61苯环的结构 611凯库勒结构式 苯的分子式:(C6H) 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生 加氢反应: C、$A 压力 苯不易发生加成不易氧化,但容易发生取代反应
• 苯的分子式: (C6H6 ) • 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生 加氢反应: C6H6 + 3H2 6.1 苯环的结构 6.1.1 凯库勒结构式 苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应. Ni 压力
苯加氢生成环己烷苯的一元取代物只有一种,说 明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同 的 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每 个碳原子上都连有一个氢原子 H C-H 满足碳四价 H一CC H H
• 苯加氢生成环己烷,苯的 ,说 明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同 的. • 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每 个碳原子上都连有一个氢原子. 满足碳四价 一元取代物只有一种 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H
元取代物:一种 H H H—C X C C C 上面两式是等同的 苯的邻位二元取代物Pr Br H Br H Br H—C H 实际上是一种
C C C C C C Br H H H H Br C C C C C C Br H H H H Br • 上面两式是等同的 •苯的邻位二元取代物 •一元取代物: 一种 • 实际上是一种 C C C C C C X H H H H H C C C C C C H H H H H X
凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来 回移动,所以下列两种结构式迅速互变不能分离 H C-H H--C C-H H-C H C 迅速互变 H
• 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来 回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离. 迅速互变 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H
苯的稳定性证明 (1)环已烯催化加氢: +-0 △H=-120 k/mol (2)苯的氢化 +3H2 △H=-208kJ/mol (3)1,3-环己二烯脱氢 放热反应! △H=-23kJ/mol
+ H2 = -120 kJ/mol + 3H2 = -208 kJ/mol (2) 苯的氢化 (3) 1,3-环己二烯脱氢 - H2 = -23 kJ/mol 苯的稳定性证明 (1) 环己烯催化加氢: 放热反应！