σ一络合物（碳正离子）的表达方式 共振式 E 离域式
σ-络合物(碳正离子)的表达方式 H + E 共振式 离域式 H H H E + + E + E
(二)各类亲电取代反应及其机理 1、卤化反应 2、硝化反应 3、磺化与氯磺化反应 4、烷基化与酰基化反应
(二)各类亲电取代反应及其机理 1、卤化反应 2、硝化反应 3、磺化与氯磺化反应 磺化与氯磺化反应 4、烷基化与酰基化反应 烷基化与酰基化反应
1、卤化反应 在卤化铁等路易斯酸催化下，芳烃中氢被卤 素取代生成卤代芳烃 反应通式： +X2 或Fe 卤苯 F2 >Cl2 Br2>12
1、卤化反应 在卤化铁等路易斯酸催化下,芳烃中氢被卤 ,芳烃中氢被卤 素取代生成卤代芳烃 反应通式： + X2 FeX3 X + HX 或 Fe F2 ＞ Cl2 ＞ Br2＞I2 卤苯
+Br2 FeBr3 或Fe Br +HBr 溴苯 CH3 CH3 CH3 CH3 r X +HBr Br Br 65.8% 32.9% 1.3% 邻二氯苯 对二氯苯
FeBr3 Br 或 Fe +Br2 +HBr Cl FeCl3 Cl +Cl2 + Cl Cl Cl 65.8% 32.9% 1.3% 溴苯 邻二氯苯 对二氯苯 + Br + +Br2 Br ∆ Fe +HBr CH3 CH3 CH3 Br CH3
溴化反应机理： 2Fe +3Br2->2FeBr3 Br2+FeBr3-FeBr4 +Brt 亲电试剂 C+BrBr些， Br π-络合物 σ-络合物 Br+H* 碳正离子 溴苯 H+FeBr4>FeBr3 +HBr
2Fe + 3Br2 2FeBr3 Br2 + + Br+ FeBr3 FeBr4- + Br+ + Br H 慢 Br+ + H 快 Br + 溴化反应机理： H + FeBr3 + FeBr4 + - HBr π-络合物 σ-络合物 碳正离子 溴苯 亲电试剂