本章提纲 第一节α,B-不饱和醛酮 a,B-unsaturated aldehydes and ketones 第二节醌 Quione 第三节 羟基醛酮 hydroxy aldehydes and ketones 第 第四节酚醛和酚酮 henotic aldehydes and phenolic ketones 第 第五节紫外光谱Ultroviolet spectra
第一节 α, β-不饱和醛酮 α, β -unsaturated aldehydes and ketones 第二节 醌 Quione 第三节 羟基醛酮 hydroxy aldehydes and ketones 第 第四节 酚醛和酚酮 P henotic aldehydes and phenolic ketones 第 第五节 紫外光谱 Ultroviolet spectra 本章提纲
第一节α,B-不饱和醛酮 c,B-unsaturated aldehydes and ketones 定义:碳碳双键位于α,B一碳原子之间的不饱和醛酮。 如: CHCH-CH-CH-O CH:CH CHCCH 2-丁烯醛 3-戊烯-2-酮 9 CH3CCH-CHC.H5 4-苯基-3-丁烯-2-酮 甲基-2-环己烯-1-酮
第一节 α,β-不饱和醛酮 a,β-unsaturated aldehydes and ketones 定义:碳碳双键位于α,β-碳原子之间的不饱和醛酮。 如: 2-丁烯醛 3-戊烯-2-酮 4-苯基-3-丁烯-2-酮 甲基-2-环己烯-1-酮 CH3CH=CH CH=O O CH3CH=CHCCH3 CH3CCH=CHC6H5 O O
一 特性 1体系稳定 C=C与C=O组成共轭体系 (试写出其反应过程) OH CH3CH-CHCH-O CH-CHCHCH-0 3- CHCH-CHCH-O 2 1,2 1,4- 反应特点
一 特性 1 体系稳定 C=C与 C=O 组成共轭体系 (试写出其反应过程) CH2=CHCH2CH=O OH - H + CH3CH=CHCH=O 3- CH3CH=CHCH=O 2- 反应特点 1,2- 1,4-
2 二反应(Reactions) 1,2- Nu C-C-CHOH +δ-+⑧ 通式 C-C-c- +HNu 4321 G-C=C-0H→ H Nu 3,4-) Nu
2 二 反应(Reactions) 通式 C=C C=O 4 3 2 1 + HNu 1,2- 1,4- C=C CHOH Nu [C-C=C-OH] Nu C-C-C=O Nu H 3,4- )
1.亲核加成 Nucleophilic addition HCN 1,4- NH 1,4- C=C-C=0 1)R2CuLi 2)H20 产1,4- 1)RMgX,CuCl 2)H30 1,4- 1)RLi 2)H20 1,2 1)RMgX (1,2- 2)H20 (1,2- (1,4-
1. 亲核加成 Nucleophilic addition C=C-C=O HCN 1,4- NH 1,4- 1) R2CuLi 2)H2O 1,4- 1) RMgX,CuCl 2)H3O + 1,4- 1) RLi 2) H2O 1,2- 1) RMgX 2)H2O (1,2- ) (1,2- ) (1,4- )