KCN,HOAc C.HsCH-CHCOC.Hs CH5CH(CN)CH2COCHs (93-96%) EtOH 0。+ HCN→ (85%) CN C.H5CH-CHCOC.Hs 1CHi→ C.HsCH-CHC(OH)(C.Hs)2(75%) 2)H20 (CH )Culi 1)Et20 2)H20 (98%)
C6H5CH=CHCOC6H5 KCN ,HOAc EtOH C6H5CH(CN)CH2COC6H5 (93-96%) O + HCN CN O (85%) C6H5CH=CHCOC6H5 1)C6H5Li 2)H2O C6H5CH=CHC(OH)(C6H5 )2 (75%) O + (CH3 )2CuLi 1) Et2O 2) H2O O (98%)
2.亲电加成electrophilic addition 反应速率比单烯烃及共轭三烯烃慢。（为什么？) δ汁0- HcIe) CHCH(CDCHCOCH CH CH-CHCOCH B>CHCH(Br)CH(Br)COCHs CCl4
2． 亲电加成 electrophilic addition 反应速率比单烯烃及共轭二烯烃慢。（为什么？） CH3CH=CHCOCH3 HCl(g) Br2 CCl4 CH3CH(Cl)CH2COCH3 CH3CH(Br)CH(Br)COCH3
3.迈克尔反应Michael reaction 烯醇负离子与a,b-不饱和羰基化合物的确，4-加成。 产物的结构特点：1,5-二羰基化合物 用途：用于合成环状化合物，特别是稠环化合物。 练习：完成下列转变： KOH CH2=CHCOCH3 ,0 dmg“分义
3． 迈克尔反应 Michael reaction 烯醇负离子与a，b-不饱和羰基化合物的确，4-加成。 产物的结构特点：1，5-二羰基化合物 用途：用于合成环状化合物，特别是稠环化合物。 练习：完成下列转变： O O + CH2=CHCOCH3 KOH O CH2CH2COCH3 O O CH2CH2COCH3 O NH C6H6 O O + H2O O + OH - O O O OH - O or O O
4.还原反应Reduction reaction 4.1只还原C=O用LiAIH4或NaBH4 ( 4.2只还原C=C用H,/Pd-C H、OH LiAIH4 H20 (97%) Et2O H2/Pd-C (95%) 0r1)Li,NH3①)，-33C 2)H30
4. 还原反应 Reduction reaction （ 4.1只 还原C=O 用LiAlH4 或 NaBH4 （ 4.2只还原C=C 用 H2 /Pd-C O LiAlH4 Et2O H2O H OH (97%) O H2 /Pd-C or 1)Li,NH3 (l),-33℃ 2) H3O + O (95%)
4.3C=C和C=0同时还原 CH,CH CH.CH-C(ECHO-NCH(CH)CH(EU)CH.OH Zn/HCOONH/C2HsOH/H2O rt 30min 5.Diels-Alder反应 ,B-不饱和醛酮是很好的亲二烯体 X+△→
4.3 C=C和C=O 同时还原 CH3CH2CH2CH=C(Et)CHO H2 ,Ni or Pt CH3 (CH2 )3CH(Et)CH2OH O R1 R2 Zn/HCOONH4 /C2H5OH/H2O rt 30min 5．Diels-Alder反应 a，b不饱和醛酮是很好的亲二烯体 CHO + CHO