§13.3羧酸衍生物的物理性质 1。低级酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性,遇水分解; 2。低级酯有香味;C14以下的羧酸甲酯、乙酯都是液体。 3。酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键,熔沸点与分子量相近的羧 酸低很多, 4。酰胺分子间可形成氢键,缔合作用比羧酸还强,所以沸点比羧 酸要髙,一般为固体。酯难溶于水,酰胺易溶于水, 5。酰胺上氮原子所连的氢原子越少,熔沸点越低。 rganIc C emIstry
§13.3 羧酸衍生物的物理性质 1。低级酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，遇水分解； 2。低级酯有香味；C14以下的羧酸甲酯、乙酯都是液体。 3。酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔沸点与分子量相近的羧 酸低很多。 4。酰胺分子间可形成氢键，缔合作用比羧酸还强，所以沸点比羧 酸要高，一般为固体。酯难溶于水，酰胺易溶于水。 5。酰胺上氮原子所连的氢原子越少，熔沸点越低
§13.3羧酸衍生物的波谱性质 红外 酰卤C=0伸缩振动在1815~1770cm1,C-X面 内弯曲振动在645cm1 酸酐C=O伸缩振动在1850~1780cm-1和1790-1740cm1有两个 强吸收峰两峰相距约60cm-1 2.5 4 100 80 60 20 4000350030002500200018001600140012001000800 0 /cm-1 图13-1丙酸酐的红外光谱 C-0伸缩振动2.C—O伸缩振动
§13.3 羧酸衍生物的波谱性质 红外 酰卤 C=O伸缩振动在1815~1770cm-1 ,C-X面 内弯曲振动在645cm-1 酸酐 C=O伸缩振动在1850~1780cm-1和1790~1740cm-1有两个 强吸收峰,两峰相距约60cm-1
酯C=0伸缩振动在1750~1735cm1有强吸收峰,C-O 伸缩振动在1300-1000cm区域有两个强吸收峰,可用于鉴 别酯 A/H 789101215 350030002500 00018001600140012001000800 o/en 图13 乙酸乙酯的红外光谐 O)伸缩振动2.C-O伸缩振动
酯 C=O伸缩振动在1750~1735cm-1有强吸收峰，C-O 伸缩振动在1300~1000cm-1区域有两个强吸收峰,可用于鉴 别酯
羰基带有部分正电荷,使α一碳上的H吸收峰向低场位移, 化学位移为2~3,化学位移37~41 mH化学位移594往往是宽而矮的峰 O CH, COCH,CH a b c 1098 65432 图13-3乙酸乙酯的核磁共振谱
羰基带有部分正电荷，使α－碳上的H吸收峰向低场位移， 化学位移为２～３， H化学位移3.7～4.1 RC O OCH RC O NH H化学位移5~9.4 往往是宽而矮的峰
§134羧酸衍生物的化学性质 §1341酰基上的亲核取代反应: R—C +N R—C 十 A Nu 亲核取代反应相对活性:酰氯>酸酐>酯>酰胺 rganIc C emIstry
§13.4.1 酰基上的亲核取代反应： 亲核取代反应相对活性：酰氯 酸酐 酯 酰胺 R C O A Nu- R C O Nu + + A §13.4 羧酸衍生物的化学性质