2.对称中心() H H CH 3.对称轴(Cn) 以设想直线为轴旋转360/n,得到与原分子 相同的分子,该直线称为n重对称轴(又称n阶对 称轴)
2. 对称中心(σ) H H H H H H H3 C CH3 3. 对称轴(Cn) 以设想直线为轴旋转360。/ n,得到与原分子 相同的分子,该直线称为n重对称轴(又称n阶对 称轴)。 C C Cl H Cl H
4.交替对称轴(旋转反映轴)(Sn) 旋转90° H ACI CI
4. 交替对称轴(旋转反映轴)(Sn) H H Cl Cl H H Cl Cl 旋转 H H Cl Cl H Cl Cl H - - H H Cl Cl H H Cl Cl 90
(二)判别手性分子的依据 A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠,是非手性分子;反之,为手性分子。 至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。 B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心, 只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是 少数 ∴既无对称面也没有对称中心的,一般 判定为是手性分子 分子的手性是对映体存在的必要和充分条件
(二) 判别手性分子的依据 A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠,是非手性分子;反之,为手性分子。 至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。 B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心, 只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是 少数。 ∴既无对称面也没有对称中心的,一般 判定为是手性分子。 分子的手性是对映体存在的必要和充分条件
第三节含一个手性碳的化合物 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 COOH OOH 外消旋乳酸 CH3 CH 3 OH OH (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 (±)-乳酸 mp53°C mp53°C mp 18C clb=+3.82 c]D=-382 c]D=0 pKa=3.79(25C pKa=3.83(25C)pka=386(25C)
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 C COOH CH3 H OH C COOH CH3 H OH (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 ()-乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC []D=+3.82 []D=-3.82 []D=0 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25oC) 外消旋乳酸 第三节 含一个手性碳的化合物
(一)对映异构体的性质 1结构:镜影与实物关系。 2内能:内能相同。 3物理性质和化学性质在非手性环境中相同, 在手性环境中有区别。 4旋光能力相同,旋光方向相反
(一)对映异构体的性质 1 结构:镜影与实物关系。 2 内能:内能相同。 3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同, 在手性环境中有区别。 4 旋光能力相同,旋光方向相反