。 信筒子醌（embilin）存在于——白花酸藤果、木桂花等的果实中。 为橙红色板状结晶；其活性——驱除肠寄生虫（驱涤作用） 辅酶 Q10（coenzymes Q10）用于治疗心脏病、高血压及癌症。 O O O 1 O 2 5 4 3 6 1 2 3 4 5 6 对苯醌 P-quinone 邻苯醌 O-quinone O O HO OH (CH2 ) 10CH3 O O MeO Me MeO CH2 C H C CH2 CH3 ( ) H n 信筒子醌 embelin 辅酶Q10 (n=10) coenzymes Q10
对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌( hydroquinones) 对苯醌 氢醌 hydroquinones 但后者不安定,在光、热或适当氧化剂作用下,很容易被重新氧化成对苯 醌类 很多醌类化合物,正是通过这种可逆的氧化还原过程,在生物体内起着重 要的电子传递媒介作用,参与生物体内许多重要的氧化还原过程 (二)萘类( naphthoquinones) 从结构上可分为 a-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 迄今为止,从天然界得到的几乎均为α-萘醌类 如:胡桃醌。 存在于——植物胡桃的叶及未成熟果实中。 熔点159;橙色针状结晶; 具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用 胡桃醌 兰雪醌( plumbagin) 橙色结晶 活性——抗菌、止咳、祛痰 存在于—一白雪花全草等植物 兰雪醌
4 对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌（hydroquinones）。 但后者不安定，在光、热或适当氧化剂作用下，很容易被重新氧化成对苯 醌类。 很多醌类化合物，正是通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重 要的电子传递媒介作用，参与生物体内许多重要的氧化还原过程。 （二）萘醌类(naphthoquinones) 从结构上可分为： 迄今为止，从天然界得到的几乎均为-萘醌类。 如：胡桃醌。 存在于——植物胡桃的叶及未成熟果实中。 熔点 159；橙色针状结晶； 具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用。 兰雪醌（plumbagin） 橙色结晶 活性——抗菌、止咳、祛痰 存在于——白雪花全草等植物。 O O OH OH 对苯醌 氢醌 hydroguinones OH [O] - O O O O O O 1 2 4 3 5 6 7 8 1 2 6 1 2 α-(1,4)萘醌 β-(1,2) 萘醌 amphi-(2,6) 萘醌 O OH O 胡桃醌 juglon O OH O CH3 兰雪醌
(三)菲醌类( phenanthraquinone 有两种类型: 邻醌 对醌 如:丹参醌类成分 丹参醌I 丹参新醌丙 丹参醌类成分具有—一抗菌及扩张冠状动脉的作用 临床上——治疗冠心病、心肌梗塞、治疗由金黄色葡萄球菌引起的疾病。 (四)蒽醌类( anthraquinones) 位—1,4,5, 位—2,3,6,7 meso(中位)—9,10 依据其还原程度的不同,将其分成以下三类 1蒽醌衍生物 根据OH在母核上分布的位置不同分两类: (1)大黄素型(-OH在羰基的两侧) 如 大黄酸
5 （三）菲醌类(phenanthraquinones) 有两种类型： 如：丹参醌类成分 丹参醌类成分具有——抗菌及扩张冠状动脉的作用。 临床上——治疗冠心病、心肌梗塞、治疗由金黄色葡萄球菌引起的疾病。 （四）蒽醌类(anthraquinones) 位——1，4，5，8 位——2，3，6，7 meso（中位）——9，10 依据其还原程度的不同，将其分成以下三类： 1.蒽醌衍生物 根据-OH 在母核上分布的位置不同分两类： （1）大黄素型（-OH 在羰基的两侧） 如： O O O O 邻醌 对醌 O O O O O OH Me 丹参醌 I 丹参新醌丙 O O 1 2 3 5 4 6 7 8 8a 9a 10a 4a 9 10 O O OH OH COOH 大黄酸