三.不饱和羧酸的反应 分子中含有共轭双键体系，容易起1,4加成反应和Diels-Alder反应 1.1,4加成反应： OH OH 32 HX→XCH2CH2COoH B-卤代 H20,oHCH2CH2 COOH B羟基 CH2=CH-COOH HCN CNCH2CH2 COOH B氰基 NH3NH2CH2CH2 COOH B-氨基
三. 不饱和羧酸的反应 分子中含有共轭双键体系，容易起1, 4 加成反应和 Diels-Alder 反应 1. 1, 4 加成反应： C C C O OH 1 4 3 2 + HL 1,4 加成 C C C OH OH L C CH C O OH L CH2 CH COOH HX H2O HCN NH3 XCH2 CH2 COOH OHCH2CH2COOH CNCH2 CH2 COOH NH2 CH2 CH2 COOH −卤代 −羟基 −氰基 −氨基
CH2-CH-COOH+HN(CH2CH2COOH)2N(CH2CH2COOH)3 2.Diels-Alder反应： COOCHg 亲二烯体 二烯 四.不饱和羧酸的用途 丁炔二酸是良好的亲二烯体，可以用来合成结构特殊的化合物。 HO-CH-CH-OM 9 C"ao-8ea是on Br Br
2. Diels-Alder 反应： 四. 不饱和羧酸的用途 丁炔二酸是良好的亲二烯体，可以用来合成结构特殊的化合物。 CH2 CH COOCH3 + COOCH3 亲二烯体 二烯 HO C CH CH C OH O O Br Br (1) KOH, CH3 OH (2) H3 O + HO C C C C OH O O CH2 CH COOH + HN(CH2 CH2 COOH) 2 N(CH2 CH2 COOH) 3
C6H5 C6H5 COOH C— COOH COOH C6H5 C6H5 COOH C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 COOH COOH C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 COOH
O C6 H5 C6 H5 + C C COOH COOH O C6 H5 C6 H5 COOH COOH O C6 H5 C6 H5 COOH COOH O C6 H5 C6 H5 O C6 H5 C6 H5 O C6 H5 C6 H5 COOH COOH +
第二节卤代酸 本节只讨论卤素在碳链上的卤代酸。卤代酸我们并不陌生。 例如：CICH2COOH是工业上常用的合成中间体。 FCH2 COONa是一种威力极大的杀鼠剂等。 人们习惯于用希腊字母来表示卤素在碳链上的位置。如： a,B-卤代酸。卤素在羧基另一端的，称为ω-卤代酸。 cu-6H-c1-8-0m 0 BCH2CH,CH2C-OH Br Br 2,3-二溴丁酸 4-溴丁酸 a,B二溴丁酸 w-溴丁酸
第二节 卤代酸 本节只讨论卤素在碳链上的卤代酸。卤代酸我们并不陌生。 例如：ClCH2COOH 是工业上常用的合成中间体。 FCH2COONa 是一种威力极大的杀鼠剂等。 人们习惯于用希腊字母来表示卤素在碳链上的位置。如： α,β- 卤代酸。卤素在羧基另一端的，称为ω- 卤代酸。 CH3 CH CH C O OH Br Br 2, 3 – 二溴丁酸 α, β -二溴丁酸 4 – 溴丁酸 ω - 溴丁酸 BrCH2 CH2 CH2 C O OH
一.卤代酸的合成 1.a-卤代酸的合成： ).Hell-Volhard-Zelinski反应：反应可能是通过酰卤进行的 Br ct/Gtcv,coH+ng。c1aaxencon2-cHwcHbecot Br Br 2）) 0 NBS CeHsCHC-CI ROH CeHsCHC-OR CeHsCH2C-Cl Br Br (100%) 2.B-卤代酸的合成： RCH-CHC-OH+HW→F
一. 卤代酸的合成 1. α - 卤代酸的合成： CH3(CH2) 3CH2COOH + Br 2 PCl 3 89% CH3(CH2) 3CHCOOH Br Br 2 CH3(CH2) 3CCOOH Br Br 1). Hell-Volhard-Zelinski 反应：反应可能是通过酰卤进行的 2). C6H5CH2C O Cl NBS HBr C6H5CHC O Cl Br ROH C6H5CHC O OR Br (100%) 2. β - 卤代酸的合成： RCH=CHC O OH + HX RCHCH2 C O OH X